Militaire buitenpost  Lung Tsun Stone Bridge en Lung Tsun Pavilion (Pavilion for Greeting Officials) in Kowloon Walled City in 1898.

De geschiedenis van de stad kan teruggevoerd worden tot de Song-dynastie (960–1279). Er werd toen een militaire buitenpost opgezet om toezicht te houden op de zouthandel. In de paar honderd jaar daarna gebeurde er weinig, al werden er wel 30 wachten gestationeerd in 1668.

Ten tijde van de Qingdynastie (1644-1912) was het een ommuurd dorpje met een aantal torens eromheen. Het was een toevluchtsoord voor aanhangers van de Qingdynastie in de Engelse kolonie, en diende ook als een ambassade van het Chinese keizerrijk in Brits Hongkong. Het had verder een yamen (soort gemeentehuis), een Tian Houtempel en een Tudi Gongtempel.

In 1810 werd er een klein fort aan de kust gebouwd. In 1842, toen keizer Daoguang aan de macht was, werd het eiland Hongkong afgestaan aan Groot-Brittannië onder het Verdrag van Nanking. De Hongkongse autoriteiten voelden door dit verdrag de noodzaak om het fort te versterken om aan de macht te blijven in de rest van het land en om verdere Britse invloed te beperken. De versterking, die bestond uit de bouw van een ontzagwekkende muur, werd in 1847 voltooid. In 1854 was de stad een aantal weken in handen van rebellen tijdens de Taipingopstand. Het tegenwoordige Dapeng Association House is het overblijfsel van het garnizoen van Lai Enjue.

In het Tweede verdrag van Peking (1898) werd bepaald dat Groot-Brittannië de New Territories voor 99 jaar mocht pachten, met uitzondering van Kowloon Walled City, waar rond die tijd 700 mensen woonden. Het Chinese leger mocht in de stad blijven, zolang ze niet in conflict kwam met de verdediging van Brits-Hongkong. Het volgende jaar begon het Britse hoofd, sir Henry Blake, China te verdenken van verzet. Daarom vielen de Britse strijdkrachten op 16 mei 1899 Kowloon Walled City binnen. De Chinese legereenheid bleek de stad verlaten te hebben, en alleen de mandarijn en 150 inwoners waren achtergebleven.

Ondanks het feit dat de Britten Kowloon Walled City eigendom verklaarden, hadden ze de daarop volgende decennia weinig aandacht voor de stad. De protestantse kerk richtte er en bejaardentehuis op, in de oude yamen, en ook een school en een armenhuis in andere overgebleven overheidsgebouwen. Behalve deze instellingen diende de stad voornamelijk als bezienswaardigheid voor de Britse kolonie en toeristen; op een kaart uit 1915 wordt het een 'Chinese stad' genoemd. In 1933 kondigde Hongkong de sloop van de meeste vervallen gebouwen van de stad aan. De 436 krakers die er woonden, kregen een nieuwe woning aangeboden. In 1940 stond alleen nog de yamen, de school en één huis overeind. Tijdens de Japanse bezetting van Hongkong in de Tweede Wereldoorlog, brak Japan de muur van de stad af om de stenen te gebruiken voor de uitbreiding van het nabijgelegen Luchthaven Kai Tak.

Inwoners  Een luchtfoto uit 1972 van Kowloon Walled City en het ernaast gelegen dorp Sai Tau.

Na de Japanse overgave in 1945 kondigde China het plan aan om zich de stad toe te eigenen. Na 1945 liep de stad vol met vluchtelingen van de Chinese Burgeroorlog, die hier bescherming genoten door de aanwezigheid van de Britten. Het gebied was geen deel van Brits Hongkong, maar China had er feitelijk geen gezag doordat het gebied was omringd door Brits grondgebied. In 1947 werd de stad bewoond door 2.000 krakers. Na een mislukte poging in 1948 om de stad te ontruimen, hielden de Britten zich afzijdig in het bestuur van de stad.

In de jaren 60 en 70 zochten zeer veel Chaozhounezen, Dapengezen en andere Guangdongse migranten uit het Chinese vasteland hun toevlucht in Kowloon Walled City.

Here, prostitutes installed themselves on one side of the street while a priest preached and handed out powdered milk to the poor on the other; social workers gave guidance while drug addicts squatted under the stairs getting high; what were children's games centres by day became strip-show venues by night. It was a very complex place, difficult to generalise about, a place that seemed frightening but where most people continued to lead normal lives. A place just like the rest of Hong Kong.

 De zuidkant van Kowloon Walled City in 1975. Rond deze tijd bereikten de flatgebouwen hun maximale hoogte.

In januari 1950 brak er een brand uit die 2.500 krotten verwoestte, waar ruim 3.500 families, bestaande uit 17.000 mensen, woonden. De ramp onderstreepte de noodzaak voor degelijke brandbeveiliging in het gebied waar voornamelijk houten hutten stonden, maar dit werd bemoeilijkt door het gebrek aan banden met zowel de Britse als de Chinese overheid. Door de brand kregen nieuwe inwoners de gelegenheid om opnieuw te beginnen met bouwen, wat leidde tot geruchten dat de brand was aangestoken.

Door gebrek aan toezicht van zowel de Britse als de Chinese overheid (op een paar invallen door de politie van Hongkong na) werd de stad een broeinest van criminaliteit. Pas tijdens een moordzaak in 1959, van een moord die was gepleegd in Kowloon Walled City, werd bepaald dat de stad onder de regering van Hongkong viel. Tegen deze tijd werd de stad praktisch bestuurd door criminele organisaties die triades werden genoemd, en was het een centrum van de internationale drugshandel geworden.

Vanaf begin 1950 waren de talloze bordelen, gokhallen en opiumtenten in de greep van triades als 14K en Sun Yee On. De stad werd in Standaardkantonees vaak Wôong, Toow, Tok (黃，賭，毒) genoemd (prostitutie, gokken en drugs). De Britse politie waagde zich er alleen binnen in grote groepen, niet alleen omdat de stad zo vergeven was van de criminaliteit, maar ook omdat de sfeer in de stad openlijk anti-Brits was, en doordat je in het doolhof van steegjes makkelijk kon verdwalen. Het binnentreden van de Hongkongse politie werd veelal gevolgd door luid diplomatiek protest van de regering van de Volksrepubliek China, die het voormalige fort als onderdeel van haar territorium beschouwde.

De triades begonnen pas hun grip op de stad te verliezen toen in 1973/74 de politie 3.500 invallen deed, 2.500 criminelen arresteerde en 1.800 kg aan drugs in beslag nam. Met steun van vooral de jongere bewoners van de stad zorgden de voortdurende invallen er ten slotte voor dat de criminaliteit en het drugsgebruik in de stad afnamen. In 1983 verklaarde de hoofdcommissaris van het politiedistrict Kowloon Walled City dat de criminaliteit in de stad onder controle was.

 Een van de buitengrenzen van de stad in 1991.

In de jaren 60 werd er veel gebouwd in de stad: er werden verdiepingen aan de bestaande gebouwen toegevoegd. De stad raakte extreem dichtbevolkt. Er woonden 30.000 mensen in 300 gebouwen op slechts 0,03 km². De stad bereikte zijn maximale omvang eind jaren 70 en begin jaren 80. Er werd bepaald dat de gebouwen niet hoger mochten worden gemaakt dan 13 of 14 verdiepingen, omdat de stad in de aanvliegroute lag van het Luchthaven Kai Tak. Het nabijgelegen vliegveld zorgde voor extreme geluidsoverlast de laatste 20 jaar dat de stad bestond. Er waren acht gemeentelijke waterleidingen, al waren er ook putten. Een paar straten werden verlicht door tl-buizen, omdat zonlicht zelden de laagste verdiepingen bereikte, doordat er zonder vergunning verdiepingen konden worden toegevoegd. De criminaliteit nam af in de laatste decennia dat de stad bestond, maar er waren nog wel een groot aantal ongeregistreerde artsen en tandartsen werkzaam, die er hun gang konden gaan zonder het risico om vervolgd te worden. Deze artsen waren gevlucht voor de communisten op het Chinese vasteland. Ze kwamen in de stad wonen omdat ze een diploma van de Volksrepubliek China hadden, dat niet geldig was in Hongkong. In Kowloon Walled City werden deze medici gedoogd.

Ondanks het feit dat de stad vele jaren een broeinest was van criminaliteit, raakten de meeste inwoners niet betrokken in de criminaliteit en leefden ze een vredig leven binnen de stadsmuren. Er floreerden vele kleine fabriekjes en zaken in de stad, en sommige inwoners vormden groepen om het dagelijkse leven te organiseren en te verbeteren. In 1963 deed de regering een poging om een aantal krotten in een hoek van de stad af te breken. Als reactie hierop richtten de inwoners een 'anti-sloopvereniging' op, die later uitgroeide tot een Kaifong-association. Ook liefdadigheid, religieuze organisaties en andere hulpverleningsinstanties kwamen geleidelijk op gang in de stad. Door het werk van missionarissen en zendelingen konden vele kinderen in de flats lezen en schrijven. Hun schoolgebouwtjes bevonden zich op de daken van de flats en soms ook op de begane grond. Op de begane grond van de gebouwen waren de winkels te vinden. Hoewel ziekenhuizen en scholen niet werden gereguleerd door de regering, zorgde Hongkong wel voor sommige andere diensten, zoals watervoorziening en de post.

Ontruiming en sloop  Een steegje in de City of Darkness

Zowel de Britse als de Chinese regering kon de stad met het verstrijken van de tijd steeds minder waarderen, al was de criminaliteit er afgenomen. De kwaliteit van leven in de stad bleef ver achter bij de rest van Hongkong, met name door de slechte sanitaire voorzieningen. De Gezamenlijke Chinees-Britse Verklaring van 1984 legde de basis voor het plan van de sloop van de stad. Het gezamenlijke besluit van de twee regeringen om de stad te slopen werd op 14 januari 1987 bekendgemaakt. Op 10 maart 1987 volgde de aankondiging dat op de plaats van de stad een park aangelegd zou worden. Omdat er al vele andere groene gebieden waren in de omgeving, vroeg het plaatselijke bestuur zich af of het aanleggen van nog een park zin had, toch ging het akkoord met het plan van de regering, op voorwaarde dat de regering het park zou bekostigen.

De regering keerde een vergoeding uit van 2,7 miljard Hongkongse dollar (350 miljoen Amerikaanse dollar) aan de ongeveer 33.000 inwoners en ondernemingen, volgens het plan van een speciale commissie van het ministerie voor Huisvesting van Hongkong. Sommige inwoners vonden de vergoeding niet genoeg, en werden onder dwang hun huis uitgezet tussen november 1991 en juli 1992. Het duurde vier maanden om een planning te maken voor de sloop, die begon op 23 maart 1993 en werd voltooid in april 1994. Een maand daarna begon de aanleg van Kowloon Walled City Park.