Interior do Castelo de Harlech.

O castelo erguido por Eduardo I tal como pode ser visto hoje foi, provavelmente, construído no lugar duma fortaleza galesa anterior. O contexto desta criação inicial é uma matéria de conjectura arqueológica, mas a história e a lenda galesas sugerem que o sítio teve um uso militar contínuo, talvez, desde a Idade do Ferro. O conhecido antiquário A. Morris descreve uma rica história muito anterior ao rei Eduardo I;

"A nossa mais famosa estrutura, e talvez a mais famosa em toda a região, é o Harlech Castle, erguido no século XIII. No entanto Harlech, de acordo com as tradições deste condado, recua nas suas origens para tempos muito anteriores. Uma das suas torres, conhecida como Twr Bronwen, tem um nome que nos leva para os tempos de Bran ap Llyr. Algumas autoridades dizem que a primeira fortaleza de carácter militar erguida aqui foi construida por Maglocuno algures no século VI. No século XI parece ter sido conhecido por Caer Collwyn. Collwyn ap Tango foi Senhor de Eifionydd, Lleyn e Ardudwy, e viveu na época de Anarawd, Rei de Venedócia, no século IX. Collwyn residiu numa torre quadrada do edifício original, cujos resos ainda podem ser vistos, por algumas das suas paredes que formam a base da presente estrutura". Merionethshire, Cambridge University Press, A. Morris (1913)[1]

 O castelo visto à distância.

Em 1294, Madoc ap Llywelyn, primo de Llywelyn ap Gruffydd, começou uma revolta contra o governo inglês que se espalhou rapidamente por Gales. Várias cidades detidas pelos ingleses foram arrasadas e Harlech (juntamente com o Castelo de Criccieth e o Castelo de Aberystwyth) foi cercado durante o inverno. Como foi referido acima, a "via para o mar" ajudou os defensores a sobreviver até que o cerco foi levantado na primavera seguinte.

Em 1404, o castelo caíu perante Owain Glyndŵr depois dum longo cerco quando a fome reduziu a determinada e temerosa guarnição para apenas vinte e um homens, tornando-se sua residência e da sua família. assim como quartel-general militar, por quatro anos. Owain reuniu o seu segundo parlamento em Harlech, em Agosto de 1405.[1] Quatro anos depois, em 1409, depois de outro longo cerco de oito meses, o Harlech Castle foi retomado pelo príncipe Henrique (mais tarde Henrique V de Inglaterra) e por uma força de 1.000 homens liderados por John Talbot, 1º Conde de Shrewsbury. Durante esse cerco, Edmund Mortimer morreu de fome e a esposa de Glyndŵr, Margaret Hanmer, duas das suas filhas e quatro netos foram capturados, mais tarde aprisionados e mortos.

 O castelo com Snowdon como fundo (à esquerda).

Durante a Guerra das Rosas, na primeira metade do reinado de Eduardo IV de Inglaterra (1461-1470), Harlech foi detido pelo condestável galês Dafydd ap Ieuan como uma fortaleza lancastriana. Na sequência da Batalha de Northampton, Margarida de Anjou e o infante Henrique VII de Inglaterra fugiram para a Escócia via Harlech. depois da derrota dos lancastrianos na Batalha de Towton, Eduardo passou a controlar a região e Harlech acabou por se tornar na última fortaleza importante sob o seu controle. Sir Richard Tunstall chegou como um reforço para os lancastrianos na última metade do cerco, em 1465. Em 1468, foi a última fortaleza lancastriana a render-se; foi capaz de resistir ao cerco de sete anos, sendo abastecido pelo mar. É o mais longo cerco conhecido na história das ilhas britânicas.[2] De acordo com a tradição, este famoso cerco inspirou a canção "Men of Harlech"".[3] O castelotambém foi brevemente ocupado durante a insurreição de 1498

 Aspecto geral da portaria.

Durante a Guerra Civil Inglesa, o castelo foi a última fortaleza Realista a resistir contra as forças Parlamentaristas. A rendição, no dia 16 de Março de 1647, mais de um anos após o próprio rei Carlos I de Inglaterra ter sido capturado, marcou o fim da primeira fase da guerra. Os Parlamentaristas destruiram deliberadamente o castelo depois da sua queda.