La història de Tropea s'inicia en l'època romana, quan al llarg de la seva costa Sext Pompeu va ser derrotat per Juli Cèsar. Al sud de Tropea, els romans havien construït un port comercial, prop de Santa Domenica, a Formicoli (paraula que deriva del Fòrum d'Hèrcules), esmentat per Plini i Estrabó. Es diu que va ser fundada per Hèrcules, que tornat d'Espanya (Columnes d'Hèrcules), es va situar a la Costa dels Déus i, segons aquesta llegenda, Tropea va esdevenir en un dels Ports d'Hèrcules.

Degut a la seva posició característica de terrassa sobre el mar, Tropea va tenir un paper important, tant a l'època romana com a la romana d'Orient; moltes són les restes deixades pels romans d'Orient, com l'Església de Tropea en un promontori o les muralles de la ciutat. La ciutat va ser conquerida als romans d'Orient pels normands, després d'un llarg setge. Amb aquests va continuar prosperant, igual que sota el govern de la Corona d'Aragó. Als voltants s'han trobat tombes d'origen anterior a la Magna Grècia.