1050年に、今日トームペアと呼ばれる中心部の丘に最初の要塞が建設される。トームペアとはドイツ語で「聖堂の立つ丘」の意味である。13世紀初頭には、ドイツ騎士団とデンマーク王らによる北方十字軍により、ロシアとスカンディナヴィアを結ぶ軍事戦略地点として大いに着目される。またノヴゴロドと西欧を結ぶ中継貿易で繁栄を築く。

1219年、デンマーク王バルデマー2世が十字軍を率いて侵攻し、ここにトームペア城を築いた（これが「タリン」の名の由来となった）。1285年にはハンザ同盟に加わった。ハンザ同盟都市としては最北に位置する。1346年、デンマークはバルト海東海岸地域の植民地を銀貨1万3000マルクでドイツ騎士団に売却し引き上げた。これ以降、20世紀になるまでバルト・ドイツ人の影響が残る。しかし1561年、リヴォニア戦争によって旧ドイツ騎士団国領のテッラ・マリアナは解体し、北部はスウェーデン領エストラント（エストニア公国）となった（バルト帝国）。1583年のリヴォニア戦争終結後もスウェーデンの影響力は増して行き、その後、1629年までに現エストニアのリヴォニア北部も支配下に入る。レヴァルはエストニア公国の首都となり発展して行くが、その後、大北方戦争により1710年にロシア・ツァーリ国の支配下に入り、エストニア公国は1721年にロシア帝国の県に格下げされた。

1918年にエストニアが独立するとその首都となった。しかしその後ドイツ帝国の軍事占領を受ける。ソ連との戦争を経て、1920年、タルトゥ条約で、独立が承認される。第二次世界大戦初期の1940年、ソ連の軍事占領を受け、1941年から1944年の間は、ナチス・ドイツの占領下にあった。ナチス・ドイツの撤収後は、ソ連が再侵攻し、ソ連領とされる。

1980年代後半、ソ連の崩壊の兆しとともに独立の気運が高まり、1988年、タリン近郊の「歌の原」に約30万人（当時エストニア全土の人口は約150万人）が集い、ソ連により禁止されていたエストニアの民謡などを歌う事件があった。これによりますます独立の気運は高まり、1989年にはタリン、リガ、ヴィリニュスのバルト三国の3都市を「人間の鎖」で結ぶ運動（バルトの道）に100万人が参加した。1991年に独立回復を達成。このことからエストニアの独立は「歌による革命」とも言われることがある。