Αποδείξεις για την κατοίκηση από τους Νεάντερταλ στο Γιβραλτάρ, πριν από περίπου 50.000 χρόνια, έχουν ανακαλυφθεί στο Σπήλαιο Γκόραμ.[1] Οι σπηλιές του Γιβραλτάρ συνέχισαν να χρησιμοποιούνται από τους Χόμο Σάπιενς, μετά από την τελική εξαφάνιση των Νεάντερταλ. Πέτρινα εργαλεία, εστίες (τζάκια) και οστά ζώων, που χρονολογούνται από περίπου 40.000 χρόνια μέχρι 5.000 χρόνια πριν, έχουν βρεθεί σε ιζήματα εντός του Σπηλαίου Γκόραμ.[2]

Πολυάριθμα αγγεία που χρονολογούνται στη Νεολιθική Εποχή έχουν βρεθεί σε σπηλιές του Γιβραλτάρ, με χαρακτηριστικά παρόμοια με εκείνα του πολιτισμού που αναπτύχθηκε την ίδια περίοδο στην Ανδαλουσία και κυριότερα στην γειτονική Αλμερία.[3] Για την Εποχή του Χαλκού τα στοιχεία κατοίκησης είναι λιγότερα, καθώς το διάστημα εκείνο οι άνθρωποι είχαν σταματήσει σε μεγάλο βαθμό να ζουν σε σπηλιές.[4]

Κατά την αρχαιότητα, το Γιβραλτάρ θεωρούνταν από τους λαούς της Μεσογείου ως τόπος θρησκευτικής και συμβολικής σημασίας. Οι Φοίνικες το χρησιμοποίησαν ως εμπορική τους βάση για αρκετούς αιώνες, περίπου από το 950 π.Χ. και μετά.[5] Ο Βράχος του Γιβραλτάρ αποτέλεσε την βόρεια από τις Ηράκλειες Στήλες των αρχαίων Ελλήνων, αλλά και το Όρος Κάλπε των αρχαίων Ρωμαίων (όνομα ίσως φοινικικής προέλευσης). Σύμφωνα με την ελληνική μυθολογία, ο Ηρακλής χρησιμοποίησε την υπεράνθρωπη δύναμή του για να χωρίσει το όρος που ένωνε την Ευρώπη με την Αφρική και να περάσει ανάμεσα του. Κάνοντας αυτό, ένωσε τον Ατλαντικό με τη Μεσόγειο και σχημάτισε το Στενό του Γιβραλτάρ. Παρότι η περιοχή αποτέλεσε πεδίο ελέγχου Φοινίκων, Ελλήνων και Ρωμαίων, δεν υπάρχουν γνωστά αρχαιολογικά στοιχεία μόνιμων οικισμών στον χώρο του σημερινού Γιβραλτάρ. Τουναντίον, τέτοια υπάρχουν στην περιοχή του κόλπου που αποτελεί σήμερα την Πεδιάδα του Γιβραλτάρ.[6][7][8]

Μετά την κατάρρευση της Δυτικής Ρωμαϊκής Αυτοκρατορίας, το Γιβραλτάρ πέρασε προσωρινά στον έλεγχο των Βανδάλων, οι οποίοι κατευθύνθηκαν στην Αφρική έπειτα από πρόσκληση του Ρωμαίου στρατηγού Βονιφάτιου. Η περιοχή αργότερα αποτέλεσε μέρος του Βησιγοτθικού Βασιλείου της Ισπανίας για σχεδόν 300 χρόνια, από το 414 έως το 711 μ.Χ.

Τον Απρίλιο του 711, Βέρβεροι Μουσουλμάνοι, υπό την ηγεσία του Ταρίκ ιμπν Ζιγιάντ, κινούμενοι από τη Βόρεια Αφρική αποβιβάστηκαν στην περιοχή γύρω από το Γιβραλτάρ.[9] Ο κατακτητικός πόλεμος του Ταρίκ ιμπν Ζιγιάντ είχε ως αποτέλεσμα την ισλαμική κατάκτηση του μεγαλύτερου μέρους της Ιβηρικής Χερσονήσου. Το Όρος Κάλπε μετονομάστηκε σε «Τζεμπέλ αλ Ταρίκ» (جبل طارق - Βουνό του Ταρίκ), ονομασία από την οποία προέρχεται η λέξη «Γιβραλτάρ».[6]

Το 1160, ο Σουλτάνος των Αλμοαδών Αμπντ αλ Μουμίν διέταξε την κατασκευή ενός μόνιμου οικισμού, συμπεριλαμβανομένου ενός κάστρου. Ο οικισμός έλαβε το όνομα «Μεντίνα αλ Φατ» (Πόλη της Νίκης).[10] Μέρος αυτού του κάστρου, που αποκαλείται «Μαυριτανικό Κάστρο», παραμένει όρθιο ως σήμερα.

Από το 1274 και μετά, η πόλη πέρασε διαδοχικά στα χέρια των Νασρίδων της Γρανάδας (1237 και 1374), των Μαρινίδων του Μαρόκου (1274 και 1333) και των Βασιλέων της Καστίλλης (1309).

Το 1462 το Γιβραλτάρ χάθηκε οριστικά από τον έλεγχο του Εμιράτου της Γρανάδας, όταν κατελήφθη από τον Ισπανό στρατηγό Χουάν Αλόνσο ντε Γκουθμάν.[11]

Μετά την κατάκτηση, ο Ερρίκος Δ΄ της Καστίλλης υιοθέτησε τον τίτλο του Βασιλιά του Γιβραλτάρ, εντάσσοντας την πόλη στην κομάρκα (επαρχία) της Πεδιάδας του Γιβραλτάρ.[12] Έξι έτη αργότερα, το Γιβραλτάρ αποδόθηκε στον Ενρίκε ντε Γκουθμάν, Δούκα της Μεδίνας-Σιδωνίας, ο οποίος το πούλησε το 1474 σε μια ομάδα προσήλυτων Χριστιανών (πρώην Εβραίους).[13] Το 1501 το Γιβραλτάρ πέρασε ξανά στον έλεγχο του ισπανικού στέμματος και απέκτησε τον δικό του θυρεό που χρησιμοποιεί ως σήμερα, με διάταγμα της Ισαβέλλας Α΄ της Καστίλλης.

Το 1704, κατά τη διάρκεια του Πολέμου της Ισπανικής Διαδοχής, ένας ενιαίος αγγλο-ολλανδικός στόλος, που εκπροσωπούσε τη Μεγάλη Συμμαχία, κατέλαβε την πόλη του Γιβραλτάρ για λογαριασμό του Αρχιδούκα Καρόλου της Αυστρίας, κατά την προσπάθειά του να γίνει Βασιλιάς της Ισπανίας. Στη συνέχεια, το μεγαλύτερο μέρος του πληθυσμού έφυγε από την πόλη, με πολλούς να εγκαθίστανται σε κοντινή απόσταση.[14] Καθώς η εκστρατεία της Συμμαχίας κινούνταν σε αποτυχία, συνήφθη η Συνθήκη της Ουτρέχτης (1713), με την οποία εκχωρήθηκε ο έλεγχος του Γιβραλτάρ στη Βρετανία για να εξασφαλιστεί η αποχώρησή της από τον πόλεμο. Μετέπειτα προσπάθειες των Ισπανών μοναρχών να ανακτήσουν το Γιβραλτάρ, με την Πολιορκία του 1727 και με τη Μεγάλη Πολιορκία του 1779-83, στέφθηκαν σε αποτυχία.

Μετά την καταστροφική Μεγάλη Πολιορκία, η πόλη ξαναχτίστηκε σχεδόν εξ ολοκλήρου.[15] Ο χτίστης-μηχανικός Τζοβάνι Μαρία Μποσέτι, έφθασε στο Γιβραλτάρ το 1784 από το Μιλάνο και έχτισε το Ναυπηγείο (που ολοκληρώθηκε το 1812) και πολλά άλλα κτήρια. Ο Μποσέτι θεωρείται υπεύθυνος για τον καθορισμό της μορφής της παλιάς πόλης, που συνδυάζει αρχιτεκτονικά χαρακτηριστικά διαφορετικών επιρροών (ιταλικών, ισπανικών, αγγλικών κ.ά.).[15]

Κατά τη διάρκεια των Ναπολεόντειων Πολέμων, το Γιβραλτάρ έγινε βάση «κλειδί» για το Βρετανικό Βασιλικό Ναυτικό και διαδραμάτισε σημαντικό ρόλο στη Μάχη του Τραφάλγκαρ (21 Οκτωβρίου 1805). Η στρατηγική του θέση επιβεβαιώθηκε και κατά τη διάρκεια του Πολέμου της Κριμαίας του 1854-1856. Τον 18ο αιώνα, η στρατιωτική φρουρά εν καιρώ ειρήνης κυμαινόταν από περίπου 1.100 έως το πολύ 5.000 άνδρες. Το πρώτο μισό του 19ου αιώνα, ωστόσο, σημειώθηκε σημαντική αύξηση του πληθυσμού του Γιβραλτάρ (πάνω από 17.000 το 1860), καθώς άνθρωποι από τη Βρετανία και άλλα μέρη της Μεσογείου (Ιταλοί, Πορτογάλοι, Μαλτέζοι και Γάλλοι) εγκαταστάθηκαν εκεί.[16]

Η στρατηγική του σημασία αυξήθηκε με το άνοιγμα της Διώρυγας του Σουέζ, καθώς βρισκόταν στη θαλάσσια διαδρομή μεταξύ του Ηνωμένου Βασιλείου και της Βρετανικής Ινδικής Αυτοκρατορίας. Στα τέλη του 19ου αιώνα, έγιναν σημαντικές προσπάθειες για τη βελτίωση των οχυρώσεων και την επέκταση του λιμανιού.[17]

Κατά τη διάρκεια του Δεύτερου Παγκοσμίου Πολέμου, το μεγαλύτερο μέρος του άμαχου πληθυσμού του Γιβραλτάρ μεταφέρθηκε στο Λονδίνο, αλλά και σε τμήματα του Μαρόκου, της Μαδέρας και στην Τζαμάικα. Ο Βράχος ενισχύθηκε αμυντικά σε σημαντικό βαθμό. Στις 18 Ιουλίου 1940, η Γαλλική Πολεμική Αεροπορία της Γαλλίας του Βισύ εξαπέλυσε αεροπορική επίθεση στο Γιβραλτάρ ως αντίποινα για βρετανικούς βομβαρδισμούς κατά δυνάμεων του Βισύ. Η ναυτική βάση και τα πλοία που στάθμευαν εκεί διαδραμάτισαν βασικό ρόλο στην προμήθεια και τον εφοδιασμό του νησιού της Μάλτας, κατά τη διάρκεια της μακράς πολιορκίας της. Από το Γιβραλτάρ ξεκίνησε η κρίσιμη νηοπομπή με την ονομασία «Επιχείρηση Βάθρο» τον Αύγουστο του 1942, μέσω της οποίας ανεφοδιάστηκε το νησί σε μια κρίσιμη χρονική στιγμή όπου οι αεροπορικές επιθέσεις από την πλευρά Γερμανών και Ιταλών είχαν ενταθεί. Η απροθυμία του Ισπανού δικτάτορα Φρανθίσκο Φράνκο να επιτρέψει την είσοδο του γερμανικού στρατού στο ισπανικό έδαφος, ματαίωσε το γερμανικό σχέδιο («Επιχείρηση Φέλιξ») για κατάληψη του Βράχου του Γιβραλτάρ.

Στη δεκαετία του 1950, ο Φράνκο αξίωσε την ενσωμάτωση του Γιβραλτάρ στην Ισπανία και περιόρισε τις μετακινήσεις πολιτών μεταξύ Γιβραλτάρ και ισπανικής ενδοχώρας. Οι Γιβραλτάροι ψήφισαν συντριπτικά υπέρ της παραμονής τους στη βρετανική κυριαρχία, στο δημοψήφισμα του 1967 που αφορούσε το μέλλον του Γιβραλτάρ και οδήγησε στην ψήφιση του Συνταγματικού Διατάγματος του 1969. Ως απάντηση, η Ισπανία έκλεισε εντελώς τα σύνορα με το Γιβραλτάρ και διέκοψε όλες τις διόδους επικοινωνίας. Τα σύνορα με την Ισπανία άνοιξαν μερικώς στις 15 Δεκεμβρίου 1982 με απόφαση του Βασιλιά της Ισπανίας Χουάν Κάρλος, μετά από 13 χρόνια. Τρία χρόνια αργότερα, το 1985, τα σύνορα άνοιξαν πλήρως και οι δίοδοι επικοινωνίας αποκαταστάθηκαν, λίγο πριν την προσχώρηση της Ισπανίας στην Ευρωπαϊκή Κοινότητα.[18]

Στις αρχές της δεκαετίας του 2000, η Βρετανία και η Ισπανία ξεκίνησαν διαπραγματεύσεις για μια πιθανή συμφωνία κοινής κυριαρχίας επί του Γιβραλτάρ. Η κυβέρνηση του Γιβραλτάρ διοργάνωσε ένα νέο δημοψήφισμα για το σχέδιο αυτό και το 99% του πληθυσμού ψήφισε υπέρ της απόρριψής του.[19][20] Η βρετανική κυβέρνηση δεσμεύθηκε να σεβαστεί τις επιθυμίες των πολιτών. Μετά το δημοψήφισμα του 2006, ήρθε σε ισχύ ένα νέο Συνταγματικό Διάταγμα.[21] Το ίδιο έτος ξεκίνησε μια διαδικασία τριμερών διαπραγματεύσεων μεταξύ της Ισπανίας, του Γιβραλτάρ και του Ηνωμένου Βασιλείου, με τις οποίες τερματίστηκαν ορισμένοι περιορισμοί και διαφορές που αφορούσαν τομείς, όπως οι αεροπορικές μετακινήσεις, οι τελωνειακές διαδικασίες, οι τηλεπικοινωνίες, οι συντάξεις και οι πολιτιστικές ανταλλαγές.[22]

Στο βρετανικό δημοψήφισμα για την παραμονή στην Ευρωπαϊκή Ένωση, που διεξήχθη τον Ιούνιο του 2016, το 96% των κατοίκων του Γιβραλτάρ ψήφισε υπέρ της παραμονής με ποσοστό 84%.[23] Η Ισπανία ως εκ τούτου επανέλαβε τις προτάσεις της για κοινή ισπανο-βρετανική κυριαρχία της χερσονήσου, κάτι που απέκλεισε κατηγορηματικά ο επικεφαλής της κυβέρνησης του Γιβραλτάρ, Φάμπιαν Πικάρντο.[24][25] Στη συμφωνία αποχώρησης του Ηνωμένου Βασιλείου από την Ευρωπαϊκή Ένωση, υπάρχει ένα ειδικό πρωτόκολλο το οποίο προβλέπει, σε σχέση με το Γιβραλτάρ, στενή συνεργασία μεταξύ της Ισπανίας και του Ηνωμένου Βασιλείου για την εφαρμογή των δικαιωμάτων των πολιτών που προβλέπονται στη συμφωνία αποχώρησης.[26][27]