Historische Artilleriegeschütze auf dem Berg Urgull

Laut einigen Geschichtsforschern wurde die Gegend der heutigen Stadt ursprünglich Izurum genannt. Die erste Erwähnung des Namens „San Sebastián“ (spanisch für Heiliger Sebastian) findet sich im Zusammenhang mit der Beschreibung eines ortsansässigen Klosters in einer Urkunde aus dem frühen 11. Jahrhundert.

Ab dem Ende des 12. Jahrhunderts wurde San Sebastián auf Betreiben der Könige von Navarra zum zentralen Hafen dieser Provinz ausgebaut, verlor diese Position jedoch Mitte des 14. Jahrhunderts an die Stadt Bilbao. Dies führte zusammen mit der sich entwickelnden Stahlerzeugung in der Region zu einer allmählichen Autonomiebewegung einzelner Ortsbezirke.

Im Januar 1489 legte ein Großbrand die gesamte, damals überwiegend aus Holz gebaute Ansiedlung in Schutt und Asche. Der Neuaufbau wurde dazu genutzt, San Sebastián zum Stützpunkt der kantabrischen Kriegsflotte zu machen, die bis zum Ende des 19. Jahrhunderts immer wieder gegen französische, niederländische und britische Armadas kämpfen musste.

König Philipp IV. verlieh San Sebastián 1662 das Stadtrecht.

1719 wurde die Stadt von einem französischen Heer erobert und diente anschließend als Garnison für etwa 2.000 französische Soldaten, bis sie im Rahmen des Friedensvertrages von Den Haag vom 25. August 1721 an Spanien zurückgegeben wurde.

Nach einer weiteren Besetzung der Stadt 1813 durch französische Truppen führte ein Befreiungsversuch am 31. August des gleichen Jahres zwar dazu, dass sich die Besatzer letztendlich am 8. September ergaben, in den dazwischen liegenden Tagen brannte San Sebastián jedoch erneut fast bis auf die Grundmauern nieder.

1863 ließ Königin Isabella II. die Stadtmauern abreißen. Dadurch wurde der Weg für einen großzügigen Ausbau der Stadt Richtung Süden, zum heutigen Stadtzentrum, frei.

Maria Christina von Österreich, Witwe von König Alfons XII. und Königin von Spanien bis zur Volljährigkeit ihres Sohnes Alfons XIII., machte San Sebastián ab 1886 zu ihrer ständigen Sommerresidenz und verhalf der Stadt damit zu einem starken gesellschaftlichen Aufschwung.

Im Jahr 1914 entwickelte sich San Sebastián mit Einsetzen des Ersten Weltkriegs zu einem kosmopolitischen Zentrum Europas. Im damals weltberühmten Casino der Stadt verkehrten Persönlichkeiten wie Mata Hari, Leo Trotzki und Maurice Ravel.

Von 1940 bis 1975 war San Sebastián jedes Jahr im August die Sommerresidenz des spanischen Diktators Francisco Franco. In den 1950er-Jahren residierte dort auch Juan Carlos de Borbón, der nachmalige spanische König Juan Carlos I.

San Sebastian lag im Zentrum des Konflikts um die Unabhängigkeit der Basken, der blutig (z. B. durch Bombenanschläge der baskischen Organisation ETA und polizeiliche Gegenmaßnahmen) ausgetragen wurde. Das Bestreben um die Unabhängigkeit blieb aber ohne Erfolg, und der offene Konflikt ist seit 2011 beendet.

Am 11. April 2019 wurde die Stadt mit dem Europapreis für ihre herausragenden Bemühungen um den europäischen Integrationsgedanken ausgezeichnet[1].

Der baskische Stadtname Donostia ist ebenso wie das spanische San Sebastián aus dem Namen des heiligen Sebastian entstanden. Done, kommend von lateinisch domine (Herr), wird im Baskischen den Namen von Heiligen vorangestellt und entspricht damit spanisch San. Done Sebastian entwickelte sich über Donebastia zu Donostia. Die baskischsprechenden Einwohner von San Sebastián bezeichnen sich als Donostiarrak, was auch im spanischen Wort donostiarra(s) verwendet wird.