Miejscowość została założona w 1203[1], a po roku 1213 ufortyfikowana murami o długości 570 metrów z 14 wieżami obronnymi, które zbudowało miasto Siena w celu zabezpieczenia się przed atakiem Florencji, z którą prowadziła wówczas wojnę. Zamek w Monteriggioni został zbudowany podczas panowania „podesty” Guelfo da Porcari w latach 1214–1219. Teren pod zamek został zakupiony przez rodzinę szlachecką da Staggia i był siedzibą antycznej faktorii Longobarda. Sama konstrukcja zamku przebiegała zgodnie z panującym standardami w Republice Sieny i miała pełnić głównie funkcję obronną. Wieża znajdująca się na Monte Ala zwrócona była na antyczny trakt Francigena tak, aby zapewniać stały podgląd okolicy i wzgórz dell’Elsa znajdujących się w pobliżu zamku. Zbudowanie zamku od podstaw było efektem nowoczesnej polityki republiki Sieny, która dotychczas zdobywała już istniejące zamki i prowincje, takie jak Quercegrossa. Mury zamku są zbudowane w całkowitej harmonii z otaczającymi wzgórzami, tak by były jak najbardziej stabilne. Cały zamek otoczony jest charakterystycznymi dla tego okresu carbonariami (węglarniami), które służyły do wytwarzania węgla z pozyskiwanych surowców naturalnych. Dzięki temu zamek w trakcie oblężenia był stale zaopatrzony w węgiel, co znacznie ułatwiało obronę przed inwazjami. Często w trakcie oblężeń zostawały one podpalane. Twierdza Monteriggioni została zdobyta przez Florencję na skutek zdrady komendanta dopiero w 1554 roku.