Antiikin aikana kaupunki tunnettiin alun perin nimellä Tauromenion. Kaupungin paikan lähellä, nykyisen Giardini-Naxoksen kaupungin paikalla, sijaitsi alun perin Naksoksen kaupunki. Syrakusa tuhosi Naksoksen vuonna 403 eaa., jonka jälkeen seudun ei-kreikkalainen sikulien heimo sai kaupungin alueet itselleen. Sikulit perustivat Tauros-vuorelle kaupungin, joka kehittyi Tauromenioniksi. Naksoksesta hengissä selvinneet maanpakolaiset asettuivat sinne lopulta vuonna 358 eaa., jonka jälkeen siitä tuli kreikkalaiskaupunki ja Naksoksen perillinen.[1][2]

 

Taorminan teatteri.

Ensimmäisen puunilaissodan jälkeen 200-luvulla eaa. Sisiliasta tuli Rooman provinssi ja kaupunki sai latinalaisen nimen Tauromenium. Augustus teki kaupungista roomalaisen colonian Colonia Tauromeniorum. Kaupunki kukoisti edelleen seuranneella keisarikaudella. Taorminan merkittävimmät antiikin aikaiset jäänteet, mukaan lukien varhaisemman kreikkalaisen teatterin paikalle rakennettu Taorminan teatteri, ovat peräisin roomalaiselta ajalta.[1][2]

 

San Giorgion (Pyhän Yrjön) kirkko.

Saraseenit valloittivat kaupungin vuonna 906 jaa.[2] Vuosina 962 ja 969 tapahtui kansannousu arabivaltaa vastaan, jolloin kaupunki tuhoutui. Taormina asutettiin uudelleen 1200-luvulla, mutta se ei noussut enää entiseen asemaansa. Erityisesti kansannousu espanjalaisvaltaa vastaan vuosina 1674–1678 heikensi kaupungin asemaa entisestään. Kun tielinja Messinasta Syrakusaan siirrettiin 1700-luvulla kauemmaksi Taorminasta, kaupunki taantui vähämerkitykselliseksi kyläksi.

Maalauksellisten maisemiensa, suotuisan ilmastonsa ja lukuisten historiallisten nähtävyyksiensä ansiosta Taorminasta kehittyi 1800- ja 1900-luvuilla tärkeä turistikeskus. Kaupunkiin nousi hotelli toisensa jälkeen ja sen elinkeinorakenne muuttui matkailupainotteiseksi.

Toisen maailmansodan aikana Taorminassa oli saksalaisen Wehrmachtin komentokeskus. 9. heinäkuuta 1943 kaupunkiin kohdistui kaksi liittoutuneiden ilmahyökkäystä, jotka tuhosivat Taorminan eteläosia sekä siiven hotelli San Domenicosta, jossa oli menossa saksalaisten sotilasesimiesten tapaaminen.

 

Taorminan kaupunkia.

 

Keskiaikainen Castello Saraceno -linna.

Toisen maailmansodan jälkeen Taormina kasvoi. Vuoteen 1968 saakka se tunnettiin erityisesti varakkaiden turistien talvikohteena. Hienoimmat hotellit olivat toiminnassa lokakuusta kesäkuuhun. Säännöllisiä vierailijoita olivat muun muassa kirjailijat Roger Peyrefitte, Truman Capote, André Gide ja D. H. Lawrence. Suomen tasavallan presidentti Urho Kekkonen samoin kuin eräät Skandinavian kuninkaalliset kuuluivat vierailijoihin. Taorminan talviasukkeihin lukeutuivat myös Soraya Esfandiary Bakhtiary, Ava Gardner, Romy Schneider, Elizabeth Taylor, Richard Burton, Dino Grandi, Willy Brandt ja Greta Garbo. Myös suomalainen näyttelijä Regina Linnanheimo ihastui kaupunkiin.

Sisilian länsiosassa 15. tammikuuta 1968 tapahtuneen tuhoisan Belicen maanjäristyksen (voimakkuus 6,4 Richterin asteikolla) jälkeen Taormina alkoi suuntautua massaturismiin. Kaupunkikuva alkoi muuttua, ja sesonki siirtyi kesäkaudelle.