Το αρχιπέλαγος, σύμφωνα με ευρήματα, κατοικούνταν από τους προϊστορικούς χρόνους. Πέτρινα εργαλεία έχουν ανακαλυφθεί στο θαλάσσιο πυθμένα της περιοχής, ενώ στην ξηρά είχαν εντοπιστεί το 19ο αιώνα προϊστορικά ταφικά μνημεία, με οστά και αντικείμενα. Επίσης, υποθαλάσσιες έρευνες ανακάλυψαν χάλκινες πλάκες, μάλλον τοπικής κατασκευής, σε μικρά βάθη γύρω από τα νησιά.

Το 697, ο τελευταίος βασιλιάς της Φριζικής, Ράντμποντ, υποχώρησε στο τότε ένα νησί του αρχιπελάγους, μετά την ήττα του από τους Φράγκους, όπως περιγράφει η πρώτη γραπτή αναφορά στη Χέλγκολαντ, στη βιογραφία του Βίλεμπορντ από τον Άλκιν. Μέχρι το 1231, το νησί καταγράφεται ως ιδιοκτησία του βασιλιά της Δανίας, Βάλντεμαρ Β΄.

Ως παραδοσιακές τοπικές δραστηριότητες αναφέρονταν η αλιεία, η θήρα πτηνών και φώκιας, ενώ οι κάτοικοι ήταν γνωστοί για τις ναυτικές τους ικανότητες και αναφέρονται ως ικανοί ναυσιπλόοι, τουλάχιστον για την προσέγγιση των μακρινών διαδρομών στα λιμάνια της Βρέμης και του Αμβούργου, τότε πόλεις της Χανσεατικής Ένωσης. Επίσης, η Χέλγκολαντ αποτέλεσε για διαστήματα ιδανικό σημείο για την έναρξη μεγάλων αλιευτικών εκστρατειών ρέγγας στη Βόρεια θάλασσα. Συνεπεία της θέσης της και των παραπάνω, το νησί άλλαξε πολλούς ηγεμόνες, όπως την πόλη του Αμβούργου, το βασίλειο της Δανίας και το Δουκάτο του Σλέσβιχ, μέχρι το 1714, οπότε και καταλήφθηκε από τη Δανία μέχρι και το 1804.

Το 1807, η Χέλγκολαντ καταλήφθηκε από τους Βρετανούς κατά τη διάρκεια των Ναπολεόντειων πολέμων. Έγινε κέντρο λαθρεμπορίου και κατασκοπείας ενάντια στη Γαλλία, ενώ χιλιάδες Γερμανοί που κατέφευγαν στη Βρετανία πέρασαν από τα νησιά. Το 1826, το νησί απέκτησε ιαματικά λουτρά και εξελίχθηκε σε τουριστικό προορισμό για αρκετούς ηλικιωμένους, ενώ παράλληλα προσέλκυσε καλλιτέχνες και συγγραφείς, ιδιαίτερα από τη Γερμανία και την Αυστρία, λόγω της ελευθερίας της Βρετανικής κυριαρχίας του. Επίσης, αποτέλεσε καταφύγιο για τους Γερμανούς πρόσφυγες των επαναστάσεων του 1830 και του 1848.

Η Βρετανία παραχώρησε τα νησιά στη Γερμανία το 1890 με τη Συνθήκη Χέλγκολαντ-Ζανζιβάρης, ανταλλάσσοντάς την με τη γερμανική κτήση στην ανατολική Αφρική.