Η Ουλπιάνα διαδραμάτισε σημαντικό ρόλο στην ανάπτυξη των σημαντικότερων πόλεων της ρωμαϊκής επαρχίας Δαρδανίας . Η Ουλπιάνα αναφέρεται σε αρχαίες πηγές από τη δεύτερη δεκαετία του 2ου αιώνα μ.Χ. [1] Από τότε έπαιξε σημαντικό ρόλο στις επεμβατικές αποστολές, όταν ο αυτοκράτορας μπορούσε να σταματήσει κατά τη διάρκεια των ταξιδιών του. Η Ουλπιάνα έγινε σημαντικό επισκοπικό κέντρο που εντάχθηκε στην πόλη Σκούπι (σύγχρονα Σκόπια, Βόρεια Μακεδονία ) μέχρι την ίδρυση της Ιουστιανής Πρώτης .

Στην ενότητα "Notitia" (Not. Digna. Or. IX, 44) Η Ουλπιάνα είχε μια εξαιρετική φρουρά και στο Pseudocomitatenses Ulpiansis. Υπάρχουν στοιχεία ότι ο αυτοκράτορας Θεοδόσιος Α' κατά τη μετάβαση στη Θεσσαλονίκη έμεινε στα Ουλπιάνα (κωδ. THEOD I 33-34) για μια χρονική περίοδο. Τον 5ο αιώνα, η πόλη βρισκόταν υπό την κυριαρχία των Γότθων. Το 479 ο Βασιλιάς Θεοδέμιρος έστειλε τον γιο του Θεόδωρο τον Μέγα με 3.000 στρατιώτες, για να καταστρέψει την πόλη. [2]

Σύμφωνα με το χρονικό και τα γραπτά του Κόμη Μαρκελλίνου, ένας καταστροφικός σεισμός κατέστρεψε αρκετές πόλεις στη Δαρδανία το έτος 518. Η πόλη Ουλπιάνα υπέστη εκτεταμένες ζημιές. Ο αυτοκράτορας Ιουστινιανός ξαναχτίστηκε την πόλη και τις οχυρώσεις της. [3] Οι οχυρώσεις της αρχαίας πόλης ήταν ισχυρές, με ημικυκλικούς πύργους, που έφτασαν τα 35,5 εκτάρια στην περιοχή. Μαζί με τα περίχωρά της, η Ουλπιάνα κάλυψε μια έκταση περίπου 120 εκταρίων, όταν περιλαμβάνει το Castrum και άλλες υποστηρικτικές εγκαταστάσεις.