Enne Rooma aega elasid Pirani piirkonna mägedes illüürlaste hõimud, kes olid kalastajad, kütid ja põlluharijad. Illüürlased tegelesid ka piraatlusega, häirides Rooma riigi kaubandust Aadria mere põhjaosas. Pirani poolsaar liideti Rooma riigiga aastatel 178 ja 177 eKr ning sellele järgnenud aastatel asusid piirkonda elama roomlased.

Rooma riigi allakäik alates 5. sajandist ning avaaride ja slaavlaste pealetung 6. sajandil sundisid roomlasi taanduma kergemini kaitstavale aladele saartel ja poolsaartel. 7. sajandiks oli alanud piirkonnas urbaniseerumine ja Piranist oli saanud kindluslinn. Hoolimata kaitserajatistest vallutasid aga frangid Istria 788. aastal ning piirkonda asusid elama slaavlased. Esimesed kirjalikud ülestähenduse piirkonna kohta pärinevad 7. sajandist anonüümse Ravenna vaimuliku sulest. Linna nimi pärineb kõige tõenäolisemalt kreekakeelsest sõnast pyrranos, mis tähendab punast ning viitab punakale kivile, mida piirkonnas leidub.[1]

22. veebruaril 1812 toimus Pirani lähistel Suurbritannia ja Prantsuse laevastiku vahel Pirani lahing, mis oli osa Napoleoni sõdadest. Prantsuse poolelt lahingus osalenud alus Rivoli oli hiljuti Veneetsias valminud ning oli mõeldud tugevdama Prantsuse laevastikku Aadria merel. Briti laevastiku alus HMS Victorious saabus veebruari keskel Veneetsiasse ja blokeeris sadama. Kui Rivoli üritas udu varjus põgeneda, jälitas Briti alus teda ning sundis viietunnise lahingu järel alistuma. Rivoli kaotas enam kui poole oma meeskonnast haavatute või hukkunutena. Tegemist on ainsa merelahinguga, mis tänapäeva Sloveenia vetes kunagi peetud.

Balkani esimene trollibussiliin alustas tollal Austria-Ungari riigile kuulunud Piranis tööd 24. oktoobril 1909. Liin kulges linna keskel asuvalt Tartini väljakult mööda rannikut Portoroži ja Lucija dokkidesse. 1912. aastal asendati trollibuss trammiga, mis liikus samal marsruudil kuni 1953. aastani.

24. oktoobril 2010 sai Sloveeniast esimene endine sotsialistlik Euroopa riik, kus linnapeaks valiti mustanahaline, kui Pirani linnapeaks sai 1970. aastate lõpus Ghanast tulnud arst Peter Bossman.[2]