Les migrations des populations ont abouti à faire du massif des Dolomites le domaine linguistique ladin, bien que partiellement germanisé, avec l'apparition du Tyrol et l'intégration du Trentin dans le Saint-Empire romain germanique dès le Moyen Âge, par les colons bavarii, et malgré la remontée actuelle de l'italien depuis le sud alors que le ladin lutte depuis longtemps pour sa survie. Les Ladins habitent avant tout quatre vallées partant du col Sella : le val Gardena, le val di Fassa, le val Cordevole et le val Badia.

La frontière entre l'Allemagne ou plus exactement l'Autriche et l'Italie passait pendant tout le Moyen Âge jusqu'à l'époque napoléonienne, ainsi que durant la période de 1866 à 1918, par les Dolomites. Elle suivait approximativement la limite actuelle entre la province autonome de Bolzano d'une part et le Trentin et la Vénétie d'autre part, exception faite de Cortina et de la haute vallée du Cordevole, qui étaient autrichiennes.

Pendant des millénaires, des chasseurs et des collecteurs avancèrent dans les régions les plus rocailleuses et ont probablement également escaladés certains sommets. Le prêtre jésuite Franz von Wulfen escalada le Lungkofel et le Dürrenstein dans les années 1790. En 1857, l'alpiniste irlandais John Ball devint la première personne connue à escalader le Monte Pelmo. Paul Grohmann escalada plus tard divers sommets tels que l'Antelao, la Marmolada, les Tofane, le Monte Cristallo et le Piz Boè. Autour de 1860, l'alpiniste agordin Simone de Silvestro fut la première personne à atteindre la Civetta. Michael Innerkofler fut l'un des escaladeurs du Tre Cime di Lavaredo.

 Des ouvrages militaires du front des Dolomites.

En 1915, lorsque l'Italie entre en guerre aux côtés des Alliés, le front s'installe le long de la frontière, dans les montagnes. Les Italiens, malgré leurs offensives, réussissent seulement à occuper Cortina et la haute vallée de la Cordevole. À beaucoup d'endroits, des traces de la guerre (tunnels dans la roche, fortifications, éclats d'obus rouillés) sont encore visibles, en particulier celles des bombardements du Col di Lana. Bon nombre de chemins de randonnées actuels étaient alors des voies d'approvisionnement.