De oorsprong van het klooster is niet goed bekend. Volgens een legende zagen enkele pastoors op een zaterdagmiddag in het jaar 880 een sterk licht neerdalen uit de hemel, vergezeld door een mooi lied. De zaterdag erop herhaalde dit visioen zich. De vier volgende zaterdagen vergezelde de burgemeester van Olesa de pastoors en hij nam hetzelfde waar. Oorspronkelijk was het een priorij afhankelijk van de Abdij van Ripoll, die dankzij het diplomatische talent van Marc van Vilalba omstreeks 1410 door paus Benedictus XIII tot een volwaardige abdij, onafhankelijk van het moederklooster werd verheven.[1]

Toen de bisschop hier notie van kreeg, organiseerde hij een bezoek aan de berg waarbij een grot gevonden werd, waarin een schilderij van de heilige Maagd verscheen. Toen men dit schilderij wilde transporteren naar Manresa, bleek het te zwaar en konden ze het niet bewegen. De bisschop veronderstelde dat het de wens van de Maagd was op de berg te blijven en hij liet een kapel bouwen.

In 1011 beklom een monnik van het klooster in Ripoll de berg om er een heilige plaats te stichten. Hij stuitte hierbij op de kapel uit 880 ter ere van de Maagd Maria. Dat vormde het begin van een touwtrekken van de verschillende heersers van Catalonië. Omdat geen van de omliggende heersers de berg en het heiligdom wilde opgeven, werd er hevig strijd gevoerd om de berg en zijn heilige status.

Toen in 1493 het beheer over Montserrat door Ferdinand II in Castiliaanse handen viel, besloot een lid van het klooster Christoffel Columbus te vergezellen op zijn tochten naar de West om de heilige status van de Montserrat te verspreiden. Toen Columbus dat jaar een Caribisch eiland ontdekte, noemde hij het Montserrat, naar de bijzondere berg uit zijn thuisland.

In 1925 werd het klooster geheel gerenoveerd door Josep Puig i Cadafalch. Het klooster heeft een belangrijke rol gespeeld in de Catalaanse beweging, vooral in de periode van de franquistische dictatuur (1939-1975). Ofschoon het klooster het Catalaans ondanks het verbod bleef gebruiken in de eredienst en in wetenschappelijke publicaties bleef publiceren in het verboden Catalaans, durfde de bijgelovige Franco niet optreden tegen deze burcht van verzet.[2]