Fue construido por los árabes en fecha desconocida, aunque no después del siglo XII, ya que las fuentes árabes ya lo mencionan en el año 1172. Se ha especulado mucho sobre la posibilidad de que la fortaleza se asiente sobre una fortificación o villa romana anterior, aunque la arqueología no ha arrojado luz a este respecto.

Fue una importante plaza fuerte de los musulmanes, y muestra de su robustez es que las tropas de Jaime I tuvieron que asediarlo tres veces para conseguir tomarlo, finalmente, en 1240, a manos de un ejército formado por los caballeros de la orden de Calatrava junto con mercenarios almogávares, al mando de Ruy Pérez Ponce de León, comendador de Alcañiz. Estas incursiones suponían una violación del Tratado de Cazola, según el cual, Villena pertenecía al ámbito de conquista castellana. Pasaría definitivamente a manos castellanas en virtud del Tratado de Almizra. Primero se dio en tenencia a estos caballeros de Calatrava, pero pronto pasó en poder del infante Manuel de Castilla al ser nombrado señor de Villena. A su muerte pasaría a manos de su hijo, el insigne escritor don Juan Manuel, Príncipe de Villena. Este desposó a la infanta Constanza de Aragón, hija de Jaime II a la edad de 6 años, y la tuvo recluida en el castillo de Villena hasta que cumplió los doce años y pudo consumar el matrimonio. La estancia de Constanza obligó a don Juan Manuel a efectuar reformas para mejorar la seguridad de la plaza. Durante sus estancias en Villena, sus principales ocupaciones fueron la literatura y la caza,[1]​ muy abundante en aquella época a juzgar por sus propias palabras:

Después del linaje de los Manueles, fue Alfonso de Aragón el Viejo el poseedor de la fortaleza, al ser nombrado primer marqués de Villena. Si hubo rastros del paso del primer marqués por el castillo, don Juan Pacheco, segundo marqués de Villena, se encargó de hacerlos desaparecer. A él se deben los revestimientos de los muros, el segundo lienzo de muralla y las plantas tercera y cuarta de la torre, que convirtieron la fortaleza en un castillo-palacio. En 1476, alentado por los Reyes Católicos, el pueblo de Villena se sublevó contra el marqués Diego López Pacheco en una asonada que costó la vida a miles de judíos y conversos que se habían refugiado en el castillo. Desde entonces, ni la ciudad ni el castillo salieron de los dominios reales, y el marquesado quedó convertido en título honorífico.

La fortaleza tuvo un importante papel en las Revueltas de las Germanías, ya que allí se refugió el virrey Diego Mendoza después de su derrota en Gandía, y de ella partieron las tropas para arrebatar del poder de los sublevados la ciudad de Valencia. En la Relación que envió el Concejo de Villena a Felipe II en 1575 aparece descripción considerablemente extensa del castillo y su situación:

También fue escenario importante en la Guerra de Sucesión, cuando 50 hombres fieles a los borbones soportaron un asedio de 8 días de los austríacos, a quienes, finalmente, hicieron levantar el cerco. Este hecho le valió el título de Fidelísima, que añadió a los que ya poseía de Muy Noble y Muy Leal.[1]​

Incluso ya en la Guerra de la Independencia de España contra los franceses fue el castillo de la Atalaya punto estratégico, hecho por el cual mandó el mariscal Suchet volar las cubiertas de la torre del homenaje, incluyendo gran parte de las dos bóvedas almohades, que junto con las del castillo de Biar, son unas de las más antiguas de España y de todo el Magreb.

A partir de entonces, el castillo quedó abandonado, convirtiéndose en lugar de pasto y cementerio de perros vagabundos, como denunció en su momento el arqueólogo villenense José María Soler García.[1]​ No solo eso, sino que además las casas que fueron surgiendo a partir del siglo XIX alrededor del castillo utilizaron en muchas ocasiones materiales tomados de la fortaleza.[4]​ A los esfuerzos de Soler se debe que a partir de 1958 se hayan llevado a cabo obras de restauración, así como también las diversas excavaciones realizadas en el perímetro de la fortaleza, que han permitido recuperar interesantes materiales sobre la historia de la ciudad y la fortaleza, parte de los cuales se hallan exupuestos en el Museo Arqueológico "José María Soler".

Las primeras obras de restauración, de 1958, se centraron en la reconstrucción de las cubiertas de la torre del homenaje y de las torrecillas que la coronan. Durante los años 60 se restauraron las murallas que rodean el patio de armas, y en 1971 se reconstruyeron los dos cubos que flanquean la puerta de entrada al castillo. Desde entonces, y hasta la actualidad, se han ido llevado a cabo obras de pequeña envergadura con cierta periodicidad.[4]​ Demuestra que el castillo vuelve a formar parte de la vida de la ciudad el hecho de que, desde 1961 se lancen desde allí los fuegos artificiales del inicio de las fiestas de Moros y Cristianos, y que desde 1977 se realicen las representaciones de las embajadas mora y cristiana de dichas fiestas en el escenario real del castillo. Ya en la década de 1990 se rehabilitaron totalmente los alrededores de la fortaleza y se puso en marcha la iluminación nocturna del monumento.