Derbentin sijainti kapealla alavalla seudulla Kaspianmeren ja Kaukasuksen välillä on tehnyt siitä strategisesti tärkeän paikan jo varhaisista ajoista lähtien. Derbentin hallitsija on pystynyt valvomaan alueen kautta kulkenutta kauppaa. Strategisen sijaintinsa vuoksi kaupunki on vaihtanut usein omistajaa.

Ensimmäinen merkittävä asutuskeskus Derbentin alueella ajoittuu 700-luvulle ennen ajanlaskun alkua. Alue oli ajoittain Persian hallinnassa 500-luvulla ennen ajanlaskun alkua. Derbent oli 300-luvulle osa Kaukasian Albaniaa ja kaupunki onkin perinteisesti yhdistetty Kaukasian Albanian pääkaupungiksi Albanaksi.

Kaupungin nykyinen nimi on persialaista alkuperää (دربند Darband) ja tarkoittaa suljettuja portteja. Se tuli käyttöön 400- ja 500-lukujen vaihteessa, jolloin kaupungin perusti uudelleen Persiaa tuolloin hallinneeseen Sassanidien hallitsijasukuun kuulunut Kavadh I. Sassanidit rakensivat Derbentin linnoituksen 500-luvun alussa. Linnoituksen 20 metriä korkeat muurit ja 30 pohjoiseen suunnattua tornia ovat todennäköisesti Kavadhin pojan Khosrau I:n valtakaudelta. Näin Derbentistä tuli merkittävä sotilaallinen etuvartio ja satama Sassanidien valtakuntaan. Nykyisin se on ainoa jäljellä olevat sassanidien linnoitus. Derbentistä tuli 400- ja 500-luvuilla myös tärkeä kristinuskon leviämisen keskus Kaukasukselle.

Vuonna 627 Länsi-Turkkilaisen kaanikunnan hallitsija Tong Yabghu valloitti ja ryösti kaupungin. Hänen seuraajansa, Buri-sad, ei kuitenkaan pystynyt pitämään valloitusta hallussaan, vaan persialaiset valtasivat kaupungin takaisin.

Vuonna 654 arabit valloittivat kaupungin. Arabit tekivät Derbentistä tärkeän hallinnollisen keskuksen ja toivat alueelle islamin. Derbentin sijainti Silkkitien solmukohdassa aiheutti sen että kasaarit yrittivät valloittaa kaupunkia kasaarien ja arabien välisissä sodissa.

Kalifi Harun al-Rashid asui ajoittain Derbentissä ja loi sille maineen taiteen ja kaupan keskuksena. Arabialaisten historioitsijoiden mukaan 50 000 asukkaan Derbent oli Kaukasuksen suurin kaupunki 800-luvulla.

Arabien kalifikunta romahti 900-luvulla ja Derbentistä tuli Derbentin emiraatin pääkaupunki. Emiraatti taisteli usein ilman menestystä naapurimaataan kristillistä Saririn valtiota vastaan. Tämän vuoksi Sarir ajoittain vaikutti Derbentin asioihin. Tästä huolimatta emiraatti ei kuitenkaan joutunut Saririn vallan alle ja jatkoi kukoistuskauttaan mongolien hyökkäykseen vuoteen 1239.

Timur Lenk valloitti Derbentin 1300-luvulla. Vuonna 1437 Derbent joutui, nykyisen Azerbaidžanin alueella sijainneen, Širvanin valtion alaisuuteen. Derbent oli 1500-luvulla Turkin ja Persian välisten sotien taistelualueena. Persiaa hallitsi tuolloin Safavidien dynastia. Siihen kuulunut šaahi Abbas I aiheutti turkkilaisille vakavia tappioita 1600-luvun alkupuolella ja palautti Derbentin osaksi Persiaa.

Vuonna 1722, venäläis-persialaisen sodan aikana, Venäjän tsaari Pietari Suuri valloitti Derbentin lyhyeksi aikaa. Persian valta alueella vahvistettiin kuitenkin Ganjan sopimuksessa vuonna 1735. Vuonna 1747 Derbentistä tuli Derbentin kaanikunnan pääkaupunki.

Persian tutkimusretken aikana vuonna 1796 venäläiset joukot valloittivat Derbentin Valerian Zubovin johdolla. Venäjän ja Persian välillä vuonna 1813 solmitun Gulistanin sopimuksen myötä Derbentistä tuli osa Venäjän keisarikuntaa.

 

Kaupunkinäkymää Derbentistä ennen vuotta 1917 julkaistussa postikortissa

 

Näkymä Derbentin linnoituksesta Kaspianmerelle

 

Derbentin linnoitusta kesällä

 

Derbentin linnoitusta talvella

 

Vanhan kaupungin portti

 

Derbentin linnoituksen portti