Plinius említ bizonyos Lila szigeteket a Kanári-szigetekkel egy irányban – ezek akár a Madeira-szigetek is lehettek. Plutarkhosz (i. sz. 75) azt írja, hogy Quintus Sertorius hadvezér Cádizban találkozott „olyan tengerészekkel, kik az atlanti szigetről, szám szerint kettőről érkeztek, melyeket csak egy keskeny tengerszoros választ el és Afrika partjaitól 10 000 sztadion távolságra fekszenek. A Megáldott szigeteknek hívták őket”. Ez a két sziget valószínűleg Madeira és Porto Santo volt.

Az 1351-ben megjelent firenzei Medici-világtérkép Madeirát szinte pontosan, Isola di Legname néven tünteti fel. Ugyanezt („Fa-sziget”) jelenti a sziget portugál neve is.

A híresztelések ellenőrzésére Tengerész Henrik 1418-ban indította az első expedíciót, amit João Gonçalves Zarco vezetett. 1419-ben érték el és vették birtokba Porto Santót. Erről a szigetről szabad szemmel is jól látszik Madeira, ám ott csak a következő, 1419-ben indított expedíció hajói kötöttek ki (1420-ban). Tengerész Henrik felosztotta az újonnan portugál birtokba vett szigeteket a felfedező utakon részt vett lovagjai között: Porto Santo kormányzója Bartolomeu Perestrelo lett, Madeira egyik felét João Gonçalves Zarco, a másikat pedig Tristão Vaz Teixeira kapta. A portugálok Madeirán az első időszakban főleg cukornádat és szőlőt termesztettek.

1580–1640 között, a perszonálunió idején a szigetek is spanyol fennhatóság alá kerültek. A partvidék településeit rendszeresen feldúlták a spanyol birtokokat fosztogató angol (és francia) kalózok.

Az 1703-as Methuen-szerződés eredményeként kialakult stratégiai partnerség eredményeként számos angol települt át a szigetekre, és több, jelentős gazdasági ág (például a bortermelés) teljesen az ő kezükbe került.

Válaszul arra, hogy Napóleon elfoglalta Portugáliát, a britek megszállták az ország Atlanti-óceáni külbirtokait, így 1807–1814 között a Madeira-szigeteket is. A háború után a kétezer megszálló katona közül sokan a szigeteken telepedtek le.

1826-ban, Irgalmas János portugál és brazil király halála után Bitorló Mihálynak sikerült átmenetileg elűznie a trónról Dicsőséges Máriát, José Travassos Valdez kormányzó irányítása alatt a szigetek a királynő hűségén maradtak amíg I. Mihály expedíciós csapatai meg nem törték ellenállásukat. Valdez a Brit Királyi Haditengerészet oltalmában 1828 szeptemberében Angliába menekült.

Az első világháborúban Portugália nem volt aktív hadviselő fél, de az angolok ösztönzésére a portugál kormány 1916-ban lefoglalt minden német tulajdont az országban. Erre válaszul egy német tengeralattjáró Funchal kikötőjében elsüllyesztett egy francia hadihajót.

1974-ben, a szegfűk forradalma után a szigetlakók mind erősebben követeltek bizonyos önrendelkezést. Az első, 1975-ös választáson a szigetcsoport teljes függetlenségét követelő FLAMA mozgalom (Frente de Libertação do Arquipélago da Madeira, Madeira-szigetek Felszabadítási Frontja), amely terrorista akcióktól sem riadt vissza, alulmaradt, és a szigetek 1976-ban autonóm státust kaptak; ennek örömére több településen „Autonómia” névre kereszteltek egy sor közterületet.

A szigetcsoport önkormányzatát köztársasági biztos ellenőrzi, belügyeiket azonban önállóan intézik.