Harlechin linnan rakennustyöt aloitettiin vuonna 1283 osana Eryriä ympäröivää linnoitusketjua, jonka tarkoituksena oli lujittaa Edvard I:n valta Walesissa alueen kapinoivia ruhtinaita vastaan käydyn sodan jälkeen. Harlechin rakennustöistä vastasi mestari James of St. George. Linna valmistui seitsemän vuoden rakennustöiden jälkeen vuonna 1289, ja jo vuonna 1294 se joutui piiritetyksi Madoc ap Llywelynin nostattaman kapinan yhteydessä.

Ruusujen sodassa Lancaster-suvulle uskollinen Harlech jäi piiritetyksi Yorkien hallitsemalle alueelle Lancasterien kärsittyä tappion Towtonin taistelussa. Piiritystä kesti kaikkiaan seitsemän vuotta, kunnes linnan puolustajat antautuivat vuonna 1468 Lancasterien linnoituksista viimeisenä. Poikkeuksellisen pitkän piirityksen mahdollisti linnan yhteyteen rakennettu muurien suojaama väylä jyrkänteen alaiseen rantaan, mitä kautta linnan puolustajia oli mahdollista huoltaa meriteitse.