16ος αιώνας

Η ευρύτερη περιοχή που καταλαμβάνει σήμερα η Αβάνα, εξερευνήθηκε για πρώτη φορά από τον Σεβαστιανό ντε Οκάμπο (Sebastián de Ocampo) το 1509, ο οποίος και την ονόμασε "Πουέρτο ντε Καρένας". Το 1515, ο Ισπανός εξερευνητής Ντιέγο Βελάσκεθ ντε Κουεγιάρ ίδρυσε ένα λιμάνι με το όνομα Άγιος Χριστόφορος της Αβάνας, στην νότια πλευρά της Κούβας, ωστόσο η ακαταλληλότητα της βαλτώδους αυτής περιοχής, που επιπλέον δεν διέθετε ευνοϊκό κλίμα, οδήγησε το 1519 στην εγκατάλειψή της και τη μετακίνηση στην σημερινή περιοχή της Αβάνας, στο βόρειο τμήμα της χώρας, γνωστή τότε με την ονομασία Πουέρτο Καρένας. Το λιμάνι της και γενικότερα η γεωγραφική της θέση, ευνόησε την ανάπτυξή της, αποτελώντας σύντομα σημαντικό πόλο έλξης. Ως σπουδαίο εμπορικό λιμάνι, για τα ισπανικά πλοία, η Αβάνα αποτέλεσε συχνά στόχο επιθέσεων από πειρατές ή Γάλλους, Ολλανδούς και Άγγλους κουρσάρους, κυρίως κατά τη διάρκεια του 16ου αιώνα. Το γεγονός αυτό οδήγησε τους Ισπανούς στην κατασκευή έργων οχύρωσης της πόλης, με τέσσερα επιβλητικά οχυρά να επιβιώνουν μέχρι σήμερα, αλλά και να ασκήσει περισσότερο έλεγχο στο εμπόριο με τις Δυτικές Ινδίες και να περιορίσει το εκτεταμένο λαθρεμπόριο (μαύρη αγορά) που είχε προκύψει λόγω των εμπορικών περιορισμών που επιβλήθηκαν από το Casa de Contratación της Σεβίλλης(εμπορικός οίκος ελεγχόμενος από το στέμμα που είχε το μονοπώλιο στο εμπόριο του Νέου Κόσμου).

Πλοία από όλο τον Νέο Κόσμο μετέφεραν προϊόντα πρώτα στην Αβάνα, για να τα μεταφέρει ο στόλος στην Ισπανία. Τα χιλιάδες πλοία που συγκεντρώθηκαν στον κόλπο της πόλης τροφοδότησαν επίσης τη γεωργία και τη βιοτεχνία της Αβάνας, αφού έπρεπε να εφοδιαστούν με τροφή, νερό και άλλα προϊόντα που χρειάζονταν για να διασχίσουν τον ωκεανό.

Στις 20 Δεκεμβρίου 1592, η έδρα του Ισπανού κυβερνήτη μεταφέρθηκε από το Σαντιάγο της Κούβας στην πόλη της Αβάνας, η οποία ανακηρύχθηκε επισήμως πρωτεύουσα το 1607. Λίγα χρόνια αργότερα, με ένα βασιλικό διάταγμα του 1634, η Αβάνα αναγνωρίστηκε επίσημα ως πόλη «κλειδί για το Νέο Κόσμο και την οχύρωση των Δυτικών Ινδιών», τίτλος που αποτυπώθηκε και στο εθνόσημό της. Στο μεταξύ συνεχίστηκαν οι προσπάθειες για την κατασκευή ή τη βελτίωση των αμυντικών υποδομών της πόλης.

17ος αιώνας

Κατά τη διάρκεια του επταετή πολέμου (1756-1763), η Ισπανία συμμάχησε με τη Γαλλία, με αποτέλεσμα οι αγγλικές πολεμικές δυνάμεις να επιτεθούν και να καταλάβουν την Αβάνα. Η αγγλική κατοχή διήρκεσε για λίγους μόνο μήνες, καθώς με τη λήξη του πολέμου οι Βρετανοί παρέδωσαν την πόλη με αντάλλαγμα τη Φλόριντα, ωστόσο στο σύντομο αυτό διάστημα επετράπη για πρώτη φορά το διεθνές εμπόριο. Η ρύθμιση αυτή παρέμεινε σε ισχύ και μετά την αγγλική κατοχή, ενώ μέχρι τότε το λιμάνι της Αβάνας εξυπηρετούσε μόνο ισπανικά εμπορικά πλοία.

Η Αβάνα επεκτάθηκε πολύ τον 17ο αιώνα. Νέα κτίρια κατασκευάστηκαν από τα πιο άφθονα υλικά του νησιού, κυρίως ξύλο, συνδυάζοντας διάφορες ιβηρικές αρχιτεκτονικές τεχνοτροπίες, καθώς και χαρακτηριστικά των Καναρίων Νήσων. Την περίοδο αυτή η πόλη έχτισε επίσης αστικά μνημεία και θρησκευτικές κατασκευές. Το μοναστήρι του Σαν Αγκοστίν, το κάστρο Ελ Μόρο, το παρεκκλήσι του Χουμιλαντέρο, το σιντριβάνι Ντοροτέα ντε λα λούνα στη Λα Κορέρα, η εκκλησία του Αγίου Αγγέλου, το νοσοκομείο ντε Σαν Λαζάρο, το μοναστήρι της Σάντα Τερέζα και το μοναστήρι του Σαν Φελίπε Νέρι ολοκληρώθηκε σε αυτή την εποχή.

18ος αιώνας

Σε αντίθεση με τις περισσότερες ισπανικές αποικίες που απέκτησαν την ανεξαρτησία τους στις αρχές του 19ου αιώνα, η Κούβα παρέμεινε για μεγαλύτερο διάστημα υπό ισπανική κυριαρχία, γνωρίζοντας παράλληλα σημαντική οικονομική και πολιτιστική ανάπτυξη. Κατά τη δεκαετία του 1830 ξεκίνησε η κατασκευή του πρώτου σιδηροδρόμου της Αβάνας, συνολικού μήκους 51 χιλιομέτρων, που εξυπηρετούσε κυρίως τη μεταφορά και το εμπόριο ζάχαρης. Η κατασκευή του κατέστησε την Κούβα ως την πέμπτη χώρα στον κόσμο που αποκτούσε σιδηρόδρομο και πρώτη μεταξύ των ισπανόφωνων χωρών. Ο πληθυσμός της έφθανε περίπου τις 100.000 στις αρχές του 1800, ξεπερνώντας τις 160.000 στα μέσα του αιώνα, όταν μέρος των τειχών της πόλης γκρεμίστηκαν με σκοπό την επέκτασή της.

 Χάρτης της Αβάνας (1888)

Την ίδια περίοδο, άρχισαν να εκδηλώνονται οι πρώτες πολεμικές συγκρούσεις των Κουβανών με στόχο την ανεξαρτησία τους. Τον Δεκαετή πόλεμο, της περιόδου 1868-1878, ακολούθησε ο πόλεμος για την ανεξαρτησία της Κούβας που ξέσπασε το 1895. Στις αρχές του 1898, το αμερικανικό θωρηκτό Maine εξερράγη στο λιμάνι της Αβάνας και η αμερικανική κυβέρνηση κήρυξε τον πόλεμο στην Ισπανία. Ο Ισπανοαμερικανικός πόλεμος διήρκεσε από τις 25 Απριλίου μέχρι τις 12 Αυγούστου και οδήγησε τελικά στην επιβολή αμερικανικής κυριαρχίας επί των πρώην ισπανικών αποικιών στην Καραϊβική, η οποία διατηρήθηκε μέχρι το 1902 (αναιρώντας την αρχική συμφωνία για εικοσαετή κηδεμονία των ΗΠΑ), χρονιά κατά την οποία η Δημοκρατία της Κούβας εξασφάλισε την ανεξαρτησία της, αν και εξακολουθούσε να βρίσκεται υπό ισχυρή αμερικανική επιρροή.

19ος αιώνας

Τα επόμενα χρόνια, Αμερικανοί επενδυτές και επιχειρηματίες κυριάρχησαν στην οικονομική ζωή της χώρας και ειδικότερα της Αβάνας, η οποία γνώρισε μία ακόμα περίοδο σημαντικής ανάπτυξης. Στις αρχές του 1930 η πόλη αποτελούσε δημοφιλή τουριστικό προορισμό και πολυτελή κέντρα διασκέδασης και ξενοδοχειακές μονάδες έκαναν την εμφάνισή τους προκειμένου να ανταποκριθούν στην αυξανόμενη παρουσία των επισκεπτών. Βέβαια η αιφνίδια αυτή τουριστική εξέλιξη οφείλονταν κυρίως στη ποτοαπαγόρευση που είχε επιβληθεί εκείνη την εποχή στις ΗΠΑ. Την ίδια περίοδο, άνθησαν επίσης τα φαινόμενα διαφθοράς, που συνδυάστηκαν με την παρουσία του οργανωμένου εγκλήματος στην πόλη.

Από τις αρχές του 1920, μία σειρά από δικτάτορες ανέλαβαν τη διακυβέρνηση της Κούβας, καθιστώντας την Αβάνα πεδίο πολιτικής βίας. Πολλαπλές απόπειρες ανατροπής του καθεστώτος του Φουλχένσιο Μπατίστα εκδηλώθηκαν, με αποκορύφωμα την κουβανική επανάσταση με ηγέτη τον Φιδέλ Κάστρο, ο οποίος ανέλαβε την εξουσία την 1η Ιανουαρίου του 1959, προχωρώντας σε ριζικές μεταρρυθμίσεις. Υπό τη διακυβέρνηση του Κάστρο, επιχειρήθηκε η μετατόπιση της οικονομικής βάσης της πόλης στη βιομηχανία, περιορίστηκαν σημαντικά οι οικονομικές ανισότητες των κατοίκων της πόλης και έγιναν προσπάθειες βελτίωσης των προσφερόμενων κοινωνικών υπηρεσιών. Παράλληλα, η οικονομία της Αβάνας δέχθηκε σημαντικό πλήγμα εξαιτίας του οικονομικού εμπάργκο που κήρυξαν οι Ηνωμένες Πολιτείες, του περιορισμού του τουρισμού, αλλά και της κατάρρευσης της Σοβιετικής Ένωσης που μετά την επανάσταση στήριξε οικονομικά την Κούβα. Εξαιτίας των οικονομικών προβλημάτων, κατά τη δεκαετία του 1990, ο τουρισμός αποτέλεσε εκ νέου, παραμένοντας μέχρι σήμερα, μία από τις κύριες πηγές εισοδήματος.