Името на града произлиза от френското произношение на местното американско-индианско shikaakwa, означаващо „див лук“ или „див чесън“.[1] Първото цитирано споменаване на града, изписано като Checagou, е от Рене Робер дьо Ла Сал около 1679 г.[2]

В началото на 1790-те години Жан Батист дю Сабл се заселва при устието на река Чикаго. Той създава голямо и проспериращо търговско селище, което по-късно ще прерасне в Чикаго. През 1800 г. той продава имота си и се премества в Сейнт Чарлс (Мисури), където получава лиценз да оперира ферибот по река Мисури.

На 12 август 1833 г. град Чикаго е вписан в регистъра с население от 200 души. За седем години населението му нараства до 4000 души. На 4 март 1837 г. Чикаго е инкорпориран и в продължение на няколко десетилетия е най-бързо растящият град в света.[3]

Градът бързо става важен транспортен възел между източните и западните части на САЩ. Към 1848 г. Чикаго вече разполага с железопътна линия и воден канал. Каналът позволява на параходите от Големите езера да достигат река Мисисипи.

Процъфтяващата икономика довежда жители от селските райони и имигранти от чужбина. Производственият и финансовият сектори доминират, влияейки на американската икономика като цяло.[4] За да се справи с бързо нарастващото си население и нужда от по-добра канализация, градът подобрява инфраструктурата си. Така центърът на Чикаго бива повдигнат, което подобрява здравеопазването в града, но необработените мръсни и промишлени води се изливат в река Чикаго и по нея достигат езеро Мичиган, като така се замърсява главният източник на прясна вода на града. Към 1900 г. проблемът с канализационното замърсяване е почти напълно решен, когато градът завършва голямо инженерно постижение. Течението на река Чикаго е обърнато, така че водата да тече от езеро Мичиган, а не към него.

През 1871 г. избухва т.нар. Голям пожар, който унищожава район с дължина 6,5 km и ширина 1,5 km, което представлява голяма част от града по това време. Голяма част от града оцелява и от руините на предишните дървени постройки се издигат по-модерни сгради от камък и стомана. По време на възстановяването си Чикаго построява първия небостъргач в света (Home Insurance Building) през 1885 г., използвайки стоманено скеле.[5]

Градът нараства значително по размер и население, след като към него са присъединени множество съседни селища между 1851 и 1920 г., като например присъединяването на пет селища към града през 1889 г.[6] Желанието за присъединяване към града се води от обществените услуги, които градът предоставя на своите жители.

 

Съдът на честта на Световното изложение в Чикаго през 1893 г.

Процъфтяващата икономика на Чикаго привлича мигранти от Европа и Източните щати. От общото население на града през 1900 г. над 77% са родени в чужбина или в други части на САЩ. Немците, ирландците, поляците, шведите и чехите представляват почти 2/3 от чуждестранното население (към 1900 г. белите са 98,1% от населението).[7][8]

Трудови конфликти следват индустриалния бум и бързото разрастване на работническата класа, сред които бунтът на Хеймаркет от 4 май 1886 г. и Пулмановата стачка. Анархистите и социалистите играят важни роли при създаването на големи и организирани трудови акции. Разработват се програми, които стават модел за нов вид социални дейности.[9]

През 70-те и 80-те години на XIX век Чикаго придобива национален статут на лидер в движението за подобряване на здравеопазването. Приемат се и се съблюдават градски, а по-късно и щатски закони, които подобряват стандартите на медицинската професия и се борят срещу градски епидемии като холера, едра шарка и жълта треска. Тези закони стават шаблони за реформи на здравеопазването в други градове и щати.[10] В града са основани много и големи общински паркове.

През XIX век Чикаго се превръща в националния железопътен център и към 1910 г. над 20 жп линии предоставят пасажерски услуги към шест различни терминала в града. През 1883 г. управителите на железниците в Чикаго усещат нуждата от часови зони, така че развиват стандартизирана система на северноамериканските часови зони.[11] Тази система се разпространява сред континента.

През 1893 г. Чикаго е домакин на Световното изложение върху бившо тресавище, което днес е парк. Изложението привлича 27,5 милиона посетители и се смята за едно от най-влиятелните изложения в историята.[12]

 

Хора пред кухня за бедни на Ал Капоне по време на Голямата депресия, 1931 г.

През Първата световна война и 1920-те години промишлеността на града се разраства бурно. Наличието на свободни работни места привлича афроамериканци от Южните щати. Между 1910 и 1930 г. афроамериканското население на града се увеличава драстично от 44 103 на 233 903 души.[13] Голямата миграция има голямо културно въздействие, което става известно под името „Черен ренесанс на Чикаго“ (част от Харлемския ренесанс или Новото негърско движение), в изобразителното изкуство, литературата и музиката.[14] Продължителното расово напрежение по това време понякога прераства в насилие (Негърски погром в Чикаго (1919)).[15]

Сухият режим в САЩ, продължил от 1919 до 1933 г., води до т. нар. Гангстерска ера в Чикаго. През 1920-те години се издига известният гангстер Ал Капоне, който води война по улиците на Чикаго срещу органите на реда и другите гангстерски групировки.[16] През 1929 г. той устройва Клането на деня на Свети Валентин, изпращайки хора, които да разстрелят членове на съперническа гангстерска група.[17]

Чикаго става първият американски град с организация, защитаваща правата на хомосексуалните. Образувана през 1924 г., „Общество за човешки права“ е автор на първото американско издание за хомосексуални „Приятелство и свобода“. Полицията и политическото напрежение карат организацията да се разпусне.[18]

Голямата депресия води след себе си безпрецедентно страдание в града, отчасти поради силната зависимост на града от тежката промишленост. Промишлените райони в южната част на града са разорени: към 1933 г. над 50% от работните места в промишлеността са изчезнали, а нивото на безработицата сред чернокожите и латиносите в града е над 40%. Републиканската политическа машина в Чикаго е унищожена от икономическата криза и всеки кмет на града след 1931 г. е демократ. В първите години от депресията се провеждат огромни демонстрации от безработни и от работници, които не са получавали заплати. Фискалната криза е решена към 1932 г. и по същото време федералната помощ започва да помага на Чикаго да построи множество паркове, училища и съвременен метрополитен.[19] През 1933 г. кметът на Чикаго, Антон Чемарк, е ранен смъртоносно в Маями след провал за убийство на новоизбрания президент Франклин Рузвелт.

По време на Втората световна война Чикаго произвежда повече стомана от Великобритания всяка година от 1939 до 1945 г. и повече от Нацистка Германия от 1943 до 1945 г. Разнообразната промишлена база на града го прави втори в страната по производство на военни стоки след Детройт. Над 1400 компании произвеждат всичко от полеви дажби до парашути и торпеда, докато новите самолетостроителни заводи осигуряват работа на 100 000 души. Голямата миграция, която спира по време на Голямата депресия, продължава с още по-бърз темп, докато стотици хиляди чернокожи пристигат в града, за да работят в металургията, корабостроенето или железниците.[20]

На 2 декември 1942 г. физикът Енрико Ферми провежда първата в света контролирана ядрена реакция в Чикагския университет като част от свръхсекретния проект „Манхатън“. Това води до създаването на първата атомна бомба от САЩ през 1945 г.[21]

През 1960-те години около 250 000 души работят в стоманолеярната промишленост на Чикаго, но кризата на стоманата през 1970-те и 1980-те години намалява тази бройка до едва 28 000 души към 2015 г. През 1979 г. за кмет на града за пръв път е избрана жена, Джейн Бърн. Тя помага за намаляването на престъпността и изкарва училищната система от финансова криза.[22] През 1983 г. градът за пръв път е управляван от чернокож – Харолд Уошингтън. През първия си мандат той насочва вниманието си към бедните и пренебрегнатите квартали на малцинствата. През 1987 г. е избран за втори мандат, но малко след това почива от инфаркт.[23]

На 16 май 2011 г. кмет на града става евреинът Рам Емануел, след оспорвана кандидатура за това, че не е гражданин на Чикаго.[24]