Ещё в 1079 г. встречаются упоминания старейших районов Фройденберга — Плиттерсхаген и Оберхольцклау. С начала XV века Фройденберг упоминается как управленческий и судебный центр. Первое упоминание города и крепости Фройденберг относится к 1389 году.

Крепость и посёлок Фройденберг были основаны в долине реки Вайбе (верхнее течение Асдорфа) графами Нассау в качестве западного опорного пункта на их территории. Граф Нассау, Виандена и Дица Иоганн IV 7 ноября 1456 года дал горожанам Фройденберга права на ограниченное самоуправление. Крепость приобрела статус местечка. В результате до сих пор исторический центр города называется «Альте Флекен» («старое местечко»).

В 1540 году крепость и местечко сильно пострадали от пожара. По распоряжению Вильгельма Богатого в середине XV века началась новая городская застройка этой территории. Вокруг местечка была воздвигнута стена с четырьмя воротами. На северо-западе были построены Хоэнхайнские ворота, на северо-востоке — ворота Вайертор, на юго-востоке — Браастор, на юго-западе — Шультор. Из-за удара молнии 9 августа 1666 года город был вновь опустошён пожаром. Лишь одно здание, по адресу Кёльнер Штрассе 3, осталось нетронутым. Здание стоит до сих пор и считается старейшим в городе. Князь Иоганн Мориц Нассау-Зигенский вновь восстановил местечко в пределах 1540 года. Крепость, однако, не была восстановлена, но руины её стен видны до сих пор.

В дальнейшем Фройденберг продолжает эпизодически упоминаться в исторических хрониках. 18 марта 1588 года около 100 вооружённых зауэрландцев разгромили 2 постоялых двора Фройденберга.[1]. В 1597 году встречается упоминание фройденбергского постоялого двора Херлинген[2], просуществовавшего до 1780 года[3]. 8 сентября 1796 года во Фройденберге была похищена французская военная касса[4].

Нынешнее территориальное деление города с его 17 районами сложилось в результате коммунальной реформы 1 января 1969 года. Большинство районов ещё до этой реформы входили в округ Фройденберг.