Polos restos arqueolóxicos coñécese que en época imperial romana (s. I d.C.), un forte cinto amurallado defendía un pequeno altozano no que máis tarde se fundaría a vila medieval. Ademais ao redor do núcleo urbano actual atopáronse restos de vilas romanas.

Santo Isidoro de Sevilla na súa Historia de regibus gothorum ofrécenos a primeira referencia escrita sobre Olite: segundo o citado bispo de Sevilla, o rei godo Suintila fundou a cidade de Oligicus no 621 e volveuna a fortificar para facer fronte aos vascones. Por un privilexio dado en Estella no ano 1147, García IV Ramírez "O Restaurador", rei de Navarra, outorgou a Olite o seu primeiro foro, o Foro dos francos de Estella, dándolles pola mesma ocasión terras de cultivo. A promulgación do Foro produciu unha rápida expansión de Olite. Como instrumento xurídico, proporcionou á poboación un exercicio social propio (o termo municipal), xurisdición privativa e notables vantaxes fiscais, así como elementos e cadros propios de goberno da vila. O 17 de marzo de 1266, en Saint Denis, Teobaldo II concede a Olite quince días de feira anual, como as teñen os burgueses de Estella", empezando o 1 de maio. Desde ese mesmo ano celebráronse Cortes en Olite. En xaneiro de 1302, Felipe e Juana, reis de Navarra, atendendo as peticións de Olite, varían a data da feira anual, sinalando o seu comezo o 2 de novembro.

 

Santa María a Real de Olite

Tras séculos escuros, a vila de Olite comezou unha etapa de esplendor durante a Baixa Idade Media, ao ser elixida como unha das sedes favoritas dos reis de Navarra. A partir do s. XV o rei Carlos III "O Nobre" e a súa esposa Leonor de Trastámara comezaron a construción do espléndido Palacio Real de Navarra en Olite, reflexo do brillo de toda unha época.

É capital ou cabeza do meiriñado do seu nome, creada por Carlos III O Nobre en 1407. Filipe IV concédelle o título de cidade en 1630. Desde os seus brillantes momentos no s. XV e ata o s. XIX, Olite experimenta unha eclipse política e un forte descenso demográfico. A comezos do s. XIX son de destacar os graves problemas dos comunais e o interesante fenómeno do cooperativismo agrario (en Olite fundouse a primeira cooperativa de Navarra e terceira de España).