Ulpiana, Dardania Roma vilayet bölgesindeki en önemli şehirlerin geliştirilmesinde önemli bir rol oynamıştır. Ulpiana, antik kaynaklarda MS 2. yüzyılın ikinci on yılında belirtilmiştir.[1] O zamandan beri imparatorun istilacı seferler sırasında durabileceği önemli bir durak olarak rol oynadı. Ulpiana, Scinii kentine (modern Üsküp, Makedonya) katılan Justiniana Prima kurulmasına kadar önemli bir piskoposluk merkezi oldu.

"Notitia" (Not. Digna. Or. IX, 44), ayrıca Pseudocomitatenses Ulpiansis'de büyük bir garnizonu olduğunu belirtir. İmparator I. Theodosius'un Selanik'e geçene kadar bir süre için Ulpiana'da kaldığını gösteren kanıtlar mevcuttur. (cod. THEOD I 33-34) 5. yüzyılda, Gotların hükümdarlığı altındaydı. 479 yılında Kral Theodemi, oğlu Teoderik'i şehri yıkmaları için 3,000 asker ile yolladı.[2]

Marcellinus Comes'in vakainamesi ve yazılarına göre, yıkıcı bir deprem, 518 yılında Dardania'da birçok kasabayı tahrip etti. Ulpiana şehri büyük zarar gördü. İmparator Justinianus kenti ve surlarını yeniden inşa ettirdi.[3] 35,5 hektara ulaşan alanda yarı dairesel biçimli kulelerle antik kentin tahkimatı güçlüydü. Ulpiana, çevresiyle birlikte, Castrum ve diğer destek yapılarıda olmak üzere yaklaşık 120 hektarlık bir alanı kapladı.