Es creu que la costa sud del golf de Finlàndia estava habitada per tribus ugrofineses des del segon mil·lenni aC.

La primera menció de Tallinn apareix en una obra del cartògraf almoràvit Muhammad al-Idrisi. En aquest mapa, que data del 1154, la població apareix sota el nom de Kaluria.

Tallinn va adquirir importància com a port estratègicament situat entre Escandinàvia i Rússia; això va convertir la ciutat en objectiu dels ordes religiosos militars germànics i del Regne de Dinamarca durant el període de les croades bàltiques a començaments del segle xiii.

Període danès

Tallinn i el nord d'Estònia van caure en poder danès l'any 1219 després de la Batalla de Lyndanisse. Segons les cròniques, els estonians varen resistir ferotgement el setge que el rei Valdemar II de Dinamarca va imposar sobre la ciutat, encara que finalment el rei danès va aconseguir la captura de la plaça. Els danesos van construir una fortalesa al turó de Toompea.

 El Dannebrog caient del cel durant la Batalla de Lyndanisse. Christian August Lorentzen

No obstant això, el poder danès no es va poder mantenir durant gaire temps a causa de l'oposició local, que va assetjar Toompea el 1220 i el 1223, i l'expansió dels alemanys amb els germans Livonians de l'Espasa, els quals el 1227 conqueriren Tallinn, i construïren a Toompea la primera fortalesa de pedra. Possiblement amb l'objectiu de consolidar el poder alemany davant els vassalls locals, el 1230 van arribar a la ciutat provinents de Visby, ciutat de l'illa de Gotland, un grup de comerciants alemanys que van fundar sota la fortalesa una colònia d'uns 200 membres. L'acta fundacional d'aquesta colònia no ha arribat fins avui en dia, però probablement aquest sigui el moment en què es va començar a aixecar la ciutat baixa, que amb el nom de Reval va constituir una entitat separada de la ciutat alta o Toompea. El 1236, els germans Livonians van patir una estrepitosa derrota davant els lituans i sengals a la Batalla de Saule, cosa que precipità la seva unió a l'any següent amb l'orde Teutònic. A causa del tractat de Stensby els germans Livonians tornaren Tallinn amb la resta d'Harju i Vironia a Dinamarca el 1238. Durant aquest període, els danesos van construir un castell a Domberg (Toompea). Igualment es va establir un bisbat dependent de l'arquebisbat de Lund.

El 1248, els vassalls i ciutadans de Tallinn ja posseïen un òrgan legislatiu local, el Ritterschaft. El 1285, la ciutat va esdevenir el membre més septentrional de la lliga Hanseàtica, organització controlada pels alemanys, a la qual pertanyeria fins al 1865. Tallinn va experimentar un ràpid creixement econòmic en esdevenir un port clau de la lliga Hanseàtica entre Nóvgorod i Occident. Es transportaven pells, mel, cuir i greix de foca cap a l'oest i sal, arengades, teles i vi cap a l'est. A més, l'llengua alemanya hi va començar a adquirir una preponderància que no perdria fins al 1889, quan va deixar de ser oficial a Tallinn.

Període alemany  Porta vella de Tallinn

El 1343, els camperols estonians es van rebel·lar contra la dominació estrangera en les revoltes conegudes com l'aixecament de la Nit de Sant Jordi, en què Tallinn fou assetjada pels estonians. Aquestes revoltes, finalment sufocades pels cavallers Teutònics, van suposar el declivi final del poder danès. Tres anys més tard, van vendre el seu territori a Estònia a l'orde Teutònic per 19.000 marcs;[1] amb això, els germans sumaven el domini polític a l'econòmic que ja tenien, gràcies a la lliga Hanseàtica. A Dinamarca, només li va quedar el poder eclesiàstic dirigit des de Lund. Amb l'adveniment del nou poder teutó, l'enfrontament entre el bisbe i els cavallers es va aguditzar, i la ciutat baixa es va veure envoltada per una muralla defensiva que tenia 66 torres.[2]

Amb la Reforma luterana, la influència germànica es va fer més forta i la ciutat es va convertir al luteranisme el 1525. D'aquesta època, 1530, data el penell que des de dalt de l'agulla de l'Ajuntament de Tallinn ha esdevingut símbol de la ciutat; el penell representa la figura d'un antic guerrer anomenat Vana Toomas (vell Tomàs).

Període suec

Com a conseqüència de l'enfonsament de l'orde Teutònic després de l'ofensiva de Rússia, Tallinn es va posar sota vassallatge de Suècia, que actua en qualitat de protector del nord de l'actual Estònia contra el tsar Ivan el Terrible, que va assetjar la ciutat durant 29 setmanes entre els anys 1570 i 1571.

A les darreries del segle xv, es va construir una nova torre gòtica de 159 metres per a l'església de Sant Olaf (Oleviste). En aquella època, era una de les torres més altes d'Europa, possiblement la construcció més alta del món. Després d'una reconstrucció a causa d'un incendi ocorregut el 1629, la torre va quedar amb l'actual alçada de 123 metres.

Període rus i primera independència

La ciutat romangué en poder suec fins a la gran Guerra del Nord de 1710, quan les tropes sueques acantonades a Tallinn i delmades per la pesta capitularen davant l'Imperi Rus. No obstant això, les institucions locals van mantenir la seva independència econòmica i cultural dins de Rússia mitjançant el ducat d'Estònia, de manera que fins i tot es va mantenir l'alemany com a idioma oficial en el comerç. Fins al 1889, amb l'inici de les polítiques de russificació dutes a terme per l'Imperi Rus, no va ser abolida la magistratura de Reval.

Durant el regnat de Pere el Gran, va ser construït el palau de Kadriorg, més enllà de les muralles de la ciutat. El tsar Pere I tenia molt d'interès en aquest port, i l'arribà a visitar en 11 ocasions, i fins va celebrar una Nadal allà. El 1870, es va inaugurar la línia de ferrocarril que unia Tallin amb Sant Petersburg, convertint la ciutat en un important port de l'Imperi Rus. Des de l'alliberament dels camperols de la servitud, es va iniciar un flux de camperols estonians, i a la ciutat es va modificar dràsticament el percentatge de nacionals, passant d'un 52% el 1867 a un 89% vint anys després.

Durant la Primera Guerra Mundial, el Govern Provisional Rus va cedir més poder als estonians, i Tallinn va ser nomenada capital de la recent creada Governació Autònoma d'Estònia, l'abril de 1917. El 25 de febrer de 1918, un dia després que Estònia proclamés la seva independència, l'exèrcit Imperial Alemany va ocupar la ciutat. Els alemanys la van abandonar al novembre, en finalitzar la guerra.

Des de llavors, els estonians van lluitar en una guerra contra els bolxevics, que es van acostar a diversos quilòmetres de Tallinn, encara que no van arribar a entrar-hi. Aquest port va ser fonamental per a la causa estoniana, ja que a través d'aquest, els estonians van rebre ajuda militar del Regne Unit.

Com a conseqüència de la signatura del pacte Molotov-Ribbentrop, els soviètics van entrar a Estònia a l'agost de 1940. Tallinn va esdevenir la capital de l'RSS d'Estònia i la principal base naval de la Unió Soviètica, a causa del seu port lliure de gel. Polítics, intel·lectuals i ciutadans sospitosos d'anticomunisme van ser arrestats i deportats.

 Defensa soviètica de Tallinn el 1941

Durant la invasió de la Unió Soviètica, 20.000 soldats soviètics van ser apostats per a la defensa de Tallinn, però el 26 d'agost de 1941, l'armada Soviètica va haver d'evacuar els vaixells de guerra, en fer-se insostenible la defensa de la base. La caiguda d'aquesta ciutat va aclarir el camí cap a Leningrad als alemanys, que la van assetjar (vegeu setge de Leningrad). Durant la invasió alemanya, la persecució va ser soferta per suposats comunistes i jueus, i la població va ser pràcticament exterminada.

El 9 de març de 1944, l'11% de la ciutat va ser destruït pels bombardejos soviètics, que van provocar 600 morts. El 18 de setembre d'aquest any, el govern independent d'Estònia va ser restituït i després de la sortida dels soldats alemanys, durant el 20 i el 22 del mateix mes, la bandera nacional estoniana va onejar sobre la torre de Pikk Hermann, abans de l'entrada de l'exèrcit Roig. Aquest fet, encara que breu en el temps, és determinant com a prova de la il·legalitat de l'ocupació soviètica d'Estònia, ja que aquest govern va marxar a l'exili i va donar continuïtat a la República d'Estònia fins a la seva nova independència el 1991.

Durant l'època soviètica, Tallinn va experimentar un gran creixement econòmic i demogràfic. Es va convertir en el principal port de transport de cereals de l'URSS i a la seva rodalia s'hi van instal·lar indústries pesants i alimentàries. El 1980, les proves de regates dels jocs Olímpics d'estiu es van celebrar a Tallinn, més concretament a les instal·lacions de Pirita.

 Monument a la guerra erigit pels soviètics el 1975 sobre la tomba dels soldats alemanys morts durant el setge de Leningrad

A les darreries de la dècada de 1980, es va iniciar a Tallinn el moviment d'independència estonià; l'acte catalitzador de l'independentisme va ser el festival de la cançó estonià; aquest esdeveniment tradicional se celebra al país com a símbol de la identitat nacional. S'hi interpreten cançons típiques en idioma estonià. Aquests festivals van adquirir durant aquests anys un gran significat polític. El de 1988 va arribar a concentrar 300.000 persones i el de 1990 al voltant de 500.000. Aquests actes van donar lloc a l'anomenada revolució cantada, que va concloure amb la independència de les repúbliques bàltiques.

Segona independència

Quan va caure el mur de Berlín, Estònia es va independitzar de la Unió Soviètica i, el 20 d'agost de 1991, Tallinn es va convertir de nou, després de 51 anys, en la capital de la proclamada República d'Estònia. Després de la independència, Tallinn va experimentar un gran creixement econòmic; el centre es va rehabilitar i al seu costat va créixer el barri de negocis amb moderns edificis com el del banc d'Estònia; van sorgir noves zones residencials com Peetri, barri d'habitatges unifamiliars aixecat en un antic pantà dessecat situat al sud de l'aeroport. La ciutat antiga de Tallinn va ser declarada Patrimoni de la Humanitat per la UNESCO el 1997.

Tallinn va ser, a finals d'abril de 2007, escenari dels avalots més greus ocorreguts des de la independència. La causa d'aquests va ser el trasllat del monument del soldat de bronze de Tallinn, erigit pels soviètics en finalitzar la Segona Guerra mundial com a commemoració de la victòria sobre els nazis, cap al cementiri de les forces de Defensa d'Estònia. Les revoltes i saquejos es van succeir durant cinc dies, i van enfrontar radicals russos amb la policia, i va morir un ciutadà rus.

Històricament, Tallinn ha consistit en tres parts:

El turó de la Catedral (Toompea), on se situava l'autoritat central, primer dels bisbes, després de l'orde, i de la noblesa bàltica; avui és seu del govern estonià i de diverses ambaixades i residències. La ciutat vella, que és l'antiga ciutat hanseàtica, la "ciutat dels ciutadans". Aquesta part de la ciutat no va estar administrativament unida a Toompea fins a finals del segle xix. Va ser centre del comerç medieval de la sal, gràcies al qual va prosperar i va créixer econòmicament. La ciutat s'estén al sud de la ciutat antiga, on els estonians es van establir. Aquests no van formar la majoria de la població de Tallinn fins a mitjans o finals del segle xix.