Kopija Kolumbove ladje Santa Maria v Funchalu na Madeiri

 

Zastava Madeire.

Otok Madeira je bil znan še preden so ga odkrili Portugalci. Odkrili naj bi ga Feničani, čeprav ni dokazov za to trditev. Plinij starejši, omenja otoke blizu Otoka sreče (Kanarski otoki), opisal pa naj bi jih tudi Plutarh (Sertorius, 75 pr. n. št.), ki se je skliceval na pripoved vojaškega poveljnika Kvinta Sertorija.

Poznana je tudi romantična zgodba o dveh ljubimcih, Roberta Machima in Anne d'Arfet, ki sta leta 1346, v času vladavine kralja Edvarda III. bežala iz Anglije v Francijo. V silovitem neurju je njihova ladja treščila ob obalo otoka, ki bi bil lahko Madeira. Ta zgodba se je kasneje uporabila pri poimenovanju naselja Machico, po fantovem imenu.[1]

Podobno kot za Azore velja, da je bilo otočje odkrito mnogo prej preden so ga naselili. Na zemljevidih so se otoki pojavili že leta 1339.[2] V Libro del Conocimiento (1348-1349) je otoke neki španski menih imenoval z imeni Leiname, Diserta in Porto Santo.

Leta 1418, je ladja kapitanov Joao Gonçalves Zarco in Tristao Vaz Teixeira v službi princa Henrika pomorščaka, na begu pred nevihto našla zavetje v na otoku Porto Santo. Naslednje leto sta bila kapitana Zarco in Vaz Teixeira, s kapitanom Bartolomeom Perestrello poslana v to novo deželo da jo kolonizirata v imenu portugalske krone. Kasneje so novi naseljenci odkrili še največji otok Madeira.

Leta 1425 se je začela kolonizacija in naselitev otokov. Prvi prebivalci so se preživljali z ribolovom, v manjši meri tudi s kmetijstvom, ki pa so ga z leti intenzivirali. Postali so celo izvoznik pšenice na celinsko Portugalsko.

Po 23. septembru 1433 se je ime Ilha da Madeira (v prevodu otok lesa) začelo pojavljati v prvih dokumentih in zemljevidih. Ime je otok dobil po tedaj obsežnih gozdovih avtohtonih dreves Laurisilva (ime za endemični subtropski lovorjev gozd - od leta 1999 na seznamu spomenikov svetovne dediščine[3]).

Leta 1452 je začel na otoku obratovati prvi mlin za predelavo sladkorja, istočasno so zgradili prve kanale za namakanje (levade - port. levadas). Leta 1455 so iz Sicilije so pripeljali sladkorni trs in tehnologijo ter strokovnjake. V naslednjih desetletjih je Portugalska, po zaslugi Madeire, postala eden vodilnih evropskih dobaviteljev sladkorja. Leta 1478 je otok obiskal Krištof Kolumb kot sladkorni trgovec. Na otok so se naseljevali predvsem italijanski in flamski trgovci. Najpomembnejši predstavnik flamske skupnosti je postal Jeasnin Essmerandt. Leta 1514 je papež Leon X. imenoval Madeiro za samostojno škofijo. Leta 1515 se je prebivalstvo povečalo že na 19.000, od katerih je bilo 3000 sužnjev. V 16. stoletju je Madeira postala tudi izvoznica vina, trta je bila prinesena s Cipra, Krete in Sicilije. Po 17. stoletju, se je proizvodnja sladkorja preusmerila v Brazilijo, Sao Tome in Principe in drugam, na Madeiri pa je najbolj pomemben proizvod postalo vino.

Leta 1580 je prevzela oblast na Madeiri Španija in centralizirala upravljanje. Leta 1640 so se Portugalci uprli španskim doseljencem in vrnili Madeiro v Portugalske roke. Madeira je bila pomembna postaja na potovanju v Novi svet ali Zahodno Indijo in prostor za pretovarjanje sužnjev iz Afrike.

V času napoleonskih vojn so Madeiro med letoma 1801-1814 zasedli Angleži, da bi zaščitili otok pred Francozi. V tem času se je mnogo angleških družin preselilo na otok. Do leta 1852 sta se na otoku močno razširili trtna plesen in trna uš, tako, da je bila pridelava vina ogrožena.

Leta 1921 je bil po neuspelem državnem udaru na Madeiro izgnan avstrijski cesar Karel I. (ogrski kralj Karel IV.), ki je naslednje leto tam tudi umrl. Po demokratični revoluciji na Portugalskem leta 1974, je dobila Madeira 1. julija 1976 avtonomijo.