Lleó de Bocairent, Museu de Belles Arts de València Carta pobla de Bocairent, Agres i Mariola (1256)

Hi ha molts jaciments prehistòrics al terme que hi situen població ja des del paleolític mitjà; per citar-ne alguns, esmentarem les coves del Vinalopó, Santa Bàrbara, l'Illa, l'Emparedada, la d'en Gomar, la Piscina, el jaciment dels Dotze. Del bronze hi ha, entre d'altres, la Mola, la Mola Alta de Serrelles, el barranc del Cinc, el barranc de la Frontera, el tossal de Mariola, mas de Menente. Dels ibers, hi ha el Lleó ibèric trobat a la lloma de Galbis, un dels jaciments més importants junt als de: Sant Antoni del Porquet, Cabeço de Mariola i Cabeço de Sant Antoni. Els romans són els fundadors de la vila i els que la bategen amb el nom de Bucarius;[1] d'aquella època resta una vil·la amb paviment de l'època i poca cosa més.

Els musulmans la denominaren Bekirén ('pinya' o 'rusc'); durant la seua estada, Bocairent romangué integrada en l'emirat de Dénia. El 1179, pel tractat de Cazola, restà adscrita a la corona d'Aragó. El 1240 hi ha escrits de Jaume I que l'esmenten com a Bochairent, Bocairen i Bocayrent.

El 1245 arriba la conquesta cristiana amb la caiguda de Biar.[2] El 1248 una revolta morisca ocupa el castell. La primera carta pobla arriba en 1255 atorgada per Ximén Pérez d'Arenós. Entre els cavallers que participaren en la seua conquesta, fou Ximèn Peres d'Orís. Jurisdiccionalment restà adscrita a la de Xàtiva. A principis del segle xiv Jaume el Just atorgà Bocairent i Castalla a Jaspert, vescomte de Castellnou. El 1338 és recuperada per a la corona, regida per Pere IV el Cerimoniós, que va crear la baronia d'Ontinyent, que integrava, a més a més, Bocairent i Biar, i va donar-li-la a Berenguer de Vilaragut i Sarrià. El 1370, Pere IV el Cerimoniós atorgà a Bocairent el privilegi d'imposar cises i d'exportar vi i oli a Castella i al Regne de Múrcia; el 13 de març d'aqueix any, el rei incorpora Bocairent a la corona com a vila reial i amb vot a les corts i li incorpora Alfafara. El 1381, la Universitat de Bocairent adquireix el castell de Banyeres. En la primera guerra de les Germanies la població recolzà Carles I, per la qual cosa aquest la va recompensar amb l'autorització per a la celebració de fira anual fixada per al període de l'1 al 15 de setembre, així com la realització de mercat setmanal els dimarts.

El 1587 ja funcionava la Real Fábrica de Paños, la qual gaudia de privilegis reials dictats en una pragmàtica de Felip II. En la Guerra de Successió prengué partit per l'arxiduc. Durant les guerres d'Independència i carlines fou testimoni d'importants enfrontaments.