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Plovdiv est habitée il y a environ 6 000 ans avant Jésus-Christ par une colonie thrace[1] Son nom thrace est Pulpudeva du nom de la plaine entourée de sept collines[2],[3]

Une civilisation mycénienne s'épanouit à cet endroit. Plovdiv était alors une ville fortifiée thrace appelée Eumolpias par les Grecs.

Elle est conquise en 342 av. J.-C. par Philippe II de Macédoine, père d'Alexandre le Grand, qui la renomme en cité de Philippe '(Philippopolis)

À l'époque hellénistique elle devient indépendante dans le cadre des royaumes thraces, jusqu'à son intégration finalement dans l'Empire romain, sous lequel elle est appelée Trimontium (« ville des trois collines »). Elle devient alors la capitale de la province de Thrace (Thracia). Trimontium était un carrefour important dans l'Empire romain.

La ville romaine était traversée par la Via Militaris, la plus grande route militaire de la péninsule balkanique. Ce fut l'une des époques les plus brillantes de l'histoire de la ville. Trimontium était construit sur trois collines avec de nombreux bâtiments publics, des mausolées, des thermes et un théâtre. De nombreux vestiges de la période romaine sont encore visibles en centre-ville, comme le théâtre et l'odéon romains, ou l'extrémité du stade romain, sous l'actuelle rue principale. On a également retrouvé des monnaies de bronze des IIe et IIIe siècles dont les inscriptions en grec mentionnent le nom de la ville de Philippopolis et celui du gouverneur romain de Thrace qui avait ordonné leur frappe