Asustuspaigana pronksiajast saati mainiti kaljut esmakordselt 860. aasta dokumendis, mille andis välja Ida-Frangi kuningas Ludwig Sakslane, kinkides mitu oma valdust endises Karantaania vürstkonnas Salzburgi peapiiskopkonnale. Seejärel kandis see nime Astarwiza, selle nimi oli slaavi päritolu. See jäi Salzburgi valduseks, kuni 11. sajandil loovutas Salzburgi peapiiskop Gebhard lossi Sponheimi krahvi Siegfriedi järglastele vastutasuks tema toetuse eest Investituuritüli ajal. Pärast seda, kui Siegfriedi pojapojast Heinrich IV sai 1122. aastal Kärnteni hertsog, suutsid Sponheimi valitsejad Salzburgi ülemvõimust vabaneda. Hiljem andsid nad lääni ministeriaalidele Osterwitzi aadliperekonnast, tõenäoliselt Sponheimide kõrvalharu. 1209. aastal käis keegi Herman von Osterwitz, kes pidas hertsogiõukonnas Sankt Veitis karikakandja pärilikku ametit, Kärnteni hertsogi Bernhard von Spanheimiga kaasas keiser Otto IV kroonimisel Roomas.

 

Fragment kantsist

Oma raamatus Change esitab Austria-Ameerika psühholoog Paul Watzlawick (1921–2007) populaarse loo lossi piiramisest Tirooli krahvinna Margarete (Margarethe Maultasch) vägede poolt. Legendi järgi, mille esmakordselt tähendas üles keskaegne kroonik Jakob Unrest ja hiljem Jacob Grimm, Margarete, keda Austria Habsburgid petsid tema pärandinõuetes Kärntenile pärast tema isa surma 1335. aastal, tungis hertsogkonda; kuid tema väed said tüssatud ja tõmbusid tagasi, kui Hochosterwitzi garnison tappis viimase härja, täitis selle viljaga ja viskas üle müüri, teeseldes, et neil on veel nii palju varusid, et neid saaks kasutada viskerelvana. Lugu on Ida-Alpide piirkonnas levinud süžee ja seda tuntakse paljudes variatsioonides, erinevate tegelaskujudega.

15. sajandil püüti viimane Kärnteni karikakandja Georg von Osterwitz Türgi sissetungis kinni ja suri 1476. aastal vangistuses ilma järglasi jätmata. Osterwitzi karikakandja Hans oli perekonna viimane elusolev. Tal oli keisri ees suur võlg ja ta oli sunnitud oma võla tasumiseks lossi tegemistest loobuma. Nii läks nelja sajandi järel, 30. mail 1478, lossi valdus tagasi Habsburgist keisri Friedrich III kätte.

Järgmise 30 aasta jooksul sai loss Türgi arvukate kampaaniate tõttu tugevalt kannatada. 5. oktoobril 1509 andis keiser Maximilian I lossi pandiks Matthäus Lang von Wellenburgile, kes oli siis Gurki piiskop. Piiskop Lang võttis ette kahjustatud lossi olulise renoveerimisprojekti.

 

Üks neljateistkümnest kindlustatud väravast

1541. aasta paiku annetas Habsburgist Saksamaa kuningas Ferdinand I Hochosterwitzi Kärnteni kubernerile Christoph Khevenhüllerile. 1571. aastal omandas parun Georg von Khevenhüller kantsi ostu teel. Ta kindlustas Türgi sissetungiohu vastu, ehitades aastatel 1570–1586 relvistu ja 14 väravat. Sellist massilist kindlustust peetakse kantsi ehitamisel ainulaadseks. Tänu 14 väravale, millest igaüks oli varustatud erinevate reetlike meetoditega tee valvamiseks, väidab kohalik legend, et lossi pole kunagi vallutatud ja ühelgi rünnakul ei õnnestunud ületada neljandat (Engelstori) väravat.