В древности на месте Честера лежал город корновиев Дева. Во время римской оккупации Британии здесь находился лагерь XX легиона под названием Дева Виктрикс (лат. Deva Victrix). Этот каструм был заложен в 79 году н. э. во время правления императора Веспасиана[1]. От слова «каструм» происходит современное название города.

После ухода римлян с острова Честер, видимо, стал частью кельтского государства Поуис. Затем под именем Caer-Legion или Caer-Leon был столицей валлийского государства Гвинед. В 616 году Этельфрит Нортумбрийский победил валлийскую армию в битве при Честере и, как принято считать, установил англосаксонское господство в регионе. Англосаксы называли город Ceaster или Legeceaster.

В конце VII века король Этельред I основал в Честере главный храм Западной Мерсии — предшественник средневекового готического собора, который сохранился до наших дней. Саксы расширили и укрепили стены Честера, чтобы защитить его от викингов (данов), которым удалось на некоторое время оккупировать город. В 835 году завоёван уэссекским королём Эгбертом. Новый англосаксонский бург построила дочь Альфреда Великого — Этельфледа Мерсийская. После этого в течение целого века Честер был главной крепостью на границе с Уэльсом.

Согласно «Англосаксонской хронике» через два года после своей коронации в Бате король Эдгар Миролюбивый прибыл в 973 году в Честер, где он устроил приём во дворце в месте, которое сейчас известно как «поле Эдгара», рядом со старым мостом через Ди в Хандбридже.

Честер был одним из последних английских городов, доставшихся нормандцам. Вильгельм Завоеватель пожаловал его своему соратнику Гуго из Авранша, который построил Честерский замок и в 1071 году стал первым графом Честера. На протяжении последующих столетий Честер оставался одним из главных центров западной Англии и был известен также под названием Вестчестера (Westchester). Возведение толстых стен из красного песчаника, сохранившихся почти полностью, было завершено к середине XII века.

Из-за обмеления реки Ди до моря был проведён канал, по которому во время промышленной революции на судах в 300 тонн вместимости вывозились на экспорт местные сыры и фабричные изделия. В XIX веке украшению Честера много способствовали местные землевладельцы из аристократического рода Гровеноров.

Честер оставался городом-графством до административной реформы 1974 года, в ходе которой был преобразован в район неметропольного графства, просуществовавший до 2009 года. Тогда произошло объединение районов Честер, Элсмир Порт и Нестон, Вале Роял в унитарную единицу, центром которой стал город Честер.

В одной из местных школ состоялся первый концерт группы Dire Straits. Это произошло 19 апреля 1978 года.