Saaremaa kõrgemad osad olid vabanenud Balti jääpaisjärve vee alt u 9600 aastal eKr, kuid sellele järgnenud mitmel aastatuhandetel inimesed teadaolevalt Saaremaale ei jõudnud. Vanimad leitud inimasustuse jäljed Võhma ja Pahapilli küla maadel on dateeritud mesoliitikumi ehk keskmise kiviaja lõpujärku, aastatesse 6000–4900 eKr. Esimesed saabujad olid hülgekütid, kes peatusid ajutiselt tolleaegsel mererannal, veidi hiljem hakati püstitama hooajalisi laagreid viigrite küttimiseks kevadtalve perioodil.[1]

Varaneoliitikumis moodustas Saaremaa koos Hiiumaa ja Ruhnuga Narva kultuuri erilaadse alarühma, olles tekkinud ilmselt suhtelise isoleerituse tingimustes. Ainuke Saaremaal leitud tolleaegne asulakoht Kõnnus paiknes tol ajal peamise saare rannast mõne kilomeetri kaugusel pisikesel saarekesel. Aastatest 3700/3500 eKr saati iseloomustasid Saaremaa materiaalset kultuuri taas erijooned, mida iseloomustas kammkeraamika traditsioonide kokkusulamine varasema Narva kultuuri Saaremaa eripäradega. Neil klassikalise ja hilise kammkeraamika kultuuri perioodidel olid saare rannaalad ilmselt juba üsna tihedalt asustatud.[1]

Hilisneoliitikumis, alates umbes aastatest 3200–3000 eKr ilmus hilise kammkeraamika kõrvale, seda täielikult välja tõrjumata, nöörkeraamika kultuur. Sel ajal võis välja kujunema hakata ka üksikpereline asustusviis. Samaaegselt kasvas maaviljeluse osakaal, tegeldi alepõllundusega ja hakati kasvatama koduloomi, kuid esialgu ilmselt need küttimise üle veel selgelt domineerima ei hakanud.[1]

Varane pronksiaeg Saaremaa elanike jaoks suuri muutusi ei toonud ja neoliitikumis kinnistunud eluviis jätkus. Pronksesemed olid haruldased ja neid kasutati tõenäoliselt sotsiaalse staatuse sümbolitena või rituaalriistadena, samal ajal kui praktilise otstarbega tööriistu tehti endiselt kivist, puust ja luust. Asustatud oli peamiselt Kesk- ja Lääne-Saaremaa, asulakohad olid endiselt sisemaal, kõrgematel küngastel ja siseveekogude kallastel.[2]

 

Aastal 1241 sõlmitud leping Liivi ordu, Saare-Lääne piiskopkonna ja saarlaste vahel

Nooremasse pronksiaega või eelrooma rauaaega (800–400 eKr) paigutatakse mõnede viimase aja uurimuste kohaselt Kaali meteoriidi langemine, mis pidi tolleaegse suhteliselt tihedalt asustatud Saaremaa elanike mällu sügava jälje jätma. Kaali järve kaldale rajati kultuskoht, mis oli poolkaares ümbritsetud paemüüriga.[2]

Eelviikingi- ja viikingiajal oli asustus Saaremaal koondunud peamiselt kõige viljakamate muldadega regioonidesse. Hilisemate perioodide ja naaberalade asustusviiside põhjal võib oletada, et leidus nii muinasmõisu, suuremaid ja väiksemaid üksiktalusid kui suuremaid ja väiksemaid külasid. Põlluharimises kasutati ilmselt kaheväljasüsteemi, kus pool põllust oli kesa all ja teisel poolel kasvatati mitut kultuuri (rukis, oder, kaer, nisu, hiljem ka talirukis). Kuna Saaremaa mullad on suhteliselt väheviljakad, siis oli majandustegevuses oluline roll ka karjakasvatusel, kala- ja hülgepüügil, merekaubandusel ning hiljem ka röövretklusel. Peamiseks importkaubaks oli ilmselt sool ja ülikkonna käsutusse minevad prestiižikaubad nagu teatud relvad, karusnahad, vürtsid, siid ja vein.[3]

Salme muinaslaev, mis pärineb 8. sajandist, on ühtlasi vanimaks Läänemerel seilanud purjelaevaks.

Saaremaa oli muinasaja lõpul üks tihedamini asustatud ja arenenumaid piirkondi Eestis, üksikute muinaskihelkondade asemel oli tekkinud ühtne maakond ilmselt juba 11. või 12. sajandil. 11., eriti aga 12. sajandil olid tugeva ründelaevastiku rajanud muinas-saarlased Läänemere läänekaldal kardetud mereröövlid. Oletatakse, et ka Rootsi tollase pealinna Sigtuna hävitamises olid 1187. aastal tegevad saarlased. Nimetatud rüüsteretked olid muide üheks Põhjala ristisõdade põhjuseks, sest praeguste Eesti, Läti ja Venemaa aladega seotud kaupmehed tahtsid vältida röövimist.

 

Saare-Lääne piiskopkonna Saaremaa stift ja ka Liivimaa ordu valdused Saaremaal

Saxo Grammaticuse andmetel osalesid saarlased Ölandi lahingus 1170. aastal ja Novgorodi kroonika kirjeldab 1190. saarlaste Peipsile tungimist. Saaremaa kui "saarlaste maa(konna)" mõiste alla kuulusid sel ajal ka Sõrve saar, Muhu saar ja Hiiumaa, kus olid oma sadamad, isegi "sottesatama", sajad laevad, linnused ja elegantsed Karolingide riigist toodud, vahel hõbeplateeritud ja koguni signeeritud mõõgad. Nii paistis nende ühiskond hästi sõjakas võrreldes Ojamaaga, kus oldi ikka rohkem kauplejad. Tuius ja Kaali ümbruses toodeti oma rauda; loodud oli majanduslik baas, et toita rahvast, ehitada laevu ja laevastikke, mehitada ja oskuslikult juhtida malevat[4].

Muistse vabadusvõitluse ehk Läänemere idakaldale jõudnud Põhjala ristisõdade ajal 13. sajandi alguskümnenditel oli Saaremaa kõige visamalt võõrvallutajatele vastu pannud maakond. Maakond alistati alles 1227. aastal pärast mitmeid sõjaretki, mil Valjala linnuse piiramise lõpetas ristisõdijate ja muistsete saarlaste vahel sõlmitud leping (vasallileping). Seetõttu jäi Saaremaale tollal eristaatus ning nii mitmedki muistsed vanemad said arvatavasti uute maahärrade vasallideks. Saaremaast sai Saare-Lääne piiskopkonna osa.

Saarlased tõusid korduvalt edukalt ka sakslaste vastu üles: 1236–1241, 1261–1262 ja 1343–1345 oli Saaremaa võõrvallutajatest vaba.

 

Kuressaare piiskopilinnuse praegune konvendihoone valmis hiljemalt 1381. aastaks

 

Taani aegse Saaremaa (Øse) vapp.

1559. aastal omandas Taani kuningas Frederik II Saare-Lääne piiskopilt piiskopkonna, piiskop Johann V von Münchhausenilt oma vennale Holsteini hertsogile Magnusele, tingimusel, et viimane loobub oma pärandiosast Schleswigis ja Holsteinis. Piiskop Johannes loobus hertsog Magnuse kasuks ka oma Kuramaa piiskopkonnast. Liivi sõja ajal läks see Taani kuningriigi koosseisu, mille osaks jäi kuni 1645. aastani, mil Brömsebro rahuga omastas selle Rootsi. Brömsebro rahu lõpetas aastatel 1643–1645 kestnud Rootsi ja Taani vahelise sõja ülemvõimu pärast Läänemere maades. See sõda oli osa Kolmekümneaastasest sõjast, mis lõppes 1648. aastal.

Brömsebro rahuga läks Saaremaa Rootsi valduste hulka, Liivimaa ehk Läänemereprovintsidesse kuulus ka Saaremaa, mis küll säilitas teatud eriseisundi. Erinevalt teistest maakondadest oli Saaremaal oma asehaldur, Saaremaa rüütelkond, kirikuvalitsus (konsistoorium) ning Eesti- ja Liivimaast erinev maksusüsteem. Rootsi kuninganna Kristiina läänistas Saaremaa Kuressaare krahvkonna 1648. aastal krahv Magnus Gabriel De la Gardiele, kuid pärast Rootsi kuninganna Kristiina loobumist troonist 1654. aastal ja Rooma elama asumist, sai Saaremaast ja Kuressaare krahvkonnast[5] sai aastateks 1654–1689 tema elatusmaa (rootsi keeles underhallsland), mille valitsejaks oli elatusmaade kindralkuberner Seved Baath.

 

L. A. Graf Mellini "Atlas von Liefland", 1798, kaardileht: Der Arenburgische Kreis

1710. aastal vallutas saare Põhjasõja käigus Venemaa. Saaremaa jäi eristaatusega piirkonnaks (pooleldi eraldiseisvaks provintsiks, pooleldi maakonnaks) Liivimaa kubermangus Arenburgi kreisina kuni 1917. aastani, mil see ühendati Eestimaa rahvuskubermanguga.

 

Saksa vägede dessant Saaremaale 1917. aastal

1840. aastatel Liivimaa kubermangus toimus sotsiaalne protestiliikumine – usuvahetusliikumine, mille käigus astus märkimisväärne osa nende alade maaelanikkonnast vene õigeusku. Usuvahetusliikumise peamiseks motiiviks on peetud talupoegade lootusi parandada oma majanduslikku olukorda, omandades maad ja saavutades mõisakoormiste kergendamise. Samuti väljendus liikumises protest baltisaksa mõisnike kontrolli all olnud luterliku kiriku vastu.

1902. aastal hakkas Saaremaa ja mandri vahel sõitma esimene aurik General Surovtsev.[6]

1917. aasta oktoobris okupeerisid Saaremaa Operatsioon Albioni käigus Saksamaa Keisririigi väed, nende võim kestis kuni 1918. aasta novembrini.

Esimesel iseseisvusajal oli Saaremaa kuni 1940. aastani üks Eesti Vabariigi 11 maakonnast.

Saaremaa maakond likvideeriti 1950. aasta haldusreformiga, mil Eesti NSV-s moodustati maarajoonid. Alates 1959. aastast, mil likvideeriti Orissaare rajoon, kuulus kogu Saaremaa ala taas ühe haldusüksuse, Kingissepa rajooni alla. Saare maakond taastati 1991. aastal ning see hõlmab tänapäeval peale Saaremaa valla ka Muhu ja Ruhnu valda.