Brontze Aroko aztarna arkeologiak aurkitu dira Cerro del Bu muinoan, erdigunetik hurbil. Gotorleku natural honek inguruak ikusmenena ditu eta Tajo ibaiak babestuta, halako oparotasuna eskainiz. Garai hartako hainbat apaingrri aurkitu dira bertan, brontzezkoak, urrezkoak eta zilarrezkoak.

Zeltiberiar herrixka hau hedatuz joan zen eta ibaiaren beste aldeko muinoa okupatu, alkazarraren muinoa. Ordutik aurrera bertan garatu zen hiriaren historia bera, bertan ezarri baitziren akropolia, gotorlekua, jauregia eta azkenik gaztelu militarra.

K. a. 192an, erromatarrek Toletum sortu zuten. Lehen aipamena Tito Livio historialariak egin zuen, hiri gotortu txiki izendatuz. 596an, Leovigildok Toledo bereganatu zuen eta aurrerantzean bisigodoen hiriburu bihurtu zen. 400 eta 702 artean, kontzilio ugari egin ziren bertan: hamaika kontzilio orokor fede kontuekin eta zazpi kontzilio probintzial diziplina eklesiastiko kontuekin. 711an, Guadaleteko guduan Tariq ibn Ziyad musulmanak Rodrigo azken errege bisigodoa garaitu zuen eta hiria bereganatu. Ordutik aurrera Kordobako kalifa-herrikoa izan zen.

 

Toledoren ikuspegia, Grekoa, 1596 inguru.

1085eko maiatzaren 25ean, Alfontso VI.a Gaztelakoak hiria berreskuratu zuen eta Gaztelako Erresumara lotu. XII. mendean, itzulpengintzagune entzutetsu bihurtu zen, jakintsu kristau, judu eta musulmanen arteko topaleku.

XII eta XVI. mendeen artean, Toledo Gaztelako hiriburuetako bat bihurtu zen, aberatsa eta boteretsua. Joana Eroa, Errege-erregina Katolikoen alaba, bertan jaio zen 1479ko azaroaren 6an. Bere senar Filipe I.arekin batera Koroaren oinordeko ere izendatu zituzten bertan. Gaztelako Komunitateen Gerran, matxinatu zen lehen hirietako bat izan zen Toledo, Juan de Padilla eta Pedro Laso de la Vegak gidaturik. Komuneroak Villalarreko guduan garaitu ondoren, María Pacheco, Juan de Padillaren alarguna, nolabaiteko erresistentziaren buru izan zen 1522an armak utzi arte. Garai hartan Karlos V.ak Toledon ezarri zuen Gortearen egoitza. 1563an, Filipe II.aen erregealdian, hiriak hiriburutza galdu zuen Madrilen mesedetan.

Espainiako Gerra Zibila piztu zenean, Toledo errepublikazaleen aldean kokatua zegoen. Hirian hainbat gudu izan ziren, batez ere Alkazarreko Akademia Militarraren inguruan. Bertan izan zen Toledoko alkazarraren setioa 1936an, non tropa matxinatuek (nazionalek) 70 egunez errepublikazaleen tropei aurre egin zieten. 1936ko irailaren 28an, Varela jeneral nazionalak laguntzarekin, setioa amaitu zen.

1981tik Gaztela-Mantxako hiriburua da. Madrilen etxebizitzen prezioa igotzeak eta garraiobideen hobekuntzak biztanleriaren etengabeko hazkundea ekarri du.