最初に発見したのはフェニキア人とされ、古代ローマ時代からその存在を知られていたが1419年、ポルトガル船がポルト・サント島に漂着し、翌年ポルトガルから植民が行われた。一時期サトウキビ栽培が黒人奴隷の移入によって行われた。また、アントニオ・サラザール政権下をはじめ、ポルトガル政府の流刑地でもあった。1974年にカーネーション革命で独裁体制（エスタド・ノヴォ）が倒れ左右の政治勢力の争いが始まると、右派民兵組織のマデイラ諸島解放戦線が登場し、テロ活動を行ったが、ポルトガルの民主化とその後の自治地域設定により、解消へ向かった。

現在はポルトガルの自治州となっており、マデイラ・ワインを産することでも知られる。無人島は鳥の保護区となっている。オーストリア＝ハンガリー帝国最後のオーストリア皇帝およびハンガリー王であったカール1世（Karl I.）は退位後、この島で亡命生活を送り、1922年に肺炎で死去した。なお、マデイラ島の照葉樹林は1999年にユネスコの世界遺産（自然遺産）に登録され、2011年にサンタナ（英語版）および付近の海域はユネスコの生物圏保護区に指定された[1]。

世界的なサッカー選手のクリスティアーノ・ロナウドの出身地としても知られている。また、同州の主席は1978年よりアルベルト・ジョアン・ジャルディンが務めているが、彼はマデイラ諸島の独立を促す発言をたびたび行い、ポルトガル本土から警戒されている。また、ロバート・ゴダード（Robert Goddard）の小説『千尋の闇』（ちいろのやみ、Past Caring 1986年）の舞台にもなっている。