Prehistoria y romanización

La vida de este concejo estuvo unida al de Pravia hasta el siglo XVIII; por ello, es muy difícil encontrar unos datos que se refieran solo el actual concejo de Cudillero, ya que su término municipal no tiene vida autónoma hasta el siglo XIX.

No existen restos humanos prehistóricos en lo que entendemos por tierras actuales de este concejo; no obstante, sí los encontramos en los concejos limítrofes.

Es en la época castreña donde aparecen los primeros restos de este concejo, encontrándose dos castros que son: los castros de La Garita y La Cavona. Hace relativamente poco se descubrió otro yacimiento, el de Gurión. Todos estos emplazamientos parecen de tipo prerromano, mientras que los restos de la época romana en esta zona están muy difuminados.

Edad Media y Moderna

La fundación del puerto de Cudillero y su primitivo núcleo de población se remonta al siglo XIII. El documento más antiguo en que se menciona a la actual villa es una escritura de 1285 por la que Arias González de Valdés donaba al monasterio tinetense de Obona «un suelo en el puerto de Cudillero, donde pudieran vender pan, y una cabaña con salida al mar sin que ningún señor se lo estorbase». También en el siglo XIII se fundó la puebla de Pravia, que en seguida se convertiría en capital de un extenso concejo que comprendía el actual territorio cudillerense. Durante la Baja Edad Media, Cudillero se mantuvo como un pequeño puerto de pescadores que en lo político dependía de Pravia y en lo eclesiástico quedaba en el límite entre las parroquias de San Juan y Santa María de Piñera.

En el siglo XV, Cudillero ya estaba consolidado como puerto pesquero y solicitó la concesión del alfolí de la sal que la tenía monopolizada la capital praviana. La concesión no llega a efectuarse nunca.

En la Edad Moderna, Cudillero ya está consolidada, siendo el centro pesquero Asturiano y aparecen una serie de edificaciones como la iglesia de San Pedro edificada por sus habitantes. También se construye un muelle en el puerto y el castillo de San Juan para defenderse de las incursiones inglesas.

En el siglo XVIII, los vecinos del lugar ofrecieron 1000 doblones por segregarse de la jurisdicción del concejo de Pravia ya que no podían nombrar sus cargos, pero esto no llegaría hasta cien años más tarde. Por entonces solo había un coto señorial en este territorio: el de San Pedro de Boca de Mar, perteneciente a la casa de Omaña.

Siglo XIX en adelante  Cudillero en la década de 1970

En el siglo XIX llega la deseada autonomía municipal de Cudillero, en parte debido a la importancia del puerto pesquero y se plantea la necesidad de ampliar el puerto, cosa que no llegaría hasta el siglo XX.

En el siglo XX, se adjudicó la construcción de un nuevo puerto, los trabajos fueron en diferentes fases y acabaron en el ochenta. También se remodela la carretera a Galicia.

En 1995 Cudillero ganó la primera edición del concurso Grand Prix del verano, de TVE.