Fundació  El Templete, lloc on es va celebrar la primera missa i el primer capítol de l'Havana en la seva actual ubicació.

L'Havana va ser la sisena vila fundada per la Corona Espanyola a l'illa de Cuba, anomenada San Cristóbal de La Habana, potser perquè era el patró dels navegants, i l'Havana, com toponímic indígena. A la Plaza de Armas, que va ser en l'època colonial el centre de la vida oficial i pública de la ciutat, s'alça un monument anomenat El Templete, que commemora la fundació de la vila en aquest lloc el 1519. En la seva columna commemorativa hi ha una inscripció en llatí, gairebé esborrada, que traduïm com segueix:

En aquest lloc, sota una ceiba, es va celebrar la primera missa i el Cabildo va rebre la guarda i custòdia dels furs i privilegis de la vila de l'Havana, segons costum i usança de les lleis de Castella. La columna commemorativa va ser erigida pel governador don Francisco Cagigal de la Vega el 1754, quan la ceiba no es va poder sostenir més.[1]

 Mapa de Cuba de 1564

Tanmateix, abans de la fundació de l'Havana, en el seu emplaçament actual, la ciutat va tenir, entre 1514 i 1519, almenys dos assentaments diferents: l'original de 1514, que un dels primers mapes de Cuba (Paolo Forlano, 1564) la situa a la desembocadura del riu Onicaxinal prop de la Platja Mayabeque, a la costa sud de Cuba i un altre assentament en La Chorrera, al costat del riu Almendares, que els indis anomenaven Casiguaguas, on els fundadors van tractar de fer una represa de les aigües, conservant-se en l'actualitat els murs de contenció d'aquesta obra hidràulica, la més antiga del Carib.[2]

Segles XVI al XVIII

L'Havana va ressorgir en diverses ocasions dels enderrocs i cendres a què la reduïen de tant en tant els pirates i corsaris francesos durant la primera meitat del segle xvi, fins que en 1561 la Corona disposa que la ciutat sigui el lloc de concentració de les naus espanyoles procedents de les colònies americanes abans de partir cap a la travessia de l'oceà, de manera que es construeixen defenses militars a l'entrada de la badia de l'Havana i en llocs estratègics i aconsegueixen fer-ne la ciutat millor defensada del Nou Món.

Or i plata, llana d'alpaca dels Andes, maragdes de Colòmbia, caobes de Cuba i Guatemala, cuirs de la Guajira, espècies, pal de tint de Campeche, blat de moro, patates, mandioca, cacau són les matèries primeres que arriben en els velers al port millor protegit d'Amèrica, entre març i agost, per formar els grans combois que, custodiats per les naus militars, parteixen en dies assenyalats rumb a Espanya.

Amb ells, milers de marins, funcionaris, colons, comerciants, aventurers arriben a la incipient ciutat, que creix des del port a ritme vertiginós.

 Oli del port de l'Havana (1639).

El dia 20 de desembre de l'any 1592, Felip II confereix a l'Havana el títol de ciutat, vint anys després que el governador de Cuba traslladés allà la seva residència oficial des de Santiago de Cuba, seu fins llavors del govern de l'illa.[3]

La importància estratègica de l'Havana i les riqueses que a ella arriben i d'ella parteixen la converteixen en cobejat objectiu de pirates i galions amb patent de cors de les potències enemigues de la Corona Espanyola.

 Mapa alemany de l'Havana, datat el 1888.

L'Havana es fortifica durant el segle xvii per mandat dels reis que la subscriuen com "Clau del Nou Món i Antemural de les Índies Occidentals". Alhora, la ciutat s'edifica amb els materials més abundants de l'illa: les fustes, que proporcionen a l'arquitectura de l'època un encant peculiar en combinació amb els estils arribats de la península Ibèrica i, molt profusament, de Canàries.

En 1649 una epidèmia de pesta arribada de Cartagena d'Índies, Colòmbia, extermina a una tercera part de la població havanera. El 30 de novembre de 1665, la reina Maria Anna d'Àustria, vídua de Felip IV, ratifica l'escut antic de Cuba, que tenia com símbols heràldics els tres primers castells de la ciutat: el de la Reial Força, el dels Tres Sants Reis del Morro i el de Sant Salvador de la Punta, com tres torres de plata sobre camp blau. A més, una clau d'or que simbolitzava el títol de "Clau del Nou Món", concedit des d'antic a la ciutat.[4]

 El Far, al costat del castell dels Tres Reis del Morro, s'ha convertit en símbol de l'Havana, capital de tots els cubans.

Durant el segle xvii la ciutat s'engrandeix amb construccions monumentals civils i religioses. S'erigeix el convent de Sant Agustí, es conclou el castell del Morro, i es construeixen l'ermita del Humilladero, la font de la Dorotea de la Lluna a La Chorrera, l'església del Sant Àngel Custodi, l'hospital de Sant Llàtzer, el monestir de Santa Teresa, el convent de Sant Felip Neri, i el 1728 es funda la Real i Pontifícia Universitat de Sant Jeroni al convent de Sant Joan del Laterà.

A mitjan segle xviii, l'Havana té més de 70.000 habitants. El 6 de juny de 1762, a l'alba, va aparèixer una impressionant armada britànica, amb més de 50 vaixells de guerra i 14.000 homes. Per prendre la ciutat, els anglesos van haver de rendir el Castell del Morro, defensat per una decidida guarnició al capdavant del capità de vaixell Luis Vicente de Velasco y Illa i el Marquès Vicente Gómez. L'Havana va caure després de dos mesos de setge. En prendre possessió de la ciutat, els anglesos també van capturar la flota espanyola que havia quedat atrapada a la badia de l'Havana, composta per nou vaixells de línia de 74 i 64 canons, més de 25 vaixells mercants carregats amb tota mena de provisions, tres milions de pesos pertanyents a la Companyia Reial i grans quantitats de provisions emmagatzemades a La Ciutat. Sir Georges Keppel la va governar durant onze mesos, fins a mitjans de 1763, data en què els britànics van tornar l'Havana als espanyols, a canvi de Florida. A aquest període es remunten la llibertat de comerç i la de culte.

En 1763, sota l'administració d'Ambrosio de Funes Villalpando y Abarca de Bolea es va començar la construcció de la Fortalesa de San Carlos de la Cabaña, la major de les construïdes per Espanya en el Nou Món, que va apuntalar el sistema defensiu de l'Havana després de l'ocupació anglesa. Les obres es van perllongar per més d'onze anys i amb un cost tan enorme per al seu temps que es diu que Carles III, rei d'Espanya, va treure el cap a la finestra del seu palau amb un telescopi perquè li indiquessin on es trobava tan cara construcció. La seva ubicació privilegiada la convertia en un bastió inexpugnable. Comptava amb un elevat nombre de canons, fosos a Barcelona al segle xviii, que segueixen guardant simbòlicament l'entrada de la Badia de l'Havana.

En 1774 es realitza el primer cens oficial de Cuba: 171.670 habitants, dels quals 44.333 són esclaus. Entre 1789 i 1790 es divideix la diòcesi de Cuba: s'erigeix en catedral l'Església Major de l'Havana mentre que l'antiga mitra roman a Santiago de Cuba. Sis anys més tard, el 15 de gener de 1796, arriben a l'Havana les restes de Cristòfor Colom procedents de Santo Domingo.[5]

Segles XIX i XX  Hotel Habana Libre (antic Havana Hilton), situat a la cantonada més cèntrica del Vedado.

El segle xix s'obre amb l'arribada a l'Havana de Alexander von Humboldt, qui queda impressionat per la vitalitat del port havanés. L'any 1837 s'inaugura el primer tram de ferrocarril, de 51 km, entre l'Havana i Güines, que s'usa per al transport de sucre des de la vall de Güines fins al port de la ciutat. Aquest tram de 27,2 km es va completar al poble de Bejucal i l'any següent la línia va arribar fins Güines. Amb això Espanya es converteix en el cinquè país del món en tenir ferrocarril (ja que Cuba pertanyia aleshores a Espanya) i el primer dels de parla espanyola i de Llatinoamèrica.

Al llarg del segle xix, l'Havana s'enriqueix amb centres culturals, com el Teatre Tacón, un dels més luxosos del món i seu del Centre Gallec de l'Havana, el Liceu Artístic i Literari, el teatre Coliseu. Visita la ciutat Garibaldi sota el nom de Giuseppe Pani i se succeeixen les conspiracions de patriotes independentistes al mateix ritme que l'autoritat de la Corona les reprimeix i sufoca.

Cap a la dècada de 1850, el desenvolupament de la indústria sucrera, el ferrocarril, la indústria tabaquera, entre altres, van produir una puixant economia que va portar a Cuba a ser un país enormement ric. En la dècada de 1860 Cuba era més rica que mai, i l'Havana va ser el viu reflex d'aquesta riquesa i prosperitat. En 1863, les muralles de la ciutat van ser enderrocades perquè es pogués ampliar l'urbs i construir nous i esplèndids edificis. A final del segle xix, les classes benestants es van traslladar a l'elegant barri del Vedado, amb les seves nombroses "quintas" (cases d'esbarjo) i palauets.

Cap a la fi del segle xix, l'Havana, després de dues guerres d'independència llançades pels patriotes cubans, viu els últims moments de la colonització espanyola a Amèrica, que es tanca definitivament quan el cuirassat nord-americà Maine és enfonsat en el seu port, segons últimes investigacions accidentalment, donant als Estats Units el pretext per envair l'illa. El canvi de segle transcorre a l'Havana, i per tant a Cuba, sota l'ocupació i el govern dels Estats Units i el 20 de maig de 1902, passen els poders del govern a mans cubanes, quan simbòlicament s'hissa l'ensenya nacional, al Castell dels Tres Reis del Morro, però fins a 1959 la influència dels Estats Units serà constant i decisiva, sobretot econòmicament.

 Antiga ambaixada dels EUA, avui Oficina d'Interessos dels EUA.

En els anys 20 durant la prohibició dels Estats Units, L'Havana es va convertir en una destinació popular per les vacances dels americans.

Sota la influència nord-americana, la ciutat va créixer i es va enriquir amb nombrosos edificis a la dècada de 1930, quan es construeixen sumptuosos hotels, casinos i esplèndids clubs nocturns. Exemples d'aquestes construccions són el Focsa, l’Havana Hilton (nomenat actualment Havana Lliure) i l'Hotel Nacional de Cuba.

Santo Trafficante, Jr. porta la ruleta del Sans-Souci, Meyer Lansky dirigeix el Riviera, i Lucky Luciano, el Nacional.[6] Tanmateix, els barris de barraques que envoltaven la ciutat es desenvolupaven al mateix ritme. L'Havana va esdevenir capital del joc i de la corrupció. Una galeria de retrats en blanc i negre de personatges d'aquella època adorna, avui encara, els murs del bar del Nacional. Es pot veure a Frank Sinatra i Ava Gardner, al torero Luis Miguel Dominguín, el primer ministre britànic Winston Churchill, a Marlene Dietrich i a Gary Cooper, i a molts altres.

 Alba a l'Havana. En primer pla, la torre del Memorial José Martí, a la Plaça de la Revolució, el punt més alt de la ciutat.

Des del triomf de la Revolució el 1959 es van fer grans transformacions socials, principalment pel que fa a l'educació, la sanitat pública, els serveis; va disminuir forma dràstica la construcció d'habitatges socials i edificis oficials. Pel que fa a la topografia de l'Havana, es pot seguir descrivint d'acord amb les mateixes grans àrees de 1958, encara que afegint alguna més.

Moltes d'aquestes transformacions es van reflectir en les construccions després de 1959. Aquestes són l'imponent Hospital Hermanos Almejeiras (per al qual es va adaptar l'edifici del Banc Nacional de Cuba que es trobava en la darrera fase el 1959), nombrosos hotels moderns com el Meliá Cohiba, Panorama o Meliá Habana (mostra d'una major preocupació pel turisme des de 1990, després de perdre el subsidi de l'URSS), que imiten les façanes dels gratacels del Primer Món.

Des de fa uns anys, el centre històric de la Ciutat de l'Havana, declarat monument nacional pel Govern Cubà el 1976 i Patrimoni de la Humanitat per la UNESCO el 1982, és objecte de restauracions, realitzades per un equip d'historiadors i arquitectes dirigits per l'Oficina de l'Historiador de l'Havana, Eusebio Leal, encarregat dels treballs de renovació. Des de gener de l'any 2011 va deixar de ser la capital administrativa de la província de l'Havana, en quedar aquesta dividida en les províncies Artemisa i Mayabeque.

L'Havana fou candidata a ser ciutat dels Jocs Olímpics d'Estiu de 2012, però va ser eliminada abans de la final.