Skye ist seit langer Zeit besiedelt. Der Missionar Kolumban besuchte im 6. Jahrhundert von Iona kommend die Insel zwei Mal. Das Loch Chaluim Chille (deutsch: Bucht des Columban) im Norden der Insel, an dem sich Spuren eines Klosters fanden, soll sein Landeplatz gewesen sein.

Kurz nach 800 drangen Wikinger und norwegische Siedler auf Skye ein. Es kam zu Plünderungen und Verwüstungen. Die Verteilung von Wikingerfunden und Ortsnamen auf Skye deutet an, dass die Siedler den südlichen Teil der Insel besetzten und den Norden den Pikten überließen. Im Laufe der Zeit kam es zu einer Vermischung der Gruppen.

In den 1090er Jahren war der Clan MacLeod, der norwegischen Ursprungs war, Machthaber auf Skye. Der norwegische König Magnus III. führte einen Feldzug gegen den Clan, um seinen Einfluss zu sichern. Erneut kam es dabei zu Verwüstungen. 1156 schlug der halb-gälische, halb-norwegische Somerled von Argyll die Norweger und begründete so die Herrschaft des MacDonald-Clans über Skye und weitere Hebrideninseln. Man nannte sie Lords of The Isles. Der norwegische König Håkon IV. versuchte, Skye und weitere Gebiete zurückzuerobern, scheiterte aber und starb auf dem Rückweg auf den Orkneys. 1266 wurden alle norwegischen Besitztümer auf den Hebriden an Alexander III. übertragen. Die Lords of the Isles missachteten dies aber bis 1493, als sie der schottische König Jakob IV. entmachtete.

Bereits 1549 verfasste Donald Monro einen Bericht über die Hebriden, A Description of the Western Isles of Scotland called Hybrides. Skye wurde in diesem Bericht detailliert beschrieben.

Im 18. Jahrhundert gab es mehrere Versuche, die Herrschaft der Stuart-Linie wiederherzustellen, unter anderem 1715 und 1745. Die Teilnehmer dieser Aufstände wurden Jakobiten genannt. Der letztere Versuch endete in der Schlacht bei Culloden, die der Thronanwärter Charles Edward Stuart, genannt Bonnie Prince Charlie, verlor. Auf der Flucht vor den Truppen des Herzogs von Cumberland gelangte er mit Hilfe der Insulanerin Flora MacDonald im Ruderboot von North Uist nach Skye, von wo er nach Frankreich fliehen konnte. Noch heute ist das Volkslied Skye Boat Song, das darauf fußt, im englischen Sprachraum populär.

Bis 1830 war die Ernte von Seetang eine Haupteinnahmequelle der Insel. Aus dem durch die Verbrennung des Tangs gewonnenen Kelp wurden Seife, Bleichmittel und Stoffe zur Glasherstellung erzeugt. Nachdem andere Rohstoffe den Kelp abgelöst hatten, begann eine Zeit des wirtschaftlichen Niedergangs. In dieser Zeit gewann die Schafzucht an Bedeutung.

Von 1840 bis 1883 verließen rund 30.000 Einwohner die Insel. 6940 Bauernhöfe wurden in dieser Zeit aufgelöst. 1849 waren etwa 5000 Insulaner auf Nahrungshilfe angewiesen. 1854 war Suishnish auf Skye Schauplatz von Highland Clearances. Dabei wurden zahlreiche Crofter, also Pächter, von ihren Ländereien vertrieben und nach Kanada oder in andere Überseegebiete zwangsumgesiedelt. Dieser große Aderlass schwächte die gälische Kultur auf Skye. Grund für die Vertreibungen war der Wunsch der Lairds (etwa: feudale Großgrundbesitzer), die Schafzucht zu intensivieren.

1882 fand die Battle of the Braes (deutsch: Schlacht von Braes) statt. Landwirte aus dem Braes-Distrikt bei Portree griffen 50 Polizisten an, die zur Aufrechterhaltung der Ordnung aus Glasgow abgeordnet worden waren. Auslöser war ein Streit um Weiderechte. Dieses Scharmützel gilt als bisher letztes Gefecht auf britischem Boden. 1886 mündeten die Proteste der Crofter im Crofters’ Holdings Act (deutsch etwa: Crofter-Pachtstellen-Gesetz). Damals wurde diesen Landwirten in Schottland mehr Rechte zugesprochen. Das Crofter-System gibt es bis heute auf Skye.

1897 wurde die Eisenbahnstrecke auf dem schottischen Festland bis zum Fährhafen Kyle of Lochalsh fertiggestellt. Dies führte zu einem Wirtschaftsaufschwung auf Skye. Ebenfalls nachhaltige Auswirkungen auf die Wirtschaft und den Tourismus hatte der Bau der 1995 eröffneten Skye Bridge. Seitdem besitzt Skye eine dauerhafte Verbindung zum Festland und der Verkehr ist nicht mehr auf Fähren angewiesen.

Nachdem Skye in der Vergangenheit verschiedene inoffizielle Flaggen hatte, ist „Bratach an Eilein“ („die Flagge von Skye“) seit der Genehmigung durch den Lord Lyon King of Arms im August 2020 die offizielle Flagge der Insel. Dieser Entscheidung war ein Wettbewerb vorausgegangen, bei dem 369 Vorschläge eingereicht wurden. Über 7000 Stimmen wurden abgegeben, am Ende setzte sich der Vorschlag des neunjährigen Calum Alasdair Munro aus Kilmuir im Norden der Insel durch. Munro sammelt Flaggen und hat in seinen Vorschlag die Geschichte der Kelten, der Wikinger und von Flora MacDonald einfließen lassen, die eng mit der Insel Skye verknüpft ist. Das Birlinn im oberen Liek ist ein mittelalterliches Schiff aus der Gegend um die Hebriden und den Westen Schottlands. Die fünf Ruder des Birlinn symbolisieren die fünf Regionen von Skye: Trotternish, Waternish, Duirinish, Minginish und Sleat. Die Farben verweisen auf die Clans der Insel, das Gelb auf die MacLeods und das Blau auf die MacDonalds und die MacKinnons.[1]