Olofsborg soportó varios asedios organizados por los rusos durante la Primera y la Segunda Guerra Ruso-Sueca. Bajo el amparo del castillo se desarrolló un importante centro de comercio a finales del siglo XVI, dando origen a la ciudad de Savonlinna, que fue fundada en 1639.

El 28 de julio de 1714, la guarnición capituló a los rusos invasores, llevándoles tan sólo dos días para conquistar el castillo en 1743, en los sucesos que conducirían al Tratado de Åbo, que le concedió toda la región a la emperatriz Isabel I de Rusia.

Hacia la década de 1850, Olavinlinna fue transformado en prisión. En la década posterior dos incendios fueron culpables de importantes daños en la estructura del edificio. Los trabajos de restauración comenzaron con la llegada del siglo XX y fueron terminados hacia 1975.[1]​