אנגליה הייתה מיושבת לפחות 60,000 שנים, הגם שעידני קרח חוזרים ונשנים גרמו לה לתקופות מספר שבהן רוב שטחה לא התאים להתיישבות אדם. תקופות אלו נפסקו לפני כ-20,000 שנים. הציידים והמלקטים של תקופת האבן פינו את הדרך לחקלאים ויישובי קבע. תרבות מגלית מתקדמת נוצרה במערב אנגליה לפני כ-4,000 שנה. לאחר 1,500 שנים ירשו אותה שבטים קלטים שהיגרו ממערב אירופה, בעיקר מגאליה. שבטים אלו כמכלול נודעו בשם בריטונים, השם שניתן להם על ידי סוחרים פיניקים - עדות לאופן בו גם בימים מוקדמים אלו האי היה חלק מתרבות הסחר באירופה ובמזרח התיכון.

הפלישה הרומית הראשונה לאי התרחשה בשנת 55 לפנה"ס כשיוליוס קיסר החליט להוסיף את האי לכיבושיו ביבשת. הפלישה לא צלחה והאי נכבש מאוחר יותר בהוראתו של הקיסר קלאודיוס באמצע המאה הראשונה לספירה. כל החלק הדרומי של האי (שגבולותיו זהים בערך לאלו של האזורים המזוהים כיום כאנגליה וויילס), הפך למושבה רומאית משגשגת. המושבה ננטשה על ידי הרומאים במאה ה-5, כאשר האימפריה הנחלשת משכה את לגיונותיה כדי להגן על גבולותיה.

ללא עזרת הצבא הרומאי, לא הצליחה בריטניה הרומאית להתנגד לאורך זמן לפלישות השבטים הגרמאנים במאות ה-5 וה-6. השבטים הביאו לאזור אנגליה המודרנית תרבות חדשה ושפה חדשה ובכך דחפו את שלטון הבריטים-רומאים לעבר ויילס של ימינו והאזורים המערביים ביותר של אנגליה (בעיקר קורנוול וקאמבריה). חלק מהבריטונים חצו את תעלת למאנש לעבר צרפת, לאזור בריטאני של ימינו, ובכך נתנו לו את שמו ושפתו (בריטונית). אבל רבים מהבריטים-רומים נותרו באנגליה ונטמעו בקרב הפולשים.

הפולשים התחלקו לשלוש קבוצות עיקריות: יוטים, סקסונים ואנגלים. עם התפתחות תרבותם נוצרו מדינות אשר החלו להתאחד ביניהן. מעת לעת במשך תקופה זו אחד ממלכי הסקסונים הצליח להשתלט על כל או רוב תושבי אנגליה, על כן קשה לזהות את הזמן המדויק בו אוחד האזור לממלכת אנגליה. במובן מסוים, אחדות אמיתית הושגה בתגובה לפלישות הויקינגים מדנמרק אשר כבשו את החלק המזרחי של אנגליה במאה ה-8. אגברט, מלך וסקס מוזכר לרוב כמלך הראשון של כל האנגלים, אם כי התואר "מלך אנגליה" אומץ לראשונה רק שני דורות לאחר מכן, על ידי אלפרד הגדול, שמלך בין השנים 871–879.

המורשת העיקרית שנותרה מהאזורים בהם שפת הבריטונים שלטה, היא שמות המקומות. רבים משמות אלו באנגליה (ובאופן פחות בולט - גם בסקוטלנד) באו למעשה משמות בריטים-קלטים, כולל לונדון, דאמברטון, יורק, דורצ'סטר, דובר וקולצ'סטר.

בשנת 1066 ויליאם הכובש והנורמנים כבשו את הממלכה הקיימת של אנגליה והקימו מערכת שלטונית ומערכת אצולה אנגלו-נורמנית. הם שלטו כמושלים ובעלי האדמות של פשוטי העם האנגלים. אצולה זו שימרה שימוש בשפה צרפתית מוקדמת, אך במהרה הבדלי התרבויות והשפה נמחקו במהלך ימי הביניים.

בזמן שהאנגלית הישנה נותרה כשפה המדוברת על ידי פשוטי העם, האצילים הנורמנים השפיעו עליהם מאוד בעזרת מילים צרפתיות ומנהגים צרפתיים.

אנגליה נכנסה לעימותים חוזרים ונשנים עם ויילס, שהייתה באותה עת נסיכות עצמאית, ועם סקוטלנד, שהייתה אז ממלכה עצמאית. שליטיה של אנגליה שאפו להרחיב את ההשפעה הנורמנית על כל האי הבריטי. כיבוש ויילס הושלם במאה ה-13, כשהאזור סופח לאנגליה והפך בהדרגה להיות חלק מהממלכה ברוב המובנים, אם כי בתקופה המודרנית נהוג לחשוב על בני האזור כעל אומה נפרדת (המיוצגת באופן נפרד באירועי תרבות, כגון ספורט). הכוח הנורמני בסקוטלנד עבר עליות ומורדות במהלך השנים והסקוטים הצליחו להשאיר בידם מידה כלשהי של עצמאות, למרות מלחמות חוזרות עם האנגלים. על אף שבסופו של דבר אנגליה הייתה מעצמה צבאית בינונית בלבד, היא הפכה לאחת המדינות העשירות ביותר באירופה של ימי הביניים, בעיקר עקב שליטתה בשוק הצמר, וכן בזכות תחילת התפתחות כוחה הימי.

כישלונה בהשגת שאיפותיה הטריטוריאליות ביבשת אירופה גרם לשליטי אנגליה להתבונן הרחק יותר ולבנות את הבסיס לאימפריית מסחר ומושבות. זה היה המסד עליו הושתתה האימפריה הבריטית. הרפורמציה הפרוטסטנטית סיבכה את אנגליה במלחמות דת עם המעצמות הקתוליות באירופה, בעיקר ספרד, אך הממלכה שמרה על עצמאותה בזכות מזל - וכישורי מלכים כריזמטיים (כמו אליזבת הראשונה). יורשה של אליזבת, ג'יימס הראשון, מלך תחילה בסקוטלנד (כג'יימס השישי) כשהוכתר גם למלך אנגליה. המצב שנוצר מכונה במשפט הבינלאומי "אוניה פרסונלית" (איחוד אישי של שני תארים ומעלה לאותה אישיות): "מלך בריטניה הגדולה". זה היה היסוד לחוק האיחוד של 1707 שאיחד באופן רשמי את אנגליה, סקוטלנד וויילס ל"ממלכת בריטניה הגדולה"; בהמשך, זו הפכה ל"ממלכה המאוחדת של בריטניה הגדולה ואירלנד" (1801 עד 1927) ולבסוף ל"ממלכה המאוחדת של בריטניה הגדולה וצפון אירלנד" (מ-1927 ועד זמננו).