Stèle de l'époque romaine

Ulpiana est une fondation de l’empereur Trajan dans ce qui constitue alors la province de Mésie supérieure : ce municipe est un relai important (statio) sur deux voies majeures de communication, l’axe N.-S. constitué par les vallées du Margus et de l’Axios, qui relie l’Égée au Danube, et la route S.-O.—N.-E. qui mène de l’Adriatique (Lissus) au Danube en aval des Portes de Fer (Ratiaria). La ville est également fondée à proximité d’importantes mines d’argent ouvertes à cette époque (Metalla Ulpiana).

Au IVe siècle, la présence d’Ulpiana dans la Notitia Dignitatum indique qu’elle était le siège d’une garnison. La réforme de l’administration provinciale sous Dioclétien a placé la ville dans la nouvelle province de Dardanie. Elle est également le siège d’un évêché : le premier évêque connu est attesté au concile de Serdica (343). À la fin du Ve siècle, la ville est pillée par Théodoric au cours de son incursion dans la région de Naissus (471). Marcellinus Comes la cite parmi les villes de Dardanie ayant souffert d’un tremblement de terre en 518. L’enceinte urbaine est alors ruinée, et l’empereur Justinien, selon le témoignage de Procope de Césarée, la fait démanteler. Il rebaptise la ville rénovée par ses soins Justiniana Secunda. Tout comme les autres fondations justiniennes de Dardanie (Justiniana Prima, Justinopolis), elle ne semble pas survivre aux invasions slaves de la fin du VIe siècle.