Osada założona przez Iberów; W 192 p.n.e. zdobyta przez Rzymian, nazwana Toletum, była centrum administracyjnym i handlowym prowincji Hispania Tarraconensis; Od V w. pod władzą Wizygotów, od rządów Liuvigilda (Leovigilda) w VI w. stolica ich państwa i centrum religijne (nadal arcybiskup Toledo jest prymasem Hiszpanii); 400-702: 18 synodów biskupów w Toledo 711–1085, pod panowaniem Maurów; Toledo było wielkim ośrodkiem rzemiosła, szczególnie produkcji broni i jedwabiu. Pozostawało jednak w cieniu Kordoby i Sewilli. W czasach kalifatu kordobańskiego przeżywało swój „złoty wiek”, odznaczający się koegzystencją muzułmanów, żydów i chrześcijan; 1036–85, po rozpadzie kalifatu kordobańskiego stolica jednego z najbogatszych państw (taifa) muzułmańskiego Al-Andalus, obejmującego centralną część Półwyspu Iberyjskiego; W 1085 zdobyte podczas rekonkwisty przez króla Alfonsa VI, zostało stolicą Kastylii; W 1492 wygnanie Żydów; 1520–21, ośrodek powstania miast kastylijskich przeciwko próbie ograniczania wolności miast przez Karola V; Od 1561, po przeniesieniu stolicy do Madrytu utrata znaczenia gospodarczego i politycznego; W 1609 wypędzenie morysków; VII–IX 1936 obrona Alkazaru przez zwolenników Francisco Franco przed siłami republikańskimi (w czasie wojny domowej 1936-39), później miasto opanowane przez frankistów. Puerta del Sol