Kasinėjimai rodo, kad Essaouira jau buvo apgyvendinta senovės laikais ir ilgą laiką buvo gerai įtvirtintu Maroko uostu. V a. pr. m. e. kartaginiečių keliautojas Hano (Hanno) čia įsteigė prekybos postą. I a. pr. m. e. finikiečių karalius Džiuba II (Juba II) čia pastatė purpuro, kuris buvo išgaunamas iš purpurinių austrių, gyvenančių pakrantės uolų vandenyje, gamyklą. Ši spalva buvo naudojama Romos Imperijos Senato togas puošiančios juostelės dažymui. Viduramžiais musulmonų šventikas Sadi Mogdoulas (Sidi Mogdoul) buvo palaidotas netoli Essaouiros, tad portugalai jo vardu pavadino miestą – „Mogador”. 1506 m. Portugalijos karalius Manuelis I (portug.: Manuel I de Portugal) įsakė pastatyti „Castelo Real de Mogador“ tvirtovę, bet po ketverių metų, vietinių genčių (Regraga, Berberų ir Chiadma) pasipriešinimo metu, portugalai jos neteko. XVI a. Ispanija, Anglija, Prancūzija ir Nyderlandai beprasmiškai bandė užkariauti miestą. Čia prieglobstį rasdavo piratai, per Essaouirą vyko cukraus sirupo eksportas. Faktiškai pats miestas pastatytas XVIII a., kai Maroko karalius Mahomedas III (Mohammed ben Abdallah) nutaręs Essaouirą padaryti reikšmingu Atlanto vandenyno uostu (priešais uostą esanti Mogadoro sala saugo įlanką nuo Atlanto vėjų), pasamdė prancūzų karo inžinierių Teodorą Korniu (Théodore Cornut) bei kitus Europos statybų specialistus, kad pastatytų šiuolaikinę tvirtovę ir miestą. Iš pradžių jį pavadino „Souira“ (maža tvirtovė), bet vėliau tapo „Es-Saouira“ (gražus paveikslėlis). Karalius visokeriopai skatino žydų ir Europos prekybininkus, kurių 1780 m. mieste buvo apie tūkstantį, steigti Europos valstybių konsulatus, bet miestas neklestėjo, kadangi buvo toli nuo tradicinių prekybos kelių. 1844 m. rugpjūčio 16 d. Essaouira trumpam buvo užimta prancūzų karo laivyno, vadovaujamo Princo Francua de Orleoano (pranc.:François d’Orléans, prince de Joinville). Prancūzija tuo metu kariavo su Alžyro emyru Abd el Kadiru (Abd al-Qadir), kuris buvo pabėgęs į Maroką.