در سال ۱۸۵۳م یک کلبه خشتی بر جایی قرار گرفت که بعدها هالیوود شد. با شروع سال ۱۸۷۰م یک انجمن زراعتی با محصولات غنی شکل گرفت.

هالیوود در سال ۱۸۵۵

یک ریشه‌شناسی مشهور محلی این است که نام آن از دو بخش به معنای چوب درخت راش است ولی در این منطقه تعداد بسیار اندکی درخت راش وجود دارد؛ که خود این نوعی نکته منحرف کننده برای جستجو گران حقیقت هالیوود است؛ که با خوشه‌های قرمز روشن که در زمستان‌ها می‌ریزد تمام منطقه تپه را می‌پوشاند. نام هالیوود توسط اچ.جی.هایلی که پدر هالیوود است، انتخاب شد. او و همسرش جی‌جی Gigi نام را در خلال ماه عسل‌شان مطرح کردند.

با شروع قرن بیستم، هالیوود متشکل از انجمنی به نام کاهانگا (Cahuenga) به‌علاوه یک اداره پست، یک روزنامه، یک هتل و دو سوپرمارکت بزرگ همراه جمعیتی حدود ۵۰۰ نفر بود. در سال ۱۹۰۳ فروش مشروبات الکلی در هالیوود ممنوع بود و تنها داروخانه‌ها اجازه فروش داشتند. همچنین عبور دادن گله‌ها در خیابان‌ها ممنوع شد.

آغاز سال ۱۹۱۰، دی.گریفیث، کارگردان همراه گروهی از بازیگرانش همانند بلانش سوئیت، لیلین گیش، مری پیکفورد، لیونل باریمور و دیگران توسط کمپانی بیوگراف به ساحل غربی فرستاده شد. آن‌ها در جایی نزدیک خیابان جورجیا در مرکز شهر لس انجلس شروع به فیلمسازی کردند و کمپانی تصمیم گرفت محدوده‌های جدیدی را بیابد و به سمت شمال، دهکده‌ای در نزدیکی هالیوود رفت که در آنجا گروه فیلمسازی کمپانی را دوستانه پذیرفتند. سپس گریفیث اولین فیلمی را که در هالیوود ساخته شد فیلمبرداری کرد: «در کالیفرنیای قدیمی». ملودرامی دربارهٔ زندگی بخش اشغال شده کالیفرنیا توسط مکزیکی‌های لاتین در قرن نوزدهم. کمپانی ماه‌ها آنجا اقامت کرد و پیش از بازگشت به نیویورک چندین فیلم ساخت. بعد از شنیدن دربارهٔ این مکان شگفت‌انگیز، در سال ۱۹۱۳ فیلمسازان بسیاری برای فیلم ساختن به غرب رفتند. اولین فیلم برجسته ساخته شده در هالیوود در سال ۱۹۱۴ با کارگردانی سیسیل بی.دمیل به نام «مرد زن نما» بود. تمام فیلم‌هایی که بین سال‌های ۱۹۰۸ تا ۱۹۱۳ در هالیوود ساخته شده بودند سوژه‌ های کوتاه بودند. با این فیلم صنعت فیلمسازی هالیوود متولد شد. در خلال جنگ جهانی اول هالیوود تبدیل به پایتخت سینمایی جهان شد. قدیمی‌ترین کمپانی فیلمسازی هالیوود که هنوز هم در آمریکا فعالیت دارد توسط ویلیام هورسلی بنا شد که نامش «آزمایشگاه فیلم هالیوود» Hollywood Film Laboratory بود و امروزه به «آزمایشگاه دیجیتال هالیوود» Hollywood Digital Laboratory تغییر نام داده‌ است.

در ۲۲ ژانویه ۱۹۴۷، اولین ایستگاه تلویزیونی تبلیغاتی غرب رودخانه می‌سی‌سی‌پی در هالیوود شروع به کار کرد. در دسامبر همان سال، اولین فیلم تولید شده هالیوود برای تلویزیون ساخته شد، «مدعی العموم». در دهه ۵۰، استودیوهای ضبط موسیقی به هالیوود نقل مکان کردند. حرفه‌های دیگر، هم به جاهای متفاوتی در لس آنجلس، بخصوص بربانک نقل مکان کردند. بسیاری از صنایع فیلمسازی در هالیوود باقی ماندند و ظاهر خارجی منطقه تغییر کرد.

استودیوهای فیلمسازی هالیوود در سال ۱۹۲۲

در سال ۱۹۵۲، سی‌بی‌اس (شبکه) شهر تلویزیونی CBS را در تقاطع بلوار فیرفاکس Fairfax و بلوار بورلی ساخت. توسعه سی‌بی‌اس (شبکه) در ناحیه فیرفاکس مرزبندی غیررسمی هالیوود به سمت جنوب تغییر داد شعارسی‌بی‌اس (شبکه) برای نمایش‌ها ضبط شد «از شهر تلویزیونی در هالیوود…»

در خلال اوایل دهه ۵۰، بزرگراه مشهور هالیوود از لس آنجلس بنا شد.

پیاده‌روی مشاهیر هالیوود در سال ۱۹۵۸ ساخته شد و اولین ستاره برای ستایش هنرمندانی که در صنعت سرگرمی کار می‌کنند، در سال ۱۹۶۰ در آن نصب شد. این افتخار بعدها به ستارگانی می‌رسید که یک عمر فعالیت‌های سینمایی، اجرای تئاتر، رادیو، تلویزیون، و موسیقی در کنار همکاری‌ های خیریه و مدنی، داشتند.

در سال ۱۹۸۵، ناحیه تجاری و تفریحی بلوار هالیوود برای محافظت از ساختمان‌هایش و حصول اطمینان از اینکه گذشته هالیوود به عنوان بخشی از آینده آن حفظ شود، در لیست رسمی آثار تاریخی ملی قرار گرفت.

در ژوئن ۱۹۹۹، ساخت متروی زیرزمینی هالیوود به اتمام رسید که از مرکز شهر به سمت ولی Valley می‌رفت. کداک تیاتر که در سال ۲۰۰۱ در بلوار هالیوود در خیابان هایلند افتتاح شد، خانه جدید مراسم اسکار شد.