Siwan keidasta on asutettu jo paleoliittiselta ja neoliittiselta kivikaudelta lähtien. Berberit asettuivat Siwan lähistölle noin 10 000 vuotta sitten liikkuen ensin rannikolla ja siirtyen lopulta sisämaahan Siwaan valloittajien tieltä. Ensimmäiset historialliset maininnat Siwasta ovat muinaisen Egyptin uuden- ja keskivaltakunnan ajoilta. Muinaisessa Egyptissä Siwa oli tärkeä kulttuurikeskus. Paikalle rakennettiin Amon-Ralle omistettu temppeli, jossa toimi Ammonin oraakkeli. Se oli 700-luvun eaa. paikkeilla hyvin tunnettu Välimeren itäosissa. Kreikkalaiset pitivät sitä Zeus Ammonin oraakkelina. Vuonna 524 eaa. Persian kuningas Kambyses II yritti tuhota oraakkelin epäsuotuisan ennustuksen jälkeen ja lähetti Siwaan 50 000:n miehen armeijan, joka kuitenkin katosi lopulta aavikolle jälkiä jättämättä.[1]

Eristäytyneen sijaintinsa takia Siwa oli pitkään islamin vaikutuksen ulkopuolella Egyptin muslimivalloituksen jälkeenkin. Paikalliset vastustivat keskushallinnon yrityksiä vakiinnuttaa valtansa alueella myös sotilaallisin keinoin. 1800-luvun puolivälissä Abu Musallim -niminen Kairossa opiskellut tuomari kokosi keitaan ja sitä asuttaneiden sukujen historian teokseksi, joka on nykyisin pääasiallinen lähde Siwan historiasta. Teos kulki suvussa ja sitä päivitettiin aina 1960-luvulle saakka. Vuonna 1986 Marsa Matrouhin ja Siwan välillä aloitettiin päivittäinen bussiliikenne ja öljynetsintä sekä armeijan tukikohdat ovat tuoneet asumaan paikalle monia ulkopuolisia. Siwa on nykyisin myös merkittävä turistikohde.[1]