سكنت جزيرة سكاي منذ العصر الحجري الوسطي، وقد حكمها النورديون خلال فترة من تاريخها، كما سيطرت عليها عشيرتا ماكلويد ودونالد لفترةٍ طويلة. وقد أدت نهضات جاكوبايت في القرن الثامن عشر إلى انهيار نظام العشائر، كما أنَّ التخفيضات الكبيرة تسبَّبت بتحوُّل مدن كاملة في الجزيرة إلى تربية الخراف لكسب الرِّزق، وشهدت الفترة نفسها هجراتٍ كبيرةٍ إلى بلادٍ بعيدة. انخفض عدد سكان الجزيرة من أكثر من 20,000 نسمة في مطلع القرن التاسع عشر إلى أقلَّ من 9,000 بحلول نهاية القرن العشرين، ثم عاد وارتفع بنسبة 4% بين عامي 1991 و2001.[1] وفي بداية القرن الواحد والشعرين كان نحو ثلث السكان من الناطقين باللغة الغيلية، ومع أن أعدادهم في تناقصٍ حالياً إلا أن الجزيرة لا زالت محافظةً على ثقافتها الأصلية إلى حدٍّ ما.[2]