1519年，西班牙殖民者在古巴北部海岸哈瓦那灣的西邊半島建城，辦公的首府位於武器廣場的總督官邸。當時，古巴頻繁的受到來自海盜和敵國船隊的侵襲。於是西班牙人想利用哈瓦那灣開口細長，腹部寬廣的特點來「藏」住整個城市。舊城曾經被法國人用兩艘大帆船輕易占領，西班牙人開始在海灣出口的兩邊分別建造起墨龍要塞、聖薩爾瓦多德拉本達城堡和皇家軍隊城堡等防禦工事來抵擋外來入侵，同時又修建起高牆圍住整個舊城。城牆每天晚上九點關閉，次日一早開啟。由此，哈瓦那舊城集中在海灣西邊半島上發展起來。

1592年12月20日，西班牙國王菲利普二世授予哈瓦那城市稱號。後來，這座城市將被西班牙王室正式指定為「新世界的鑰匙和西印度群島的壁壘」 。與此同時，繼續努力建設或改善城市的防禦性基礎設施。1607年，哈瓦那成为当时属西班牙殖民地的古巴首都。

哈瓦那在 17 世紀大幅擴張。新建築是用島上最豐富的木材材料建造的，建築物結合了各種伊比利亞建築的風格，並大量借鑒了安的列斯群島的特色。在此期間，該市還建造了公民紀念碑和宗教建築。包括聖奧古斯丁修道院、El Morro城堡、Humilladero 教堂、聖拉薩羅醫院等設施，也都是在這個時代完成的。

1649 年，一場從哥倫比亞卡塔赫納帶來的致命流行病，影響了哈瓦那三分之一的人口。1665年11月30日，西班牙國王費利佩四世的遺孀奧地利的瑪麗亞納批准了古巴的紋章盾牌，該盾牌以哈瓦那的前三座城堡為象徵圖案：皇家富爾扎城堡、特雷斯桑托斯雷耶斯馬格斯德爾莫羅城堡和聖薩爾瓦多德拉蓬塔。盾牌上還展示了一把象徵性的金鑰匙，代表「通往海灣的鑰匙」的標題。1674 年，作為防禦工事的一部分，哈瓦那城牆工程開工。並在1740年完成。

到了18世紀中葉，哈瓦那有七萬多居民，是當時美洲地區的第三大城市，僅次於利馬和墨西哥城，但領先於波士頓和紐約。

在18世紀，哈瓦那是西班牙在新世界殖民地里的重要港口，因為它擁有可以改裝船隻的設施，到1740年，它已成為西班牙最大、最活躍的造船廠，也是新世界上唯一的干船塢，1762年6月6日黎明時分，一支由50多艘船隻和11,000多名皇家海軍和陸戰隊組成的英國聯合部隊駛入古巴水域，並在哈瓦那以東兩棲登陸後夺取哈瓦那。英國立即開放了與北美和加勒比殖民地的貿易，導致古巴社會迅速轉型。哈瓦那被佔領後不到一年，三個交戰大國簽署了《巴黎和約》，從而結束了七年戰爭。英国和西班牙对换古巴与佛罗里达。哈瓦那又归西班牙管制。

收復這座城市後，西班牙人將哈瓦那變成美洲防禦最嚴密的城市。並開始建設拉卡瓦尼亞堡壘（La Cabaña），這是繼位於波多黎各聖胡安的卡斯蒂略聖克里斯托瓦爾堡和聖費利佩海角城堡之後，新世界第三大西班牙的防禦保雷。1796年1月15日，克里斯托弗·哥倫布的遺體從聖多明各運到島上紀念，直到1898年被轉移到塞维利亚主教座堂。

隨著19世紀的到來，加勒比和北美各州之間的貿易增加，哈瓦那成為一個繁榮和時尚的城市。哈瓦那劇院以那個時代最傑出的演員為特色，中產階級的繁榮，也促使城市開始興建各種昂貴的新古典主義豪宅被在此期間，哈瓦那曾被譽為「安的列斯群島的巴黎」。1837年，哈瓦那的第一條鐵路建成，在哈瓦那和貝胡卡爾之間延伸約51公里（32英里） ，用於將糖從圭內斯山谷運送到港口。古巴由此成為世界上第五個擁有鐵路的國家，整個世紀以來，哈瓦那都因建設額外的文化設施而變得更加豐富，例如世界上最豪華的哈瓦那大剧院，直到1886年，奴隸制在古巴為合法的事實，曾引起了美國南部聯盟國陣營的興趣，包括黃金圈騎士團曾意圖創建黃金圈的計劃，藉由吞併哈瓦那使古巴滅亡，並主張新的領土應由美國吞併，以極大地增加奴隸制國家的數量為，但在1865年，美利堅聯盟國在南北战争中戰敗後，這個計畫失敗了，許多前奴隸主則搬到哈瓦那，繼續經營種植園。

1863年，哈瓦那城牆被推倒以擴大城市面積。19世紀末，哈瓦那見證了西班牙人在美洲的最後時刻。

20世紀初，由於哈瓦那舊城的街道過於狹窄，無法滿足人們對於修建更多酒店等娛樂場所的需要，原古巴共和國巴蒂斯塔政權已經決定拆除這一地區，並制定好一些列拆除改造計劃。不過，這些計劃最終由於卡斯楚的革命而擱淺。

1959年古巴革命之後，古巴政府將發展中心轉移到了農村等廣大地區上，哈瓦那舊城的發展和改造逐漸停滯。