De stadspoort Puerto Bisagra Kaart van Toledo (1895)

Toledo, een van de oudste steden van Spanje, was vroeger de hoofdstad van de Iberische Carpetani en werd in 192 v.Chr. door de Romeinen veroverd, die haar 'Toletum' noemden. Onder de Visigoten was de stad van 534 tot 712 opnieuw hoofdstad en werden er talrijke concilies gehouden. In de Moorse tijd (712-1085) heette de stad 'Tolaitola' en was tot 1035 de zetel van een emir onder het opperbevel van de kalief van Córdoba; daarna beleefde de stad als zelfstandig koninkrijk (taifa Toledo) een bloeitijd door de wapenfabricage, en de zijde- en wolindustrie.

Ook de wetenschap werd op hoog niveau beoefend. De christelijke bewoners, de Mozaraben (dat wil zeggen 'Arabische knechten' of 'onechte Arabieren') namen de Arabische taal over, die ook later nog lange tijd, naast het Spaans, bleef bestaan en pas in 1580 werd verboden.

In 1085 bezette de Castiliaanse koning Alfons VI de stad. In 1087 werd ze de residentie van de koningen van Castilië, tot en met Keizer Karel V en tevens het kerkelijk centrum van heel Spanje. De namen van de kardinalen en aartsbisschoppen Mendoza, Jiménez, Al Bornoz e.a. zijn verbonden met de belangrijkste gebeurtenissen van de Spaanse geschiedenis uit die tijd. Sinds de dertiende eeuw werd aan de machtige aartsbisschop van Toledo de titel "primaat van Spanje" toegekend. Dit is tot op heden het geval. Ook tijdens de moorse overheersing in Spanje bleef de metropoliet een invloedrijk persoon.

Hier begon in 1520 de volksopstand van de Comuneros. Toen Filips II de residentie naar Madrid verhuisde (van 1559-1561 resideerde hij echter weer in Toledo), verloor de stad haar politieke betekenis. In de Spaanse burgeroorlog werd Toledo beroemd door het beleg van het Alcázar.