Il est probable que l'archipel ait été connu dès l'Antiquité et notamment des Phéniciens. Un texte grec du IIIe siècle avant notre ère laisse à supposer que les Carthaginois furent les premiers à découvrir l'île[1].

Les Vikings ont fait escale sur l'île de Madère entre le IXe et le XIe siècle. L'étude des ossements de souris (mus musculus) du XIe siècle montrent que les rongeurs sont arrivés entre l'an 800 et 1036, leur ADN mitochondrial les rapproche des populations de Scandinavie et d'Allemagne du nord. Elles se sont diversifiées en six nouvelles espèces (leur hybridation engendre une descendance stérile) et leur nombre de chromosomes est passé de 40 (souche originelle) à 22 à 30 pour les descendants insulaires[2].

L'existence de l'archipel est attestée dès 1351 sur un portulan de Florence et dans des documents géographiques musulmans. Les premiers navigateurs portugais lancés en 1418 dans les explorations maritimes organisées par Henri le Navigateur (João Gonçalves Zarco et Tristão Vaz Teixeira) furent déroutés accidentellement jusqu'à l'île du Bois, que les Génois, ses premiers découvreurs, appelaient Isola de Legname avec son îlot où ils se réfugièrent, Porto Santo[3] (qu'ils nommèrent ainsi en reconnaissance de leur sauvetage). Ils en prirent possession au nom du roi Jean Ier de Portugal. Madeira, traduction de Legname, fut repérée et abordée l'année suivante par Zarco, Teixeira et Bartolomeu Perestrelo, à l'emplacement actuel du port de Machico. Sa colonisation par les Portugais démarre immédiatement, Zarco et Vaz se voyant attribuer sa gouvernance, tandis que Perestrelo devenait capitaine-gouverneur de Porto Santo.

L'archipel fut un point de relâche important pendant l'époque des grandes découvertes. Christophe Colomb y séjourna, il y épousa Filipa Moniz Perestrelo, fille de Bartolomeu Perestrelo. Séjour important, puisque Filipa a pu faire connaître à Colomb les cartes de son père, qui l'ont aidé dans sa découverte[réf. nécessaire].

Madère est très inégalitaire et pauvre jusqu'aux années 1990. L'activité touristique est déjà fortement développée dans les années 1980 (150 000 touristes chaque année pour une population de 250 000 habitants) mais le gouvernement local continue de miser sur le tourisme « de qualité », concentré à Funchal. C’est là que se trouvent les hôtels ainsi que la plupart des services publics. Le reste de l’île, à l'inverse, manque de tout. D’électricité, d’eau courante, mais aussi d’écoles et d’enseignants. Alberto João Jardim, président du gouvernement régional sans discontinuer pendant 37 ans, de 1978 à 2015, mène une politique de développement du réseau routier et des infrastructures partout sur l'ile, grâce aux aides économiques reçues de l'Union européenne. Cette politique permet de développer significativement le tourisme - Madère en accueille un million et demi chaque année -, faisant de l'ile la deuxième région la plus riche du Portugal. Alberto João Jardim se voit cependant reprocher ses pratiques clientélistes et autoritaires[4].