Der Ort gehörte früher zum nepalesischen Königreich und hieß Shyamala. Er wurde 1819 von den Briten in Besitz genommen. Während der britischen Kolonialherrschaft diente Shimla wegen seines milden Klimas als „Hill Station“ (Erholungsort) für britische Kolonialbeamte und Offiziere. Von 1834 bis 1939 zog in den Sommermonaten die gesamte jeweilige Kolonialregierung Britisch-Indiens (zuerst vom damaligen Kalkutta, später von Neu-Delhi) in die kühle Höhe Shimlas. Bis zum Bau der Eisenbahn vollzog sich dieser Umzug als eine Karawane mit zweispännigen Tongas, die in acht Stunden die Fahrt durch die Hügellandschaft von Kalka nach Shimla zurücklegte. Seit 1903 ist der Ort mit der Kalka-Shimla-Strecke an das Eisenbahnnetz angeschlossen.

 Rashtrapati Niwas in Shimla, die frühere Residenz des Vizekönigs, erbaut 1888

Traditionell blieb es während der britischen Kolonialzeit dem Vizekönig von Indien, dem britischen Oberbefehlshaber der Indischen Armee und dem Gouverneur des Panjab vorbehalten, in Shimla eine Kutsche, später ein Auto zu benutzen, während die übrige Kolonialgesellschaft Rikschas für den Personentransport und Ochsenkarren für den Gütertransport benutzte. Mit ihnen wurden auch die Luxusgüter für die Kolonialgesellschaft zu legendären Banketten geschafft, um vornehme Bälle im Stil der viktorianischen Gesellschaft zu feiern.

Shimla war 1914 Schauplatz der britisch-chinesisch-tibetischen Verhandlungen, die in die Shimla-Konvention über die Grenze zwischen Tibet und Britisch-Indien entlang der McMahon-Linie mündeten.

Nach der Unabhängigkeit und nach dem Bangladesch-Krieg unterzeichneten 1971 der pakistanische Staatspräsident Zulfikar Ali Bhutto und die indische Premierministerin Indira Gandhi hier das Shimla-Abkommen, in dem die Waffenstillstandslinie in Kaschmir zwischen Indien und Pakistan als „Line of Control“ festgeschrieben wurde.

In Shimla hat der High Court of Himachal Pradesh, das oberste Gerichts von Himachal Pradesh, seinen Sitz.