La première référence connue concernant une forteresse à Peñafiel remonte à 943, sous le règne de Ramire II, roi de León. Il est alors mentionné comme relevant des possessions d’Ansur Fernández, comte de Monzón, puis comte de Castille de 944 à 945.

En 983, le château est enlevé par Almanzor, hadjib du calife cordouan Hisham II. Il est reconquis en 1008 par Sanche García, qui fit démolir la forteresse musulmane, pour édifier un nouvel ensemble fortifié en un lieu mieux placé et sécurisé, en hauteur, à l’emplacement du château actuel. C’est vraisemblablement ce monarque qui donna son nom à la forteresse jusqu’alors appelée Peña Falcón, en prononçant une phrase restée célèbre : «desde hoy en adelante ésta será la peña más fiel de Castilla» [1].

Autour de 1110, la place est dirigée par le gouverneur (alcaide) Álvar Fáñez, lieutenant de Rodrigo Díaz de Vivar. Il repousse une attaque musulmane, puis participe aux deux sièges menés contre la forteresse, occupée par Alphonse Ier d'Aragon, le Batailleur, époux d'Urraca de Castille à laquelle l'opposent des différends.

Au XIIIe siècle, le roi de Castille et de León, Ferdinand III, institue le señorío [2] de Peñafiel afin de le léguer à son fils, Alphonse X. Ce dernier le transmet à son frère, l'infant Manuel, qui à son tour, en fait hériter son fils, don Juan Manuel, écrivain incontournable de la littérature médiévale castillane, et noble le plus puissant du royaume. Réprimandé par Sanche IV en 1294 en raison du mauvais état de la forteresse, il la fait rebâtir au début du XIVe siècle.

Sous le règne de Pierre Ier le Cruel, la seigneurie est supprimée et ses biens sont incorporés au patrimoine de la couronne. Un de ses successeurs, Jean Ier, lègue la forteresse à Fernando de Antequera, son fils puîné, futur roi d’Aragon. Celui-ci, marié à Éléonore Urraca de Castille, transmet le château à son deuxième fils, le futur Jean II d'Aragon, qui arbore le titre de duc de Peñafiel. Encore infant, il mène depuis Peñafiel une révolte contre son cousin, Jean II de Castille[3], qui reprend la forteresse en 1451, et ordonne sa destruction.

En 1456, Henri IV de Castille concède les droits de la forteresse détruite à Pedro Tellez Girón, maître de l’ordre de Calatrava, qui fait alors bâtir la forteresse que l’on peut aujourd’hui voir. La famille Girón restera maître du château jusqu'au XIXe siècle, et s'enorgueillira du titre de Marquis de Peñafiel (le marquisat est créé par Philippe II au XVIe siècle) et de Ducs d'Osuna. Le château servira par la suite de palais, puis de prison, avant d’être déclaré monument national en 1917. Aujourd’hui propriété de la mairie de Peñafiel, il est ouvert à la visite et abrite un musée du vin.