Sidabras šioje vietovėje buvo randamas žemės uolienų paviršiuje. X amžiuje gretimame Slavnykų piliakalnyje Malyne buvo kalami sidabriniai denarai. Su sidabro išgavimu galimai buvo susijęs cistersų pirmojo vienuolyno Čekijoje steigimas gretimame Sedlece. Sedleco vienuolyną įkūrė 1142 m. Miroslavas iš Cimburko, vienas svarbesnių kunigaikščio Vladislavo II-ojo rūmininkų. Vienuolyne buvo apgyvendinti vienuoliai iš Valdsaseno (Aukštutinis Pfalcas). Jie priklausė vienuolių srovei, kuri tradiciškai užsiminėjo kalnakasyba. Tuo būtų galima paaiškinti, kodėl priešingai to meto įprastai praktikai vienuolynas buvo įsteigtas jau seniai apgyvendintoje ir gerai tvarkomoje vietovėje. Ant vienuolynui priklausančios žemės vėliau išaugo miestas bei keli aplinkiniai kaimai. Artimiems miestams Časlavui ir Kolynui buvo 1260 m. suteiktos Jihlavos kalnakasybos teisės. Netrukus atsirado pavadinimas Antiqua Cuthna (Senoji Kutna – Kasomoji), kuri tikriausiai buvo arčiau Sedleco vienuolyno. Šis kaimas buvo sunaikintas per karus (Pršemislo Otakaro II su Rudolfu Habsburgiečiu), kuris 1278 m. sudarė taiką su Otonu Brandenburgiečiu. Vaclovo II-ojo valdžios pradžioje įsismarkavo „sidabro karštligė“ ir tūkstančiai žmonių iš plačių apylinkių patraukė čia, vien dėl noro praturtėti. Tai buvo kalnakasių gyvenvietės įsikūrusios kalne virš Vrchlicės slėnio, lotynišku vardu Mons Cutna, labai padriko išplanavimo (lig šiol pastebimo) pradžia. Dar 1289 m. miestai Časlavas ir Kolynas ginčijosi dėl teisių valdyti gyvenvietę, bet jau 1291 m. miestas turėjo savo teismą bei karališkąjį kalnakasybos biurą.

Apie 1300 m. karalius Vaclovas II-asis išleido naują kalnakasybos įstatymą (Ius regale montanorum), kuriame buvo nurodytos karaliaus teisės sidabro kalnakasybai bei monetų kalybai, įvedė standartines monetas ir kalybą sutelkė Kutnoje Horoje. Pagal Italų žinovų nurodymus naujoje monetų kalykloje, kuri pagal juos ir vadinama Vlašský dvůr („Itališki rūmai“), 1300 m. pradėti kaldinti Prahos grašiai. 1304 ir 1307 metais Imperatoriaus Albrechto I-ojo kariuomenė apsupo miestą, tačiau miestelėnai Kutną Horą paskubomis fortifikavo ir atsilaikė. 1318 m. Kutna Hora gavo miesto, bei daugybę kitų privilegijų.

Turtai iš miesto kasyklų – ypač šachtos Osel – tapo Čekijos karalių galios pagrindu, bei pagrindiniu finansinių išteklių šaltiniu grandiozinės Liuksemburgiečių dinastijos galybės per visą XIV amžių. Todėl karaliai Karolis IV, bei Vaclovas IV atidžiai stebėjo, puoselėjo bei palaikė įvairiuose ginčuose, taip pat padėjo puoselėjant miesto pastatus. Vlašský dvůr („Itališki rūmai“) tapo karaliaus Vaclovo IV-ojo rezidencija. XIV amžiaus antrojoje pusėje buvo įkurta Šv. Jokūbo bažnyčia, bei dar šešios kitos, taip pat rotušė irdaugelis kitų svarbių pastatų. Taip miestas gavo tvirtą gynybinę sieną su šešiais vartais. 1363 m. paminėta ir miesto mokykla.

Kadangi miesto bažnyčios liko pavaldžios Sedleco vienuolynui, 1384 m. naujai susibūrė kalnakasių brolija, taip vadinamajai „horní“ (kuri reiškia aukštutinius kalnakasius) Kutna Horos Šventosios Barboros katedrai, statytai Vyšehrado kapitulos priklausačioje teritorijoje už miesto gynybinės sienos ribų. Nors pajamos iš šachtų tuo momentu mažėjo, karalius Vaclovas IV liepė praplėsti Vlašský dvůr („Itališkus rūmus“), kur dažnai rezidavo ir 1409 m. čia pasirašė Kutnos Horos dekretą (Dekretas ribojo užsieniečių įtaką Prahos Universitetui). 1413 m. kalnakasiai įsiveržė į Malyną ir išžudė jo gyventojus, nes jie priešinosi bei trukdė kalnakasybai; 1416 m. nužudė karaliaus pasiuntinį ir mieste įsiplieskė tautiniai bei bažnytiniai ginčai.