Die große Moschee von Chefchaouen (Masjid El Aadam) ließ der Stadtgründer Moulay Ali Ben Moussa Ben Rached El Alami im Jahr 1471 (islamischer Zeitreichnung: 969) errichten. Sie dient neben ihren Funktionen als Bet- und Predigtraum auch als Ausbildungsstätte für islamische Religion und Humanismus. Moulay Ali Ben Moussa Ben Rached El Alami kam aus Al-Andalus, um Marokko gegen die Portugiesen zu verteidigen. Das Jahr 1471 gilt auch als Stadtgründungsjahr; zu der Zeit lebte dort eine kleine, hauptsächlich berberische Bevölkerung. Einen großen Einwohnerzustrom erlebte die Stadt im Jahr 1492. Aus Spanien ausgewiesene Muslime und Juden (Alhambra-Edikt der Katholischen Könige) wanderten zu. Diese Einwanderungsgeschichte prägt heute noch die Architektur der Altstadt: Wie in andalusischen Dörfern gibt es kleine Gassen zwischen weiß getünchten Häusern und unregelmäßige Abgrenzungen, häufig mit Schattierungen von Blau (gegen den bösen Blick). Chefchaouen wurde in einem kleinen Tal errichtet und die Altstadt erstreckt sich bergauf. Auf den Anhöhen in dieser Richtung befinden sich die Quellen von Ras al-Ma und die restaurierte Moschee Jemaa Bouzafar. Das Stadtzentrum bilden die Plaza Uta al-Hammam mit der die Alcazaba. Die Moschee der Andalusier hat nur ein Minarett und einen achteckigen Grundriss. Die neue Stadt wurde unterhalb der Altstadt (Medina) von Chefchaouen gebaut.

Chefchaouen galt über Jahrhunderte als heilige Stadt, die Ausländern unter Androhung der Todesstrafe versperrt war; dies hat dazu beigetragen, dass in ihr mittelalterliche Architektur erhalten blieb. Dass sich die städtische Struktur dynamisch ändert, ist eine neue Erscheinung.

Spanische Truppen setzten die Öffnung Chefchaouens durch, als sie Nordmarokko unter ihre Kontrolle zwingen wollten. 1906 wurden die Vorrechte der Kolonialmächte Spanien und Frankreich auf der Algeciras-Konferenz kodifiziert, 1912 wurde das Protektorat (Französisch-Marokko und Spanisch-Marokko eingerichtet). Als die spanischen Protektoratstruppen nach Chefchaouen kamen, hatte die Stadt eine erheblich sephardisch-jüdische Bevölkerung, welche judeoespañol sprach. Chefchaouen war Hauptbasis der spanischen Protektoratsarmee. Im Jahr 1956 wurde hier die letzte spanische Flagge des Protektorates eingeholt. Wie in anderen Städten im Bereich des ehemaligen spanischen Protektorates ist auch in Xauen - so der spanische Name der Stadt- die spanische bzw. kastilische Sprache noch verbreitet.

Im Ersten Weltkrieg fachte Walter Zechlin (1879–1962), Konsul des Deutschen Reichs in Tétouan, in Französisch-Marokko antikoloniale Bestrebungen an und verhandelte mit Mohamed Abd el-Krim. Zechlin wurde 1917 nach Madrid versetzt und Abd el Krim kam von 1916 bis 1917 in Haft der spanischen Schutztruppe; er wurde in der Alcazaba von Chefchaouen festgesetzt.

Im Rifkrieg wurde Chefchaouen – in Vorbereitung auf den Senfgaseinsatz – im Jahr 1924 vollständig geräumt[1]. Im November 1925 bombardierte die Flugstaffel Escadrille Cheériffian unter der Leitung von Charles Sweeney, eines US-Piloten aus der Lafayette Escadrille, Chefchaouen. Als die Bombardierung bekannt wurde, zog die französische Regierung unter Aristide Briand und Édouard Herriot, die Escadrille Cheériffian ab[2].