Man erkannte schon früh die günstige Lage und daher wurde 1550 hier ein Handelsplatz begründet, zunächst von deutschen Kaufleuten aus Bremen und Oldenburg.

Der Ort ist besonders gut für die Anlage eines Hafens geeignet, da die kleine Insel Súgandisey mit ihren Lavasäulen die Einfahrt schützt, was schon früh zum Anlegen von Booten genützt wurde. Belegt ist ein Streit aus dem Jahre 1596 zwischen dem Hansekaufmann Carsten Bache aus Bremen und Johann, dem Grafen von Oldenburg, weil der dänische König Frederik III. angeblich die Handelsrechte der Gegend beiden verkauft hätte.

Nachdem 1602 der dänische König ein Handelsmonopol für seine Landsleute eingeführt hatte, übernahmen die Dänen, d. h. eigentlich die Kaufleute aus Malmö, das zu der Zeit dänisch war. Das Land war zu der Zeit in Bereiche unterteilt, die jeweils zu einem Handelsplatz gehörten. Und zum hiesigen Gebiet gehörte der gesamte Breiðafjörður, ein reicher Bezirk damals wegen der Nebeneinkünfte aus der Eiderdaunennutzung, aus Fischfang und Jagd. Dazu kam die nördliche Küste von Snæfellsnes über den Bezirk Dalir bis zum Þorskafjörður in den südlichen Westfjorden sowie der Bereich des Berserkjahraun. Ab dem Anfang des 18. Jahrhunderts unterstand der Handel hier direkt dem dänischen König.

Als am Ende des 18. Jahrhunderts der Monopolhandel abgeschafft wurde, übernahm der letzte königliche Handelsbeauftragte, Diðrik Hölter, zunächst selbst den Handel, um die Rechte bald darauf im Jahre 1806 an Ólafur Thorlacius, einen Kaufmann aus Bíldudalur zu verkaufen.

Außerdem ließ sich auch der Isländer Jón Kolbeinsson (1764–1836) als Kaufmann in Stykkishólmur nieder. Dieser stand z. B. in Geschäftsbeziehungen zu Jörundur, dem Hundstagekönig von Island.

Der Ort wuchs im 19. Jahrhundert rasch. B. Jakobsen gründete im Jahre 1838 eine Apotheke, die erst die dritte in Island war.

Die ersten Fischerboote hatte der reiche Kaufmann Árni Thorlacius (1802–1891), der seine Leute von hier aus bis zum Jahre 1845 auf Fischfang schickte, und auch mit seinen Kaufmannsgeschäften und im Kulturbereich den Ort entscheidend prägte.

Dann war im Fischfang eine Pause, bis im Jahre 1890 Niels Gram ein Fischereiunternehmen schuf. Hjálmur Sigurðsson (1871–1918) gründete ebenfalls ein Handelsunternehmen, das später vom Kaupfélag übernommen wurde. Er war übrigens mit der Schwester des bekannten isländischen Schriftstellers Gunnar Gunnarsson verheiratet.

Der bedeutendste Mann am Orte war zu Beginn des 20. Jahrhunderts Sæmundur Halldórsson (1861–1940). Er hatte ein Fischereiunternehmen mit fünf Schiffen und beherrschte den Handel mit Fisch im Westen Islands. Er war auch Bezirksamtmann (isl. sýslumaður) der Gegend.

Zu Beginn des 20. Jahrhunderts (1909) wurde auch der Hafen ausgebaut, wobei man die Schäre Stykkið als Grundlage benutzte.

Im Jahre 1928 kam das erste Auto nach Stykkishólmur, genau 24 Jahre, nachdem ein reicher Kaufmann aus Reykjavík das erste Auto überhaupt nach Island importiert hatte. Im gleichen Jahr landete auch das erste Flugzeug in Stykkishólmur. Das Stadtrecht (isl. kaupstaðurréttindi) erhielt der Ort am 18. Mai 1987, und 1989 lag die Einwohnerzahl bei 1225.[1]

Franziskanerinnen aus den Niederlanden gründeten 1935 ein Kloster, eine Druckerei und ein Krankenhaus am Ort, später folgte ein Kindergarten. In Stykkishólmur gibt es noch heute eine katholische Kirchengemeinde, deren Kirche dem Hl. Franziskus von Assisi geweiht ist.[2] Heutzutage ist neben der Fischerei der größte Arbeitgeber das katholische Nonnenkloster, in dem derzeit neun Schwestern leben, die vor allem im Krankenhaus arbeiten. Die neue Krankenhauskapelle wurde 1994 eingeweiht.[3]

Am 29. Mai 2022 wurde die benachbarte Gemeinde Helgafellssveit nach Stykkishólmur eingemeindet.[4]